cis-3-methyl-2-phenyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-methyl-2-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyltetrahydrofuran；(2R,3S)-3-methyl-2-phenyloxolane
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SCCDQDRDPNVRPI-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-3-methyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  γ-乳醇取代烯丙基和炔丙基硅烷的立体选择性 - 双取代四氢呋喃衍生物的合成

  摘要：

  单取代的 γ-乳醇 1a-1c、3a-3c 和 4a-4c，以及双取代的 γ-乳醇 5 和 γ-羟基取代的 γ-内酯 6，通过用烯丙基-和炔丙基硅烷处理转化为双取代的四氢呋喃衍生物。路易斯酸的存在。非对映选择性中等至极好，可以通过将 Felkin-Anh 模型应用于环状氧碳鎓离子来解释。讨论了中间体构象异构体之间平衡的影响。在此基础上可以解释 4-取代 γ-内酯 3 令人惊讶的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3893::aid-ejoc3893>3.0.co;2-e

文献信息

• Ruthenium-Porphyrin-Catalyzed Diastereoselective Intramolecular Alkyl Carbene Insertion into CH Bonds of Alkyl Diazomethanes Generated In Situ from<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo、Jinhu Wei、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201408102

  日期：2014.12.15

  slow addition with a syringe pump. From a synthetic point of view, the CH insertion of N‐tosylhydrazones can be viewed as reductive coupling between a CO bond and a CH bond to form a new CC bond, since N‐tosylhydrazones can be readily prepared from carbonyl compounds. This reaction was successfully applied in a concise synthesis of (±)‐pseudoheliotridane.

  用钌-卟啉催化剂，从原位生成的烷基重氮甲烷Ñ -tosylhydrazones有效后行分子内C（SP 3） H成烷基碳烯，得到取代的四氢呋喃和吡咯烷在多达99％的产率，并用高达99插入：1顺式选择性。该反应显示出对许多功能的良好耐受性，并且该过程简单，无需使用注射泵缓慢添加。从一个合成点中，C  h的插入Ñ -tosylhydrazones可以被看作是一个CO键和C之间还原偶联 H键以形成一个新的C  C键，由于Ñ甲苯磺酰hydr可以很容易地由羰基化合物制备。该反应已成功地用于简明的（±）-伪三碘三环烷的合成中。
• Highly Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Substituted-3-vinyltetrahydrofurans from (<i>Z</i>)-Trimethyl(5-trimethylsiloxy-2-pentenyl)silane and Acetals
  作者：Tomohumi Sano、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1055/s-1997-3261

  日期：1997.6

  A variety of cis-2-substituted-3-vinyltetrahydrofurans are easily and stereoselectively produced by the reaction of acetals with (Z)-trimethyl(5-trimethylsiloxy-2-pentenyl)silane under the influence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate under very mild conditions.

  在非常温和的条件下，醛与（Z）-三甲基（5-三甲基硅氧基-2-戊烯基）硅烷反应，在催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯的作用下，可以轻松且选择性地生成多种顺-2-取代-3-乙烯基四氢呋喃。
• Reduction of cyclic hemiacetals. The synthesis of demethoxyeleutherin and nanaomycin A
  作者：George A. Kraus、Maria Teresa Molina、John A. Walling

  DOI：10.1039/c39860001568

  日期：——

  The reduction of cyclic hemiacetals containing two stereogenic centres is highly stereoselective.

  含有两个立体生成中心的环状半缩醛的还原具有高度立体选择性。
• Frauenrath, Herbert; Philipps, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1951 - 1961
  作者：Frauenrath, Herbert、Philipps, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• On the Stereoselectivity of γ-Lactol Substitutions with Allyl- and Propargylsilanes − Synthesis of Disubstituted Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：Andreas Schmitt、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3893::aid-ejoc3893>3.0.co;2-e

  日期：2000.12

  Monosubstituted γ-lactols 1a−1c, 3a−3c and 4a−4c, as well as disubstituted γ-lactol 5 and the γ-hydroxy-substituted γ-lactone 6, were transformed into disubstituted tetrahydrofuran derivatives by treatment with allyl- and propargylsilanes in the presence of Lewis acids. The diastereoselectivities were moderate to excellent and are interpreted by application of the Felkin−Anh model to cyclic oxocarbenium

  单取代的 γ-乳醇 1a-1c、3a-3c 和 4a-4c，以及双取代的 γ-乳醇 5 和 γ-羟基取代的 γ-内酯 6，通过用烯丙基-和炔丙基硅烷处理转化为双取代的四氢呋喃衍生物。路易斯酸的存在。非对映选择性中等至极好，可以通过将 Felkin-Anh 模型应用于环状氧碳鎓离子来解释。讨论了中间体构象异构体之间平衡的影响。在此基础上可以解释 4-取代 γ-内酯 3 令人惊讶的高非对映选择性。