4-nitro-N-cycloheptylaniline | 123306-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-cycloheptylaniline
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)cycloheptanamine
• CAS: 123306-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD11643136
• 分子量: 234.298
• InChiKey: QUUOLXHGSZCDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 环庚烷 在 C₄₃H₆ClF₂₀FeN₄O₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到4-nitro-N-cycloheptylaniline
  参考文献：
  名称：

  铁（iii）四（五氟苯基）戊内酯催化氮原子与有机叠氮化物转移至C C和C–H键†

  摘要：

  我们已经证明，卟啉铁内酯可以是氮原子转移反应的有效催化剂，例如使用有机叠氮化物进行烯烃的叠氮化和烷烃的酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c2dt11995a

文献信息

• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。
• Cu(0)@Al₂O₃/SiO₂ NPs: an efficient reusable catalyst for the cross coupling reactions of aryl chlorides with amines and anilines
  作者：P. Linga Reddy、R. Arundhathi、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c5ra19337k

  日期：——

  of a wide range of alkyl/aryl amines including challenging anilines with aryl chlorides. The catalyst offers significant advantages such as brevity, milder reaction conditions, excellent yields and high functional group tolerance for C–N cross coupling when compared with the other reported methods. Moreover, this atom-economical methodology does not require an additional ligand or co-catalyst/activator

  研究了芳基氯化物与各种烷基/芳基胺的C–N交叉偶联反应，该反应由浸渍在氧化铝/二氧化硅载体（Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2）上的铜纳米颗粒催化。使用XRD，XPS，HR-TEM，BET表面积，SEM-EDAX，H 2表征制备的催化剂的固有物理化学和结构性质-TPR和ICP-AES技术。该催化剂在各种烷基/芳基胺（包括挑战性苯胺）与芳基氯化物的交叉偶联中显示出极好的反应性和功效。与其他已报道的方法相比，该催化剂具有简便，反应条件温和，收率高和对C–N交联的官能团耐受性强等显着优势。而且，这种原子经济的方法不需要额外的配体或助催化剂/活化剂。该Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2催化剂被有效地用于7-氯-4-（4-（2-（硝基苯苯基）哌嗪-1-基）喹诺酮的克级合成（2k）。通过连续使用五次来检查催化剂的坚固性。
• Regiospecific N-Arylation of Aliphatic Amines under Mild and Metal-Free Reaction Conditions
  作者：Nibadita Purkait、Gabriella Kervefors、Erika Linde、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.201807001

  日期：2018.8.27

  A transition metal‐free N‐arylation of primary and secondary amines with diaryliodonium salts is presented. Both acyclic and cyclic amines are well tolerated, providing a large set of N‐alkyl anilines. The methodology is unprecedented among metal‐free methods in terms of amine scope, the ability to transfer both electron‐withdrawing and electron‐donating aryl groups, and efficient use of resources

  本文介绍了伯胺和仲胺与二芳基碘鎓盐的无过渡金属N芳基化反应。无环和环状胺都具有良好的耐受性，可提供大量的N-烷基苯胺。在无金属方法中，胺的范围，转移吸电子和给电子芳基的能力以及资源的有效利用是无金属方法中前所未有的，因为不需要过量的底物或试剂。
• Two Component Recyclable Heterogeneous Catalyst, Process for Preparation Thereof and its Use for Preparation of Amines
  申请人：Likhar Pravin R.

  公开号：US20110313158A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention describes the development of highly efficient, recyclable two component system, CuAl-hydrotalcite/rac 1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol catalytic system for the N-alkylation of electron deficient aryl chlorides in presence of potassium carbonate as a base at room temperature in 3-6 h, wherein the process is provided for the preparation of various secondary amines via C—N coupling reaction of aliphatic amines(aliphatic open chain, acyclic, benzyl amines and heterocyclic amines) with various aryl chlorides.

  该发明描述了开发高效、可回收的两组分体系，CuAl-水滑石/rac 1,1′-联萘-2,2′-二酚催化系统，用于在室温下在3-6小时内以碳酸钾为碱催化芳基氯化物的N-烷基化反应，其中该过程提供了通过脂肪胺（脂肪开链、无环、苄胺和杂环胺）与各种芳基氯化物进行C—N偶联反应制备各种二级胺的方法。