2',4',6'-trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 1262967-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',4',6'-trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 2',4',6'-Trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 1262967-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: BGQGHHUADYGIPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5-143.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-肼苯腈 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2',4',6'-trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的亲核取代和自由基反应

  摘要：

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1021/jo202406k

文献信息

• Organophotocatalytic Arene Functionalization: C–C and C–B Bond Formation
  作者：Da Seul Lee、Chung Soo Kim、Naila Iqbal、Gyeong Su Park、Kyung-sun Son、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03877

  日期：2019.12.20

  developed in the presence of an organophotosensitizer, 3,7-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-10H-phenoxazine that has highly negative reduction potential at its photoexcited state. The developed reaction conditions are mild and allow the intermolecular C-C bond formation of the generated aryl radical with electron-rich (hetero)arenes and C-B bond formation with bis(pinacolato)diboron

  在有机光敏剂3,7-二（[[1,1'-联苯] -4-基）-10-（4-（三氟甲基）苯基）存在下，开发了芳基卤化物的有机光催化CC和CB键形成反应。 -10H-吩恶嗪在光激发态下具有极高的负还原电位。发达的反应条件是温和的，并允许生成的芳基与富电子（杂）芳烃形成分子间CC键，并与双（频哪醇）二硼烷形成CB键。
• Cercosporin-bioinspired photoreductive activation of aryl halides under mild conditions
  作者：Zhaocheng Tang、Jia Li、Fulin Lin、Wenhao Bao、Shiwei Zhang、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.09.036

  日期：2019.12

  here we took advantage of the photophysical properties of cercosporin, and used it as a metal-free photocatalyst to develop an unprecedented cercosporin-driven photocatalysis under mild conditions. Furthermore, the forming conditions and excited-state dynamics of radical anions of cercosporin have been systematically investigated. In particular, transient femtosecond absorption spectroscopy was employed

  由自然产生的头孢菌素驱动的植物病原真菌Cercospora sp。感染过程的生物启发在这里，我们利用了头孢菌素的光物理性质，并将其用作不含金属的光催化剂，在温和条件下开发了前所未有的头孢菌素驱动的光催化。此外，对头孢菌素自由基阴离子的形成条件和激发态动力学进行了系统的研究。特别是，采用瞬时飞秒吸收光谱法揭示了头孢菌素的激发态动力学，这是决定其在光催化作用中的关键步骤。我们表明，尾孢菌素能够通过两步激发而被充分激活，从而最终提高了其光催化活性，从而以极低的反应性还原了底物。
• Ceramic boron carbonitrides for unlocking organic halides with visible light
  作者：Tao Yuan、Meifang Zheng、Markus Antonietti、Xinchen Wang

  DOI：10.1039/d1sc01028j

  日期：——

  halides, with visible light irradiation. Cross-coupling of halides to afford new C–H, C–C, and C–S bonds can proceed at ambient reaction conditions. Hydrogen, (het)aryl, and sulfonyl groups were introduced into the arenes and heteroarenes at the designed positions by means of mesolytic C–X (carbon–halogen) bond cleavage in the absence of any metal-based catalysts or ligands. BCN can be used not only

  光化学通过电子转移过程从底物中诱导自由基中间体，为有机转化提供了可持续的途径。然而，进展受到多相光催化剂的限制，这些光催化剂需要高效、稳定、廉价才能长期运行，并且易于回收和产品分离。在这里，我们报道碳氮化硼（BCN）陶瓷就是这样一个系统，可以在可见光照射下减少有机卤化物，包括（杂）芳基和烷基卤化物。卤化物的交叉偶联可在环境反应条件下进行，以提供新的 C-H、C-C 和 C-S 键。在没有任何金属基催化剂或配体的情况下，通过介晶 C-X（碳-卤素）键断裂将氢、（杂）芳基和磺酰基引入芳烃和杂芳烃的设计位置。 BCN不仅可用于半反应，例如与牺牲剂的还原反应，还可用于通过氧化和还原界面电子转移的氧化还原反应。 BCN 光催化剂表现出对不同取代基的耐受性，并且在五次回收后活性保持不变。这种表面上不含金属的系统为使用光能和可持续材料的各种有机催化剂开辟了新的机遇，这些催化剂不含金属、廉价且稳定。
• Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation of aromatic carboxylic acids
  作者：Jian-Jun Dai、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Lei Liu

  DOI：10.1039/c0cc04104a

  日期：——

  Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation reactions of aromatic carboxylic acids are reported. The new reactions may provide alternative routes for the synthesis of some biaryls and aromatic carboxylic esters.

  钯催化的脱羧Suzuki反应和芳香族羧酸的正交Cu基O-芳基化反应已有报道。新的反应可能为某些联芳基和芳族羧酸酯的合成提供替代途径。
• Cathodic Aromatic C,C Cross-Coupling Reaction via Single Electron Transfer Pathway
  作者：Yang Qu、Hiroyuki Tateno、Yoshimasa Matsumura、Tsuneo Kashiwagi、Mahito Atobe

  DOI：10.3390/molecules22030413

  日期：——

  We have successfully developed a novel cathodic cross-coupling reaction of aryl halides with arenes. Utilization of the cathodic single electron transfer (SET) mechanism for activation of aryl halides enables the cross-coupling reaction to proceed without the need for any transition metal catalysts or single electron donors in a mild condition. The SET from a cathode to an aryl halide initiates a radical

  我们已经成功地开发了芳基卤化物与芳烃的新型阴极交叉偶联反应。利用阴极单电子转移（SET）机理活化芳基卤化物可使交叉偶联反应得以进行，而在温和条件下无需任何过渡金属催化剂或单电子给体。从阴极到芳基卤的SET通过给出芳基卤的阴离子基团引发自由基链。接下来的传播周期也完全由阴离子自由基中间体组成。