1-methyl-3-(2-(4-nitrophenyl)ethynyl)benzene | 1322750-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-(4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-nitro-4-(3'-methylphenylethynyl)benzene；1-Methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1322750-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KXNNJXHSJCKOAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  403.1±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 、 对硝基氯苯 在 potassium carbonate 作用下， 以81%的产率得到1-methyl-3-(2-(4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  磁性壳聚糖官能化的钴-NHC：芳基氯化物的铃木和Sonogashira交叉偶联反应的合成，表征和催化活性

  摘要：

  芳基氯化物是最稳定和可用的亲电试剂之一，但是，它们与亲核试剂的偶联仍然是有机合成中的挑战。在这里，我们制备了固定在磁性壳聚糖纳米颗粒上的钴-NHC（N-杂环卡宾）配合物，并测定了其对取代的苯基硼酸以及苯乙炔与芳基氯化物的反应的催化活性。这些反应非常重要，因为它们被用于合成不对称的二芳基乙炔和联苯，它们属于一类主要的结构单元。在温度（70和100°C）和Co载量（3和6）条件下，合成的纳米催化剂在作为绿色反应介质的聚乙二醇（PEG）中的活性和可回收性方面在铃木和Sonogashira偶联中被发现是高效的。 mol％）。据我们所知，这是使用钴-NHC络合物催化上述反应的首次尝试。此外，代替地球上富含钴的催化剂作为高成本钯的替代品，从可持续化学的角度来看，这种方法很有希望。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111573

文献信息

• Phosphane-Free Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids with Aryl Halides under Aerobic Conditions
  作者：Delin Pan、Chun Zhang、Shengtao Ding、Ning Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.201100659

  日期：2011.7.18

  A phosphane-free copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of alkynyl carboxylic acids with aryl halides was developed. CuBr (1–5 mol-%) was used as a catalyst in the presence of a β-diketone ligand in air. The reactions of aryl iodides were conducted in the absence of a Pd catalyst. The ligand plays a key role in this kind of copper catalysis. NaNO2 was disclosed to efficiently improve

  开发了一种无磷烷铜催化的炔基羧酸与芳基卤化物的脱羧交叉偶联反应。CuBr (1–5 mol-%) 在空气中存在 β-二酮配体的情况下用作催化剂。芳基碘化物的反应在不存在 Pd 催化剂的情况下进行。配体在这种铜催化中起着关键作用。当底物中不存在硝基时，NaNO 2 被公开以有效地改善这种脱羧交叉偶联。
• Nickel-catalyzed oxidative decarboxylative coupling reactions between alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids
  作者：Ju-Hyeon Lee、Gabriel Charles Edwin Raja、Yujeong Son、Jisun Jang、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.054

  日期：2016.10

  Nickel-catalyzed decarboxylative coupling reactions between aryl alkynyl carboxylic acids and arylboronic acids were developed. When aryl alkynyl carboxylic acids were reacted with arylboronic acids in the presence of NiCl2 (10 mol %), 2,2′-bipyridine (20 mol %), Na2CO3 (1.0 equiv), and Ag2CO3 (1.0 equiv) in DMF at 80 °C for 18 h, the corresponding diaryl alkynes products were formed in moderate to

  开发了镍催化的芳基炔基羧酸和芳基硼酸之间的脱羧偶联反应。在NiCl 2（10 mol％），2,2'-联吡啶（20 mol％），Na 2 CO 3（1.0当量）和Ag 2 CO 3（1.0 ）存在下，芳基炔基羧酸与芳基硼酸反应当量）在DMF中于80°C放置18 h，相应的二芳基炔烃产物以中等至良好的产率形成。
• Ligand-Free Copper Oxide Nanoparticle-Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Yu Yuan、Dongbo Zhao、Haitao Zhu、Li Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1260023

  日期：2011.6

  The catalytic Sonogashira coupling reaction of terminal alkynes and aryl halides is developed using copper(II) oxide nanoparticles as catalyst in dimethyl sulfoxide. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external cocatalysts or chelating ligands. copper(II) oxide nanoparticles - Sonogashira coupling - ligand-free - nano catalyst

  末端炔烃和芳基卤化物的催化Sonogashira偶联反应是使用氧化铜（II）纳米粒子作为催化剂在二甲基亚砜中开发的。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部助催化剂或螯合配体。 氧化铜（II）纳米粒子-Sonogashira偶联-无配体-纳米催化剂
• A Sustainable, User-Friendly Protocol for the Pd-Free Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Aggeliki A. Liori、Ioannis K. Stamatopoulos、Argyro T. Papastavrou、Afroditi Pinaka、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1002/ejoc.201800827

  日期：2018.12.2

  An efficient, user‐friendly protocol for the Pd‐free, Cu‐catalyzed Sonogashira cross‐coupling reaction was developed. The (pre)catalytic species utilized are low‐cost, stable, and widely available: CuSO4·5H2O as the copper source, an NHC salt precursor, and K2CO3 as the base.

  针对无钯，铜催化的Sonogashira交叉偶联反应，开发了一种高效，用户友好的方案。所使用的（预）催化物质成本低廉，稳定且可广泛获得：CuSO 4 · 5H 2 O作为铜源，NHC盐前体和K 2 CO 3作为碱。
• One-pot synthesis of unsymmetrical diarylacetylenes via Sonogashira/deacetonation/Sonogashira cross-coupling of two different aryl chlorides with 2-methyl-3-butyn-2-ol
  作者：Kai Xu、Suyan Sun、Guodong Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ra02720e

  日期：——

  Synthesis of unsymmetrical diarylacetylenes via one-pot Sonogashira/Deacetonation/Sonogashira cross-coupling of two different aryl chlorides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was developed.

  通过一锅法合成非对称二芳基乙炔，方法是使用两种不同的芳基氯化物与2-甲基-3-丁炔-2-醇进行Sonogashira/Deacetonation/Sonogashira交叉偶联。