4a,6a-dimethyl-hexahydro-1,4-dioxa-6b-azacyclopenta[cd]pentalene | 60204-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4a,6a-dimethyl-hexahydro-1,4-dioxa-6b-azacyclopenta[cd]pentalene
• 英文别名: 1,7-Dimethyl-2,6-dioxa-10-azatricyclo[5.2.1.04,10]decane
• CAS: 60204-75-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZCHGETXSELULPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  29-31 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,6a-dimethyl-hexahydro-1,4-dioxa-6b-azacyclopenta[cd]pentalene 反应 0.83h， 以96%的产率得到2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  生物基Janus分子可轻松制备几层石墨烯片的水溶液

  摘要：

  一种基于生物的Janus分子用于制备由几层石墨烯制成的纳米堆叠的水溶液。的詹纳斯分子是2-（2,5-二甲基- 1 H ^ -吡咯-1-基）-1,3-丙二醇（丝氨醇吡咯，SP），通过2-氨基- 1的整齐反应得到的丝氨醇衍生物， 3-丙二醇与2,5-己二酮的原子效率约为85％。SP含有吡咯环，适合与碳同素异形体和羟基相互作用，可以轻松与极性环境相互作用。通过使SP反应来制备具有约14质量％的SP的加合物。具有高表面积的纳米级石墨（HSAG），并在晶域中堆叠了约35个石墨烯层。采用了绿色方法，例如球磨（HSAG- SP -M）和加热。红外光谱揭示了由于HSAG和SP引起的峰以及可能归因于加合物的其他峰。如X射线衍射图所示，热反应和机械反应都基本上没有改变石墨层的顺序和层间距离。拉曼光谱中G和D谱带的相对强度并未因热反应而改变，而球磨后观察到了D峰的增强。制备的HSAG– SP -M稳定水溶液的浓度范围为0

  DOI：

  10.1039/c5ra11387c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 丝氨醇 反应 6.0h， 以99%的产率得到4a,6a-dimethyl-hexahydro-1,4-dioxa-6b-azacyclopenta[cd]pentalene
  参考文献：
  名称：

  生物基Janus分子可轻松制备几层石墨烯片的水溶液

  摘要：

  一种基于生物的Janus分子用于制备由几层石墨烯制成的纳米堆叠的水溶液。的詹纳斯分子是2-（2,5-二甲基- 1 H ^ -吡咯-1-基）-1,3-丙二醇（丝氨醇吡咯，SP），通过2-氨基- 1的整齐反应得到的丝氨醇衍生物， 3-丙二醇与2,5-己二酮的原子效率约为85％。SP含有吡咯环，适合与碳同素异形体和羟基相互作用，可以轻松与极性环境相互作用。通过使SP反应来制备具有约14质量％的SP的加合物。具有高表面积的纳米级石墨（HSAG），并在晶域中堆叠了约35个石墨烯层。采用了绿色方法，例如球磨（HSAG- SP -M）和加热。红外光谱揭示了由于HSAG和SP引起的峰以及可能归因于加合物的其他峰。如X射线衍射图所示，热反应和机械反应都基本上没有改变石墨层的顺序和层间距离。拉曼光谱中G和D谱带的相对强度并未因热反应而改变，而球磨后观察到了D峰的增强。制备的HSAG– SP -M稳定水溶液的浓度范围为0

  DOI：

  10.1039/c5ra11387c

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-(2,5-DIMETHYL-1H-PYRROL-1-YL)-1,3-PROPANEDIOL AND ITS SUBSTITUTED DERIVATIVES.<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 2-(2,5-DIMÉTHYL-1H-PYRROL-1-YL)-1,3-PROPANEDIOL ET DE SES DÉRIVÉS SUBSTITUÉS.
  申请人：MILANO POLITECNICO

  公开号：WO2015189411A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to a process for the synthesis of molecules that have a pyrrole ring bonded to a diol. In particular, the invention relates to the synthesis of molecules that have the pyrrole ring and a diol derived from serinol by means of a process that does not demand the use of solvents or chemical catalysts. The process consists of a first reaction phase that takes place without any solvents and/or organic diluents, giving rise to an intermediate compound, and a second phase in which the intermediate compound is converted into the required compound by heating the reaction mixture to a temperature ranging from 100° to 200°C for an interval in the range of 1 to 500 minutes, or by adding a carbon allotrope or its derivatives.

  本发明涉及一种合成分子的过程，该分子具有一个连接到二醇的吡咯环。具体而言，本发明涉及通过一种不需要使用溶剂或化学催化剂的过程，合成具有吡咯环和由丝氨醇衍生的二醇的分子。该过程包括第一反应阶段，该阶段在没有任何溶剂和/或有机稀释剂的情况下进行，产生一个中间化合物，以及第二阶段，在该阶段中，通过将反应混合物加热至100°C至200°C的温度范围内一定时间范围内（1至500分钟），或通过添加碳异形体或其衍生物，将中间化合物转化为所需的化合物。
• Process for the synthesis of 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-propanediol and its substituted derivatives
  申请人：Politecnico di Milano

  公开号：US10329253B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present invention relates to a process for the synthesis of molecules that have a pyrrole ring bonded to a diol. In particular, the invention relates to the synthesis of molecules that have the pyrrole ring and a diol derived from serinol by means of a process that does not demand the use of solvents or chemical catalysts. The process consists of a first reaction phase that takes place without any solvents and/or organic diluents, giving rise to an intermediate compound, and a second phase in which the intermediate compound is converted into the required compound by heating the reaction mixture to a temperature ranging from 100° to 200° C. for an interval in the range of 1 to 500 minutes, or by adding a carbon allotrope or its derivatives.

  本发明涉及一种合成具有与二元醇结合的吡咯环的分子的工艺。特别是，本发明涉及通过一种不需要使用溶剂或化学催化剂的工艺合成具有吡咯环和源自丝氨醇的二元醇的分子。 该工艺包括第一反应阶段和第二反应阶段，第一反应阶段不使用任何溶剂和/或有机稀释剂，产生一种中间化合物，第二反应阶段通过将反应混合物加热到 100° 至 200° C 的温度，间隔时间为 1 至 500 分钟，或通过添加碳同素或其衍生物，将中间化合物转化为所需的化合物。
• Broadbent,H.S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 337 - 348
  作者：Broadbent,H.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Supramolecular interactions of carbon nanotubes with biosourced polyurethanes from 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-propanediol
  作者：Maurizio Galimberti、Vincenzina Barbera、Attilio Citterio、Roberto Sebastiano、Ada Truscello、Antonio Marco Valerio、Lucia Conzatti、Raniero Mendichi

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.02.042

  日期：2015.4

  Biosourced polyurethanes (PU) were synthesized from a serinol derivative containing a pyrrole ring, 2(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-propanediol (SP), and stable supramolecular interaction with multiwalled carbon nanotubes (MWCNT) was established. Synthesis of SP was solvent free and with high atom efficiency: serinol was reacted with 2,5-hexandione, obtaining the tricyclic compound 4a,6a-dimethyl-hexahydro-1,4-dioxa-6b-azacyclopenta[cd]pentalene, whose aromatization led to SP. Solvent free polymerization of SP and 1,6-hexamethylene diisocyanate led to PU oligomers. High resolution transmission electron microscopy of CNT adducts with PU oligomers revealed individual CNT, with intact skeleton and PU oligomers tightly adhered to their surface. Suspensions of MWCNT-PU adducts in acetone were stable even after centrifugation. These results pave the way to composite material containing carbon nanofillers tightly bound to the polymer matrix, reducing their dispersion in the environment. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BROADBENT H. S.; BURNHAM W. S.; SHEELEY R. M.; OLSEN R. K., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 2, 337-348
  作者：BROADBENT H. S.、 BURNHAM W. S.、 SHEELEY R. M.、 OLSEN R. K.

  DOI：——

  日期：——