N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1220993-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1220993-63-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: BVPQOPKBZLVBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到6-methoxy-4-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cationic iron-catalyzed intramolecular alkyne-hydroarylation with electron-deficient arenes

  摘要：

  Fe(OTf)3 在温和条件下有效催化芳基取代的炔烃与缺电子芳烃的分子内加氢芳基化。

  DOI：

  10.1039/b920695g

文献信息

• Photoredox-catalyzed sulfenylation/cyclization of N-aryl-N-tosylpropargylamine with disulfide: A concise route to 3-phenylthioquinoline
  作者：Yu-Zhao Wang、Heng-Rui Zhang、Li Zhou、Jun-Dan Fang、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.017

  日期：2019.5

  A facile and novel protocol for one-pot synthesis of 3-phenylthioquinoline derivates via visible-light induced tandem cyclization of N-aryl-N-tosylpropargylamine with disulfides was developed. This unprecedented method, involving CS bond formation, detosylation and aromatization, afforded the desired products in a broad substrate scope under mild conditions.

  建立了一种简便，新颖的协议，可通过可见光诱导的N-芳基-N-甲苯磺酰基炔丙基胺与二硫键的串联环化反应一锅合成3-苯基硫代喹啉衍生物。这种前所未有的方法涉及C S键的形成，脱甲苯基化和芳构化，可在较温和的条件下在较宽的底物范围内提供所需的产物。
• Iron(III)‐Promoted Synthesis of 3‐(Organoselanyl)‐1,2‐Dihydroquinolines from Diorganyl Diselenides and <i>N</i> ‐Arylpropargylamines by Sequential Carbon‐Carbon and Carbon‐Selenium Bond Formation
  作者：Tales A. C. Goulart、João A. G. Kazmirski、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201801097

  日期：2019.1.11

  for the preparation of 3‐(organoselanyl)‐1,2‐dihydroquinolines. The best result was obtained when the reaction of N‐arylpropargylamines was carried out by the combination of diorganyl diselenides with FeCl3 ⋅ 6H2O in nitromethane at 70 °C. The control experiments strongly support the cooperative relation between the iron salts and diorganyl diselenides and their high reactivity not only to promote the

  N-芳基炔丙基胺与二有机基二硒化物的铁促进的串联环化-官能化反应是为制备3-（有机锡基）-1，2-二氢喹啉而开发的。当的反应，获得最好的结果Ñ -arylpropargylamines用的FeCl进行由二有机diselenides的组合3  ⋅6H 2O在70°C的硝基甲烷中。控制实验强烈支持铁盐和二有机二硒化物之间的合作关系，以及它们的高反应活性，不仅可以促进环化作用，而且可以在二氢喹啉的3位上引入官能化作用。结果表明存在铁/二有机基二硒化物配合物，其形成有机硒基的阳离子和阴离子。为了证明所制备的3-（有机基壬基）-1，2-二氢喹啉的合成应用，我们评估了它们在过渡金属催化的与亲核试剂（例如硼酸）的交叉偶联反应中作为底物的用途。
• Iron-catalyzed carboarylation of alkynes <i>via</i> activation of π-activated alcohols: rapid synthesis of substituted benzofused six-membered heterocycles
  作者：Rupsa Chanda、Abhishek Kar、Aniruddha Das、Baitan Chakraborty、Umasish Jana

  DOI：10.1039/d1ob00488c

  日期：——

  the straightforward synthesis of densely substituted 1,2-dihydroquinolines from N-propargyl anilides and π-activated alcohols. The reaction provides a new method for the synthesis of highly substituted benzofused six-membered heterocycles by the formation of two carbon–carbon bonds and one ring in a single step. The power of the methodology was further extended to the synthesis of substituted chromene

  据报道， Fe(OTf) 3催化的炔烃的碳芳基化可用于从N-炔丙基苯胺和 π-活化醇直接合成密集取代的 1,2-二氢喹啉。该反应为通过一步形成两个碳-碳键和一个环来合成高度取代的苯并稠合六元杂环提供了一种新方法。该方法的能力进一步扩展到高产率的取代色烯和硫色烯衍生物的合成。此外，在 FeCl 3的存在下，也可以一步获得取代的喹啉衍生物。通过去甲基化/芳香化。已经进行了许多对照实验，并且还提出了一种合理的机制来解释产物的形成。
• 10.1039/d4sc04461d
  作者：Shi, Haofeng、Zhang, Jingran、Li, Xuemin、He, Jiaxin、Sun, Yuli、Wu, Jialiang、Du, Yunfei

  DOI：10.1039/d4sc04461d

  日期：——

  direct halogenation of certain neutral or unreactive substrates by using solely the regular halogenating reagents has proven challenging. Although various halogenation approaches via activating halogenating reagents or substrates have emerged, a catalytic system enabling broad substrate applicability and diverse halogenation types remains relatively underexplored. Inspired by the halogenation of arenes

  有机卤化物是重要的有机构件，其应用涵盖各个领域。然而，仅使用常规卤化试剂直接卤化某些中性或非反应性底物已被证明具有挑战性。尽管已经出现了通过活化卤化试剂或底物的各种卤化方法，但能够实现广泛的底物适用性和多种卤化类型的催化系统仍然相对未得到充分探索。受芳烃噻蒽醌卤化芳烃的启发，我们在此报道，噻蒽醌与三氟甲磺酸（TfOH）结合使用，可以作为有效的催化系统来激活常规卤化试剂（NXS）。这种新方案可以完成多种类型的有机化合物的卤化，包括芳烃、烯烃、炔烃和酮。机理研究表明，在 TfOH 存在下，NXS 与噻蒽反应原位形成高反应性亲电卤素噻蒽物种，对于有效的卤化过程至关重要。
• Cationic iron-catalyzed intramolecular alkyne-hydroarylation with electron-deficient arenes
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/b920695g

  日期：——

  Fe(OTf)3 effectively catalyzed intramolecular hydroarylation of aryl-substituted alkynes with electron-deficient arenes under mild conditions.

  Fe(OTf)3 在温和条件下有效催化芳基取代的炔烃与缺电子芳烃的分子内加氢芳基化。