1-cyclohexyl-2-phenyldisulfane | 29627-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-phenyldisulfane
• 英文别名: Cyclohexyl-phenyl-disulfid；Phenyl cyclohexyl disulfide；(cyclohexyldisulfanyl)benzene
• CAS: 29627-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: QQDATMAFRDLOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl phenyl sulfide 生成 1-cyclohexyl-2-phenyldisulfane
  参考文献：
  名称：

  SISKIN, MICHAEL;BRONS, GLEN;KATRITZKY, ALAN R.;MURAGAN, RAMIAH, ENERGY AND FUELS, 4,(1990) N, C. 482-488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed oxidative coupling of thiols in the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：D. A. Burmistrova、I. V. Smolyaninov、N. T. Berberova

  DOI：10.1007/s11172-020-2860-1

  日期：2020.5

  Oxidative coupling of two different thiols bearing aliphatic, alicyclic, aromatic, and hetero-aromatic moieties promoted by mild oxidizing agents, viz. , sterically hindered o -benzo(imino)-quinones, carried out in N -methylpyrrolidone at room temperature led to unsymmetrical disulfides. Among the studied oxidizers, the most active was 3,6-di- tert -butyl- o -benzoquinone, which, in contrast to 3,5-di-

  由温和氧化剂促进的带有脂肪族、脂环族、芳香族和杂芳香族部分的两种不同硫醇的氧化偶联，即。在室温下在 N-甲基吡咯烷酮中进行空间位阻的邻苯并（亚氨基）-醌导致不对称的二硫化物。在所研究的氧化剂中，活性最强的是 3,6-二叔丁基邻苯醌，与 3,5-二叔丁基邻苯醌相反，它不参与迈克尔加成。在最佳反应条件下，目标不对称二硫化物的产率达到81%。
• Substituted o-Aminophenols as Redox-Mediators in the Thiol Oxidation to Unsymmetrical Disulfides
  作者：Daria A. Burmistrova、Andrey Galustyan、Ivan V. Smolyaninov、Nadezhda T. Berberova

  DOI：10.1149/1945-7111/abfe43

  日期：2021.5.1

  A number of substituted o-aminophenols has been investigated as redox mediators of the thiol oxidation to disulfides. The electrooxidation of o-aminophenols leads to the corresponding o-iminobenzoquinones. These compounds react with thiols in the solution with a formation of disulfides. It was established that the use of 4,6-di-tert-butyl-2-(tert-butylamino)phenol as a redox mediator can reduce the

  许多取代的邻氨基苯酚已被研究作为硫醇氧化成二硫化物的氧化还原介质。邻氨基苯酚的电氧化产生相应的邻亚氨基苯醌。这些化合物与溶液中的硫醇反应形成二硫化物。已确定使用 4,6-二叔丁基-2- （叔丁基氨基）苯酚作为氧化还原介质可以将硫醇氧化的过电位降低 0.2-1.4 V，具体取决于偶联硫醇的性质. 作为间接电合成的结果，获得了具有烷基、芳基和杂芳基取代基的不对称二硫化物。
• Alternating Current Electrolysis for the Electrocatalytic Synthesis of Mixed Disulfide via Sulfur–Sulfur Bond Metathesis towards Dynamic Disulfide Libraries
  作者：Lars Erik Sattler、Chris Josef Otten、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.201904948

  日期：2020.3.9

  A novel approach of electrolysis using alternating current was applied in the sulfur-sulfur bond metathesis of symmetrical disulfides towards unsymmetrical disulfides. As initially expected, a statistical distribution in disulfides was obtained. Furthermore, the influence of electrode polarisation by alternating current was investigated on a two-disulfide matrix. The highly dynamic nature of this chemistry

  一种新的使用交流电的电解方法被应用于对称二硫化物向不对称二硫化物的硫-硫键复分解。如最初预期的那样，获得了二硫化物的统计分布。此外，研究了交流电对两极化硫化物基质的电极极化的影响。这种化学的高度动态性质导致通过矩阵的扩展创建动态二硫键库，该矩阵最多包含六个对称的二硫键。另外，通过交流电电解，实现了基质的混合和基质的逐步膨胀。
• Radical Substitution Provides a Unique Route to Disulfides
  作者：Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.0c03626

  日期：2020.6.10

  contemporary thermal and photochemical radical sources could be employed; while photoredox catalysis approaches lead to either oxidation or reduction of the tetrasulfide, energy transfer photocatalysis was particularly useful. The success of the approach is driven by the thermodynamic stability of the perthiyl radicals (RSS•) formed upon substitution on the tetrasulfide; they simply combine under the

  四硫化物的自由基取代 (RSSSSR) 被证明是制备不对称二硫化物 (RSSR') 的高效方法。热或光化学产生的烷基（伯、仲和叔）和芳基在容易获得的二烷基、二芳基和二酰基四硫化物上进行取代，以良好到极好的产率产生相应的二硫化物。可以使用经典和现代的热和光化学自由基源；虽然光氧化还原催化方法导致四硫化物的氧化或还原，但能量转移光催化特别有用。该方法的成功是由在四硫化物上取代后形成的四硫基自由基 (RSS•) 的热力学稳定性驱动的。它们在反应条件下简单地结合以提供起始四硫化物。竞争动力学实验表明，四硫化物上的烷基取代是一种快速反应（k ~ 6 × 105 M-1s-1），由于有利的极性效应，从二烷基四硫化物转变为二酰基四硫化物时，反应至少提高了 6 倍。这种独特而通用的反应能够从各种自由基前体中引入二硫化物（或硫醇，在二硫化物还原后）部分，并直接获得难以获得的氢过硫化物 (R'SSH)。
• Electrochemical radical-mediated selective C(sp³)–S bond activation
  作者：Yongli Li、Huamin Wang、Zhuning Wang、Hesham Alhumade、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d2sc05507d

  日期：——

  Selective C(sp3)–S bond breaking and transformation remains a particularly important, yet challenging goal in synthetic chemistry. Over the past few decades, transition metal-catalyzed cross-coupling reactions through the cleavage of C(sp3)–S bonds provided a powerful platform for the construction of target molecules. In contrast, the selective activation of widespread C(sp3)–S bonds is rarely studied

  选择性 C(sp 3 )–S 键断裂和转化仍然是合成化学中一个特别重要但具有挑战性的目标。在过去的几十年里，过渡金属催化的通过 C(sp 3 )–S 键断裂的交叉偶联反应为构建目标分子提供了一个强大的平台。相比之下，广泛分布的 C(sp 3 )–S 键的选择性激活很少被研究并且仍然不发达，即使在相对恶劣的条件下也是如此。在此，一种自由基介导的电化学策略能够选择性地激活 C(sp 3)–S 键被公开，为从广泛存在的硫醚中合成有价值的二硫化物提供了前所未有的方法。重要的是，与传统的过渡金属催化的 C-S 键断裂方案相比，该方法具有温和、无催化剂和氧化剂的反应条件，以及对 C(sp 3 )-S 键的优异化学选择性。初步的机理研究表明，硫自由基物种参与反应途径，并在控制位点选择性方面发挥重要作用。