4-chloro-N'-(2,6-diisopropylphenyl)benzimidamide | 1006723-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N'-(2,6-diisopropylphenyl)benzimidamide
• 英文别名: 4-chloro-N'-(2,6-diisopropylphenyl)benzamidine；N-(2,6-diisopropylphenyl)-4-chlorobenzimidamide；4-chloro-N'-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]benzenecarboximidamide
• CAS: 1006723-94-9
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₂
• 分子量: 314.858
• InChiKey: FFLIFFXKEZFCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  386.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 2,6-二异丙基苯胺 在 C₃₇H₅₆N₅O₂Si₂Yb⁽²⁺⁾ 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-chloro-N'-(2,6-diisopropylphenyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  桥联双（ami酰胺基）镧系酰胺的合成，表征及其在将胺加成到单取代N-芳基酰胺的腈中的催化剂中的应用†

  摘要：

  桥联双（酰胺基）配体L，LLnNHAr 1（DME）（L = [Me 3 SiNC（Ph）N（CH 2）3 NC（Ph）NSiMe 3 ]，Ar 1 = 2， 6- i Pr 2 C 6 H 3，DME =二甲氧基乙烷，Ln为Y（1），PR（2），钕（3），钆（4），镱（5）），镱（μ 2 -NHPh）] 2（μ 2 -L）2（6）和[LYB] 2（μ 2 -NHAr 2）2（7）（AR 2 =（ø -OMe）C 6 H ^ 4），由LLnCl（THF）的反应，合成2用相应的酰胺酰胺以高收率得到产物，并通过X射线晶体结构分析对其结构进行表征。发现所有络合物都是用于将芳族胺催化加成到芳族腈中以得到单取代的N-芳基idine啶的预催化剂。镧系金属和酰胺基的催化活性受镧系金属和-NHAr 2 <的活性序列Y（1）

  DOI：

  10.1039/c2dt30400g

文献信息

• Synthesis and molecular structures of lanthanocene amide complexes and their catalytic activity for addition of amines to nitriles
  作者：Tao Cai、Xiaoniu Chen、Fan Xu、Yong Zhang、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.05.011

  日期：2009.9

  groups, one amide group and one oxygen atom from THF to form a distorted tetrahedron. Complexes I–III and a known complex (CH3C5H4)2YbNiPr2(THF) IV all can serve as the catalysts for addition of amines to nitriles to monosubstituted N-arylamidines. The activity depended on the central metals and amide groups, and the active sequence follows the trend IV ≈ III < I < II.

  （CH 3 C 5 H 4）2 LnCl（THF）与NaNHAr在THF中的摩尔比为1：1的反应得到酰胺配合物（CH 3 C 5 H 4）2 LnNHAr（THF）[（Ar = 2,6 -Me 2 C 6 H 3， Ln = Yb（I），Y（III）； Ar = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3，Ln = Yb（II）]。复杂的I – III是同构的。每个络合物中的中心金属与THF的两个甲基环戊二烯基，一个酰胺基和一个氧原子配位，形成扭曲的四面体。配合物I – III和已知的配合物（CH 3 C 5 H 4）2 YbN i Pr 2（THF）IV都可以用作将胺加成腈到单取代N-芳基idine啶上的催化剂。依赖于中心金属和酰胺基团和活性序列的活性如下趋势IV  ≈  III  < 我 <  II。
• Synthesis, characterization of bridged bis(amidinate) lanthanide amides and their application as catalysts for addition of amines to nitriles for monosubstituted N-arylamidines
  作者：Wenbo Li、Mingqiang Xue、Fan Xu、Jing Tu、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1039/c2dt30400g

  日期：——

  showed a good scope of aromatic amines. Some key reaction intermediates were isolated and structurally characterized, including the amidinate complexes LLn[NPhCNAr1](PhCN) (Ln = Y (8), Ln = Yb (9)), LYb[NAr2CNAr1](Ar2CN) (10), and amide complex 5 prepared by protonation of 9 by Ar1NH2. Reactivity studies of these complexes suggest that the present catalytic formation of monosubstituted N-arylamidines

  桥联双（酰胺基）配体L，LLnNHAr 1（DME）（L = [Me 3 SiNC（Ph）N（CH 2）3 NC（Ph）NSiMe 3 ]，Ar 1 = 2， 6- i Pr 2 C 6 H 3，DME =二甲氧基乙烷，Ln为Y（1），PR（2），钕（3），钆（4），镱（5）），镱（μ 2 -NHPh）] 2（μ 2 -L）2（6）和[LYB] 2（μ 2 -NHAr 2）2（7）（AR 2 =（ø -OMe）C 6 H ^ 4），由LLnCl（THF）的反应，合成2用相应的酰胺酰胺以高收率得到产物，并通过X射线晶体结构分析对其结构进行表征。发现所有络合物都是用于将芳族胺催化加成到芳族腈中以得到单取代的N-芳基idine啶的预催化剂。镧系金属和酰胺基的催化活性受镧系金属和-NHAr 2 <的活性序列Y（1）
• Addition of Amines to Nitriles Catalyzed by Ytterbium Amides:  An Efficient One-Step Synthesis of Monosubstituted <i>N</i>-Arylamidines
  作者：Junfeng Wang、Fan Xu、Tao Cai、Qi Shen

  DOI：10.1021/ol702739c

  日期：2008.2.1

  A one-step synthesis of monosubstituted N-arylamidinates via addition of amines to nitriles catalyzed by ytterbium amides is reported. The reactions with various substrates give the products in good to excellent yields with 5 mol % ytterbium at 100 degrees C under solvent-free conditions.
• Calcium mediated efficient synthesis of <i>N</i>-arylamidines from organic nitriles and amines
  作者：Indrani Banerjee、Shweta Sagar、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d0ob00805b

  日期：——

  electron-withdrawing to electron-donating substitutions as well as heterocyclic substitution. The reaction was carried out in a solvent-free medium under ambient conditions. The nucleophilic addition of aromatic amines to aryl nitriles led to good to excellent yields of the corresponding amidines. The reactivity of the amidines was further examined and the respective urea derivatives were achieved in excellent yields

  idine是在各种工业中具有广泛应用的主要有机化合物。在这里，我们已经开发了一种简单的一步反应方案，用于由双（六甲基二硅叠氮化钙）[Ca N（SiMe 3）2 } 2（THF）2催化的N-芳酰胺的合成]。organic的合成很容易由有机腈和胺实现，它们提供了从吸电子到给电子取代以及杂环取代的广泛底物范围。反应在环境条件下在无溶剂介质中进行。芳族胺向芳基腈的亲核加成导致相应am的产率良好至优异。进一步检查了idine的反应性，并以优异的产率获得了相应的脲衍生物。可能的机理涉及活性氨基酰胺钙预催化剂的产生，该催化剂有助于反应过程中腈的活化。