3-Chlor-benzolsulfon-N-(4-chlor-phenyl)-amid | 16937-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chlor-benzolsulfon-N-(4-chlor-phenyl)-amid
• 英文别名: 3-chloro-N-(4-chlorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 16937-02-3
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 302.181
• InChiKey: QQZPKQXECYFMLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 、 对硝基氯苯 在 1,10-菲罗啉 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium pyrosulfite 、 异丙醇 作用下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到3-Chlor-benzolsulfon-N-(4-chlor-phenyl)-amid
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过插入二氧化硫从硝基芳烃合成磺酰胺。

  摘要：

  硝基芳烃通过插入二氧化硫用作磺酰胺的偶联伙伴。在铜催化下，芳基硼酸，硝基芳烃和偏亚硫酸氢钾的三组分反应平稳进行，从而产生了一系列磺酰胺类化合物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。包括羟基，氰基，氨基和羰基在内的各种官能团都是可以耐受的。提出了一个合理的机理，表明芳基亚磺酸盐是中间体，硝基芳烃和芳基亚磺酸盐的铜辅助相互作用是关键步骤。该方法还扩展到当前市售药物（氟他胺）的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/d0cc00721h

文献信息

• 一种磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN111170905B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明属有机化学技术领域，具体为磺酰胺类化合物的制备方法。此类化合物的结构经1H NMR、13C NMR表征并得以确认。本发明方法是在以1‑甲基‑2‑吡咯烷酮为溶剂，由苯硼酸、焦亚硫酸钾和硝基苯在六氟磷酸四乙腈铜/邻菲咯啉催化及异丙醇作还原剂条件下，于加热条件下反应，由苯硼酸、焦亚硫酸钾与铜催化剂作用产生亚磺酸盐中间体，再在铜作用下与硝基苯络合，络合物由异丙醇还原脱氧得羟胺中间体，进一步还原得到磺酰胺类化合物。本发明所述化合物制备方法优点在于由硝基苯出发，省去了通常制备方法中由芳香硝基化合物还原得芳胺的步骤，条件温和、简单高效、无需预先合成磺酰氯或亚磺酸钠类试剂、官能团兼容性强、底物的适用范围广。
• Polymorphism in Secondary Benzene Sulfonamides
  作者：Palash Sanphui、Bipul Sarma、Ashwini Nangia

  DOI：10.1021/cg100845f

  日期：2010.10.6

  The role of about 20 different solvents in the crystallization of polymorphs for 13 N-phenyl benzene sulfonamides was studied. Five compounds (1, 2, 3, 7, and 11) are dimorphic, and one is trimorphic (6). All the crystalline solids were characterized by powder and single crystal X-ray diffraction, thermal analysis, hot stage microscopy, and IR and Raman spectroscopy. The phase transition from a metastable form to the stable form was examined visually for two compounds (1, 11) on a HSM and confirmed by differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. The N-H center dot center dot center dot O hydrogen bond catemer (chain) and dimer (cyclic) motifs of the sulfonamide group were analyzed as the main difference between polymorphs of 1, 3, and 6. Weaker C-H center dot center dot center dot O interactions differentiate the molecular packing of other polymorphic systems. Accordingly, these crystal structures are referred to as synthon polymorphs. The occurrence of N-H center dot center dot center dot O catemer and dimer synthon in secondary sulfonamides is compared with crystal structures in the Cambridge database. The nearly equal probability of the dimer and catemer motifs for secondary sulfonamides (similar to 19%) is attributed to the possibility of making the catemer synthon via both anti and syn oxygen atoms of the SO(2)NH group, with the former acceptor being preferred in two-thirds of the cases.