(9H-fluoren-9-yl)methyl (4-(2-aminoethyl)phenyl)carbamate | 1140067-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-(2-aminoethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[4-(2-aminoethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1140067-25-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: ZFVOHQNJGAHKBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-(2-aminoethyl)phenyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-aminoethyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在脂肪胺存在下选择性保护芳香胺的方法

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在脂肪胺存在下对芳香胺进行区域选择性保护。该方法是一般为单-的制备Ñ -Boc， - Ñ -Cbz， - ñ -Fmoc或- ñ以高收率-alloc芳香胺而不影响脂族胺。该方法适用于具有不同官能度的取代的（氨基烷基）苯胺化合物，并用于提供克量的受保护的苯胺产品。 胺-氨基甲酸酯-保护基-质子化-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083290
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯)乙胺 在 hydroxylamine trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-(2-aminoethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在中性pH下酰胺基团的快速选择性裂解：从透明质酸到小分子的应用

  摘要：

  仅使用几当量的三氟乙酸羟铵或碘化物就可以使仲酰胺键在中性pH值下裂解，对普通胺保护基和其他羰基官能团具有显着的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800304

文献信息

• Microwave-Assisted Protection of Primary Amines as 2,5-Dimethylpyrroles and Their Orthogonal Deprotection
  作者：Amit Walia、Soosung Kang、Richard B Silverman

  DOI：10.1021/jo401778e

  日期：2013.11.1

  Primary amines can be readily doubly protected as N-substituted 2,5-dimethylpyrroles. Although this protecting group is stable toward strong bases and nucleophiles, long reaction times are required for both the protection and deprotection steps, generally resulting in low deprotection yields. By employing microwave irradiation, protection and deprotection reaction times are dramatically reduced. Furthermore

  伯胺可以很容易地被双重保护为N-取代的 2,5-二甲基吡咯。尽管该保护基团对强碱和亲核试剂稳定，但保护和脱保护步骤都需要较长的反应时间，通常导致脱保护产率低。通过使用微波辐射，保护和脱保护反应时间显着减少。此外，用乙醇中的稀盐酸脱保护可提高反应产率。结合微波辐射开发了多种脱保护条件，因此作为N-取代的 2,5-二甲基吡咯的保护可以与其他标准胺保护基团正交，例如叔-丁氧基羰基 (Boc)、苄氧基 (Cbz) 和 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)。
• METHOD FOR CLEAVING AMIDE BONDS
  申请人：GALDERMA S.A.

  公开号：US20190010113A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  A method for cleaving amide bonds, comprising: a) providing a molecule comprising an amide group; b) reacting the molecule comprising an amide group with hydroxylamine (NH 2 OH) or a salt thereof to cleave the amide bond of the amide group.

  一种裂解酰胺键的方法，包括：a)提供含有酰胺基团的分子；b)将含有酰胺基团的分子与羟胺（NH2OH）或其盐反应，以裂解酰胺基团的酰胺键。
• Method for cleaving amide bonds
  申请人：GALDERMA S.A.

  公开号：US10954316B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  A method for cleaving amide bonds, including: a) providing a molecule including an amide group; b) reacting the molecule including the amide group with a hydroxylamine salt to cleave the amide bond of the amide group. The method may further include c) recovering a product formed by the reaction of step b).

  一种裂解酰胺键的方法，包括：a) 提供包括酰胺基团的分子；b) 使包括酰胺基团的分子与羟胺盐反应，以裂解酰胺基团的酰胺键。该方法可进一步包括 c) 回收步骤 b) 反应形成的产物。
• [EN] METHOD FOR CLEAVING AMIDE BONDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CLIVAGE DE LIAISONS AMIDE
  申请人：GALDERMA SA

  公开号：WO2017207564A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  a) providing a molecule comprising an amide group; b) reacting the molecule comprising an amide group with a hydroxylamine salt to cleave the amide bond of the amide group.