4-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]-N-phenylbenzenesulfonamide | 1220993-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1220993-77-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: VCGCIEYPWCCLPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]-N-phenylbenzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-iodo-4-(4'-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  3- Iodoquinolines自制备Ñ甲苯磺酰-2- propynylamines与二芳基碘三氟甲磺酸酯和Ñ碘代丁二酰亚胺

  摘要：

  在室温下，在K 3 PO 4和催化量的CuCl存在下，用三氟甲磺酸二芳基di酯处理N-甲苯磺酰基-2-丙炔胺，可以在一锅中顺利获得4-芳基和4-烷基取代的3-碘喹啉。在0°C下用N-碘琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，然后在甲醇溶液中用NaOH处理。将产物3-碘-4-苯基喹啉用锌平稳地转化为4-苯基喹啉；4-苯基-3-甲苯磺酰基喹啉与甲苯硫醇，K 2 CO 3和CuI; 4-苯基-3-苯基乙炔基喹啉与Sonogashira偶联反应；与4-苯基-3-苯乙烯基喹啉发生Heck偶联反应；3,4-二苯基喹啉与铃木-宫浦偶联反应；2-环己基-3-碘-4-苯基喹啉与环己烷羧酸，Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8；和3-碘-2-（2'，5'-二恶烷-1'-基）-4-苯基喹啉与过氧化苯甲酰在二恶烷中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01433
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-N-[3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3- Iodoquinolines自制备Ñ甲苯磺酰-2- propynylamines与二芳基碘三氟甲磺酸酯和Ñ碘代丁二酰亚胺

  摘要：

  在室温下，在K 3 PO 4和催化量的CuCl存在下，用三氟甲磺酸二芳基di酯处理N-甲苯磺酰基-2-丙炔胺，可以在一锅中顺利获得4-芳基和4-烷基取代的3-碘喹啉。在0°C下用N-碘琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，然后在甲醇溶液中用NaOH处理。将产物3-碘-4-苯基喹啉用锌平稳地转化为4-苯基喹啉；4-苯基-3-甲苯磺酰基喹啉与甲苯硫醇，K 2 CO 3和CuI; 4-苯基-3-苯基乙炔基喹啉与Sonogashira偶联反应；与4-苯基-3-苯乙烯基喹啉发生Heck偶联反应；3,4-二苯基喹啉与铃木-宫浦偶联反应；2-环己基-3-碘-4-苯基喹啉与环己烷羧酸，Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8；和3-碘-2-（2'，5'-二恶烷-1'-基）-4-苯基喹啉与过氧化苯甲酰在二恶烷中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01433

文献信息

• Photoredox-catalyzed sulfenylation/cyclization of N-aryl-N-tosylpropargylamine with disulfide: A concise route to 3-phenylthioquinoline
  作者：Yu-Zhao Wang、Heng-Rui Zhang、Li Zhou、Jun-Dan Fang、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.017

  日期：2019.5

  A facile and novel protocol for one-pot synthesis of 3-phenylthioquinoline derivates via visible-light induced tandem cyclization of N-aryl-N-tosylpropargylamine with disulfides was developed. This unprecedented method, involving CS bond formation, detosylation and aromatization, afforded the desired products in a broad substrate scope under mild conditions.

  建立了一种简便，新颖的协议，可通过可见光诱导的N-芳基-N-甲苯磺酰基炔丙基胺与二硫键的串联环化反应一锅合成3-苯基硫代喹啉衍生物。这种前所未有的方法涉及C S键的形成，脱甲苯基化和芳构化，可在较温和的条件下在较宽的底物范围内提供所需的产物。
• Cationic iron-catalyzed intramolecular alkyne-hydroarylation with electron-deficient arenes
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/b920695g

  日期：——

  Fe(OTf)3 effectively catalyzed intramolecular hydroarylation of aryl-substituted alkynes with electron-deficient arenes under mild conditions.

  Fe(OTf)3 在温和条件下有效催化芳基取代的炔烃与缺电子芳烃的分子内加氢芳基化。
• Iron-Mediated Carboarylation/Cyclization of Propargylanilines with Acetals: A Concise Route to Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolines
  作者：Qin Yang、Tongyu Xu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol503039j

  日期：2014.12.19

  FeCl3- and FeBr3-mediated tandem carboarylation/cyclization of propargylanilines with diethyl benzaldehyde acetals furnished the tetracyclic core of indeno[2,1-c]quinolines. 5-Tosyl-6,7-dihydro-5H-indeno[2,1-c]quinoline and 7H-indeno[2,1-c]quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields, respectively, by tuning the FeX3 loadings and/or reaction temperatures.