N-(4-chlorophenyl)-α-(4-trifluoromethylphenyl)nitrone | 315234-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-α-(4-trifluoromethylphenyl)nitrone
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine oxide
• CAS: 315234-66-3
• 化学式: C₁₄H₉ClF₃NO
• 分子量: 299.68
• InChiKey: XVYQPOLDPYTOLV-OCKHKDLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-α-(4-trifluoromethylphenyl)nitrone 在 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到N-(4-chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  TBAF·3H2O促进醛与羟胺胺化合成酰胺

  摘要：

  在KOH存在下，TBAF·3H 2 O促进醛与羟胺的胺化，开发了一种无金属、温和、高效的酰胺合成方法。对照实验表明硝酮是该胺化反应的中间体。通过该方法，以中等至良好的收率获得了一系列酰胺、生物活性化合物苯苯胺和COX抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00246
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 对硝基氯苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-α-(4-trifluoromethylphenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  硝基与乙基乙烯基醚的对映选择性1,3-偶极环加成反应：布朗斯台德和路易斯酸催化的区别。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705314

文献信息

• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with Ethyl Vinyl Ether: The Difference between Brønsted and Lewis Acid Catalysis
  作者：Peng Jiao、Daisuke Nakashima、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200705314

  日期：2008.3.14
• 10.1021/acs.joc.4c00246
  作者：Zhang, Huaiyuan、Xu, Nuo、Su, Botao、Zhang, Jingren、Zhang, Chongen、Zhang, Zhiyuan、Guo, Binbin、Xu, Shengjie、Wang, Shouwei、Tang, Rongping

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00246

  日期：——

  A metal-free, mild, and efficient method for the synthesis of amides has been developed from the amination of aldehydes with hydroxylamines promoted by TBAF·3H2O in the presence of KOH. Control experiments showed that the nitrone was the intermediate of this amination. By this method, a series of amides, biologically active compounds bebenil and a COX inhibitor were obtained in moderate to good yields

  在KOH存在下，TBAF·3H 2 O促进醛与羟胺的胺化，开发了一种无金属、温和、高效的酰胺合成方法。对照实验表明硝酮是该胺化反应的中间体。通过该方法，以中等至良好的收率获得了一系列酰胺、生物活性化合物苯苯胺和COX抑制剂。