1-(2-biphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 32689-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-biphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole；1-biphenyl-2-yl-2,5-dimethyl-pyrrole；1-Biphenyl-2-yl-2,5-dimethyl-pyrrol；2,5-Dimethyl-1-(2-phenylphenyl)pyrrole
• CAS: 32689-19-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: RIVIXQDLSPZFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  406.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 、 2,5-己二酮 在 MIL-53(Al) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到1-(2-biphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂超声处理下使用 MIL-53(Al) 作为催化剂合成吡咯的温和有效的方法†

  摘要：

  开发了一种在无溶剂超声处理下使用 MIL-53(Al) 作为催化剂的高效合成吡咯的方法。该反应底物范围广，反应时间短，收率高。值得注意的是，该方法不需要额外的添加剂和挥发性有机溶剂，并且 MIL-53(Al) 可以回收并重复使用多次，催化活性不会显着下降。

  DOI：

  10.1039/c9ra01071h

文献信息

• A green and efficient method for the synthesis of pyrroles using a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl₂]₃) under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c7nj02396k

  日期：——

  An efficient deep eutectic solvent-based synthesis of pyrroles under ultrasound irradiation has been developed to provide a significant improvement of the yield up to 99% in a short reaction time. The synthesis of pyrroles is highly atom-economical, producing water as the sole byproduct. In addition, [CholineCl][ZnCl2]3 is easily synthesized from commercially available choline chloride and zinc chloride

  已经开发了在超声辐射下有效的基于深共熔溶剂的吡咯的合成，以在短的反应时间内显着提高收率高达99％。吡咯的合成是高度原子经济的，产生水作为唯一的副产物。另外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以通过市售的氯化胆碱和氯化锌，通过具有成本效益且对环境无害的途径容易地合成。通过FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR，HRMS（ESI），拉曼和TGA对得到的[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3进行了表征。通过现有方法合成了五种新的吡咯。此外，[胆碱Cl] [ZnCl2 ] 3最多可重复使用四次，而不会显着降低催化活性。
• New nano-Fe₃O₄-supported Lewis acidic ionic liquid as a highly effective and recyclable catalyst for the preparation of benzoxanthenes and pyrroles under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Ngoc-Phuong Thi Le、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra04893b

  日期：——

  magnetic nanomaterial-immobilized Lewis acidic ionic liquid was successfully synthesized by the covalent embedding of 3-(3-(trimethoxysilyl)propyl)-1H-imidazol-3-ium chlorozincate (II) ionic liquid to the surface of Fe3O4 nanoparticles. The material was then characterized by FT-IR, SEM, TEM, TGA, ICP-OES, Raman, and EDS. Its performance as a new-generation Lewis acidic catalyst was also examined on the

  将3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)-1 H-咪唑-3-氯锌酸盐( II )离子液体共价嵌入Fe 3 O表面，成功合成了一种新型磁性纳米材料固定化Lewis酸性离子液体4纳米粒子。然后通过 FT-IR、SEM、TEM、TGA、ICP-OES、拉曼和 EDS 对材料进行表征。其作为新一代路易斯酸性催化剂的性能也在超声介导的苯并氧杂蒽和吡咯合成中进行了检验。完成后，通过外部磁铁简单地回收催化剂以进行多次重复使用，而不会显着降低催化性能。
• Solvent-Free Solid Acid-Catalyzed Electrophilic Annelations: A New Green Approach for the Synthesis of Substituted Five-Membered N-Heterocycles
  作者：Mohammed Abid、Andrew Spaeth、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200606200

  日期：2006.10

  An effective microwave-induced, solid acid-catalyzed, environmentally benign synthesis of substituted pyrroles, indoles and carbazoles under solvent-free conditions is described. The new synthetic methodology is based on the use of a considerably strong solid acid, K-10 montmorillonite. Both the cyclialkylation of amines and annelation of pyrroles and indoles have been completed within minutes and

  描述了在无溶剂条件下有效的微波诱导的，固体酸催化的环境友好的取代吡咯，吲哚和咔唑的合成。新的合成方法是基于使用相当强的固体酸K-10蒙脱石。胺的环烷基化以及吡咯和吲哚的脱嵌均在数分钟内完成，并提供了优异的产率（75–98％），选择性几乎为100％。
• A mild and efficient method for the synthesis of pyrroles using MIL-53(Al) as a catalyst under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Linh Ho Thuy Nguyen、Tan Le Hoang Doan、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c9ra01071h

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of pyrroles using MIL-53(Al) as a catalyst has been developed under solvent-free sonication. This reaction has a broad substrate scope and high yields were obtained within a short reaction time. Remarkably, no additional additives and volatile organic solvent are required for this method and the MIL-53(Al) could be recovered and reused several times without

  开发了一种在无溶剂超声处理下使用 MIL-53(Al) 作为催化剂的高效合成吡咯的方法。该反应底物范围广，反应时间短，收率高。值得注意的是，该方法不需要额外的添加剂和挥发性有机溶剂，并且 MIL-53(Al) 可以回收并重复使用多次，催化活性不会显着下降。
• Hazlewood et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 92,101
  作者：Hazlewood et al.

  DOI：——

  日期：——