3-nitro-4-ethylaminophenyl methyl sulfone | 21355-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-ethylaminophenyl methyl sulfone
• 英文别名: N-ethyl-4-methylsulfonyl-2-nitroaniline
• CAS: 21355-97-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD01016953
• 分子量: 244.271
• InChiKey: NPXSIVFVTZJERL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-ethylaminophenyl methyl sulfone 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-ethyl-2-cyclohexyl-5-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新苯并咪唑衍生物作为潜在 MAO-A 和 MAO-B 抑制剂的合成、分子建模、3D-QSAR 和生物学评价研究

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了新的 1-乙基-2-取代-5-(甲基磺酰基)-1 H-苯并咪唑衍生物，作为计算机辅助潜在的 MAO-A 和 -B 抑制剂。发现化合物E6和E10比参考化合物吗氯贝胺更具活性，对 MAO-A 的 IC 50 (µM)= 0.096 ± 0.003 和 0.150 ± 0.006 分别为。另一方面，化合物E5表现出接近参考司来吉兰的活性，对 MAO-B 的 IC 50 (μM)= 0.045 ± 0.002。通过分子对接方法和化合物E5、E6和E10的蛋白质-配体相互作用，这些化合物被鉴定为潜在的抑制剂进行了描述。通过分子动力学模拟揭示了MAO-B-E5复合物配体在活性位点的稳定性。已经开发了比较分子场分析 (CoMFA) 模型来识别允许抑制 MAO-A 和 -B 的关键结构片段。对化合物进行了理论ADME计算，发现它们符合限制规则。为了详细阐明化合物结构，进行了E4化合物的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133444
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基甲基砜 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-nitro-4-ethylaminophenyl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antioxidant activity, molecular docking and ADME studies of novel pyrrolebenzimidazolederivatives

  摘要：

  研究人员合成了几种5-(烷基磺酰基)-1-取代-2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物，并利用脂质过氧化（LPO）和7-乙氧基-4-羟基-3-甲氧基-2-萘甲酰苯胺O-脱乙基酶（EROD）检测法研究了它们的抗氧化活性。研究人员还利用人类NAD[P]H-醌氧化还原酶1（NQO1）进行了对接分析，以收集有关这些具有抗氧化活性的化合物的全面信息。此外，研究人员还利用SwissADME在线程序计算了它们的分子描述符和ADME属性。结果表明，大多数化合物与NQO1具有更好的亲和力，并产生了充分的相互作用。最强效的化合物5j的LP抑制值为3.73 nmol/mg/min。与其他化合物相比，标准丁基羟基甲苯（BHT）在LP水平上表现出中等活性。然而，对EROD活性的抑制作用并不明显。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3377

文献信息

• Design, synthesis, anticancer activity, molecular docking and ADME studies of novel methylsulfonyl indole-benzimidazoles in comparison with ethylsulfonyl counterparts
  作者：Fikriye Zengin Karadayi、Murat Yaman、Mehmet Murat Kisla、Ozlen Konu、Zeynep Ates-Alagoz

  DOI：10.1039/d1nj01019k

  日期：——

  indole-benzimidazole structures have recently gained considerable interest because of their anticancer properties and estrogen receptor (ER) modulatory actions. In this study, novel methylsulfonyl indole-benzimidazole derivatives have been synthesized upon substitution of respectively the first (R1) and fifth (R2) positions of benzimidazole and indole groups. Structure and activity relationships were then studied

  癌症带来了全球性的医疗保健问题，需要选择性和有效的治疗方案。为了解决这个问题，在药物化学领域中正在研究大量的治疗候选物。因此，由于吲哚-苯并咪唑的抗癌特性和雌激素受体（ER）的调节作用，近来引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，已经分别取代了苯并咪唑和吲哚基团的第一（R 1）和第五（R 2）位，合成了新的甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。然后通过 1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析研究结构和活性之间的关系对接分析以及细胞活力测量。我们发现这些化合物对ERα（ERα）表现出相当高的亲和力。另外，乙基和甲基磺酰基吲哚-苯并咪唑之间的细胞毒性谱的相关性分析揭示了有效和一致的R 1和R 2取代的集合。但是，对于某些候选衍生物，其独特的细胞毒性水平和生存能力与整个研究过程中都观察到ERα亲和力相关性，这表明磺酰基侧链修饰本身也可以影响ERα结合水平。这些结果表明，我们新颖的甲基磺酰基吲哚
• Synthesis, antioxidant activity, molecular docking and ADME studies of novel pyrrolebenzimidazolederivatives
  作者：FİKRİYE ZENGİN KARADAYI、RAHMAN BAŞARAN、MEHMET MURAT KIŞLA、BİNAY EKE、ZEYNEP ALAGÖZ

  DOI：10.55730/1300-0527.3377

  日期：——

  Several 5-(alkylsulfonyl)-1-substituted-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole derivatives were synthesized and their antioxidant activities were investigated using lipid peroxidation (LPO) and 7-ethoxyresorufin O-deethylase (EROD) assays. Docking analysis with Human NAD[P]H-Quinone oxidoreductase 1 (NQO1) was also performed to gather thorough information about these compounds that have antioxidant activities. Moreover, their molecular descriptors and ADME properties were calculated using the SwissADME online program. As a result, most of our compounds possessed better affinity and created ample interactions with NQO1. The most potent compound 5j had LP inhibition value of 3.73 nmol/mg/min. Other compounds exhibited moderate activity on LP levels comparing to standard butylated hydroxy toluene (BHT). However, the inhibitory effect on EROD activity was not significant.

  研究人员合成了几种5-(烷基磺酰基)-1-取代-2-(1H-吡咯-2-基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物，并利用脂质过氧化（LPO）和7-乙氧基-4-羟基-3-甲氧基-2-萘甲酰苯胺O-脱乙基酶（EROD）检测法研究了它们的抗氧化活性。研究人员还利用人类NAD[P]H-醌氧化还原酶1（NQO1）进行了对接分析，以收集有关这些具有抗氧化活性的化合物的全面信息。此外，研究人员还利用SwissADME在线程序计算了它们的分子描述符和ADME属性。结果表明，大多数化合物与NQO1具有更好的亲和力，并产生了充分的相互作用。最强效的化合物5j的LP抑制值为3.73 nmol/mg/min。与其他化合物相比，标准丁基羟基甲苯（BHT）在LP水平上表现出中等活性。然而，对EROD活性的抑制作用并不明显。
• Plakidin, Val. L.; Vostrova, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 295 - 303
  作者：Plakidin, Val. L.、Vostrova, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• DD137939
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PLAKIDIN, V. L.;VOSTROVA, V. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 2, 342-352
  作者：PLAKIDIN, V. L.、VOSTROVA, V. N.

  DOI：——

  日期：——