2-methyl-4-(phenylthio)but-3-yn-2-ol | 13596-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-4-(phenylthio)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenylsulfanylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 13596-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: DJEXAFFBQUEHBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(phenylthio)but-3-yn-2-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到乙炔基苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  基于羟基炔丙基前体的逆向-Favorskii反应合成末端乙炔基芳基硒化物和硫化物

  摘要：

  Favorskii逆反应是获得末端炔烃的绝佳方法。连接末端炔烃和有机硫属元素基团的合成的方法对于构建新型化合物很重要。通过逆向Favorskii反应从相应的甲醇前体中选择性地制备了十四个含有C sp -S或C sp -Se键的新末端炔烃。已经发现，如果以溶液形式储存在末端硫属元素炔烃可以稳定数周。

  DOI：

  10.1002/chem.201702493
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙基苯基硫化物 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-methyl-4-(phenylthio)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nagashima, Enkou; Suzuki, Kunio; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1274 - 1279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Meyer–Schuster-type rearrangement for the synthesis of α-selanyl-α,β-unsaturated thioesters
  作者：Lucas L. Baldassari、Anderson C. Mantovani、Micaela Jardim、Boris Maryasin、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1039/d0cc07019j

  日期：——

  A new approach to prepare α-selanyl-α,β-unsaturated thioesters from propargylthioalkynes and an electrophilic selenium species is reported. Pivotal is the intermediacy of a sulfur-stabilized vinyl cation, which is captured intramolecularly and ultimately enables 37 examples of the target compounds to be prepared in good yields. Computational studies shed light on the nature of intermediates in this

  报道了一种由炔丙基硫代炔烃和亲电子性的硒制备α-硒基-α，β-不饱和硫酯的新方法。关键是硫稳定的乙烯基阳离子的中间产物，该分子被分子内捕获，最终可以高收率制备37种目标化合物。计算研究揭示了这种转化过程中中间体的性质。
• Highly Stereoselective Synthesis of 1,2-Diorganothio-1-alkenes via Hydrothiolation of Alkynyl Sulfides Catalyzed by Cesium Hydroxide
  作者：Ping Tan、Xianhong Yin、Aihe Yu、Renhua Qiu、Lifen Peng、Xinhua Xu、Yalei Zhao、Ruiren Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201190154

  日期：2011.4

  In the presence of catalytic amount of cesium hydroxide, the hydrothiolation of alkynyl sulfides occurred at room temperature in DMF under nitrogen atmosphere to afford exclusive (Z)‐1,2‐diorganothio‐1‐alkene in excellent yields. It could provide a new and expedient way for the preparation of symmetrical and unsymmetrical (Z)‐1,2‐diorganolthio1‐1‐alkenes.

  在催化量的氢氧化铯的存在下，炔烃硫醚在室温，氮气气氛下于DMF中进行氢硫醇化，从而以优异的收率得到独家的（Z）-1,2-二有机硫基-1-烯烃。它可以为制备对称和不对称的（Z）1,2-二有机硫代巯基-1-烯烃提供一种新的简便方法。
• Chalcogenium-AZT Derivatives: A Plausible Strategy To Tackle The RT-Inhibitors-Related Oxidative Stress While Maintaining Their Anti- HIV Properties
  作者：Anna Kula-Pacurar、Oscar E.D. Rodrigues、Joelma M. Sarturi、Luciano Dornelles、Natalia V. Segatto、Tiago Collares、Fabiana K. Seixas、Bruna Candia Piccoli、Fernanda D’Avila da Silva、Folorunsho Bright Omage、João Batista Teixeira da Rocha、Renata A. Balaguez、Diego Alves、Eder J. Lenardão、Eric F. Lopes、Krzysztof Pyrc、Luca Sancineto

  DOI：10.2174/0929867329666220906095438

  日期：2023.6

  METHODS The compounds were prepared from commercially available AZT through a copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition exploiting the AZT azide group and chalcogenyl alkynes. RESULTS The chalcogenium-AZT derivatives were obtained in good yields via click chemistry. The compounds evaluated showed antioxidant and anti-HIV activity. Additionally, in vivo toxicity of this class of compounds was also

  背景 本研究介绍了新型 5'-hydroxy-3-(chalcogenyl-triazoyl)-thymidine 的合成和多靶点行为，以及这些化合物作为抗氧化剂和抗 HIV 剂的生物学评价。目的 抗逆转录病毒疗法诱导氧化应激。基于此，本手稿的主要目标是制备结合抗 HIV 和抗氧化活性的化合物。方法 这些化合物是通过铜催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成，利用 AZT 叠氮基和硫属炔基从市售 AZT 制备的。结果通过点击化学以良好的收率获得了硫属元素-AZT 衍生物。评估的化合物显示出抗氧化和抗 HIV 活性。此外，还评估了此类化合物的体内毒性。与对照小鼠相比，代表性核苷没有改变存活、行为、生化肝或肾标记物。结论 数据表明用简单的有机卤素片段修饰 AZT 核的可行性，通过 1,3-偶极 Huisgen 环加成反应探索叠氮基团的反应性。这些新化合物的设计显示了最初所需的生物活性。
• Silver(<scp>i</scp>)-catalyzed stereoselective Meyer–Schuster-type rearrangement: synthesis of densely substituted α-iodo α,β-unsaturated thioesters
  作者：José L. Lopes、Lucas L. Baldassari、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1039/d3nj05144g

  日期：——

  Herein, we report our approach for a Meyer–Schuster type rearrangement to access α-iodo α,β-unsaturated thioesters from propargyl thioalkynes using a silver(I) catalyst and N-iodosuccinimide as an electrophilic iodine source. The reaction proceeds smoothly for a range of propargyl thioalkynes, thus delivering tri- and tetrasubstituted olefins in good yields and, for a number of examples, (Z)-selectivity

  在此，我们报告了使用银 (I ) 催化剂和 N-碘代琥珀酰亚胺作为亲电子碘源。对于一系列炔丙基硫代炔，该反应顺利进行，从而以良好的收率生成三取代和四取代的烯烃，对于许多例子，(Z) -选择性。银催化剂可能发挥双重作用，包括通过亲炔银 (I) 激活 π 系统，并最终激活 NIS产生硫稳定的乙烯基阳离子/烯酮硫鎓中间体。这种反应性中间体被捕获在分子内，产生氧杂环丁烷，然后氧杂环丁烷很容易分解，得到最终产物。
• Short and efficient preparation of alkynyl selenides, sulfides and tellurides from terminal alkynes
  作者：Lothar W Bieber、Margarete F da Silva、Paulo H Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.042

  日期：2004.3

  Diphenyl diselenide reacts with terminal alkynes at room temperature in DMSO in the presence of catalytic amounts of copper iodide to give good to excellent yields of alkynyl phenyl selenides. The reaction occurs under neutral conditions and the solvent acts as the oxidant. Diphenyl disulfide and ditelluride undergo the analogous reaction, but require the presence of a weak inorganic base. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.