5-bromo-2,4-dimethoxybenzonitrile | 1215952-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2,4-dimethoxybenzonitrile
• CAS: 1215952-03-6
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: BMRIEZILLOGZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.8 °C
• 沸点：
  344.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到5-bromo-2,4-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  元素硫介导的芳香卤化

  摘要：

  已经开发出一种使用元素硫（S 8 ）和N-卤代琥珀酰亚胺的组合进行芳族卤化的方法。催化量的元素硫(S 8 )与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)和N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)有效地卤化反应性较低的芳香族化合物，例如酯-、氰基-和硝基取代的苯甲醚衍生物。在没有 S 8的情况下不会发生反应，强调了其在催化活性中的关键作用。该催化体系也适用于1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的芳香族碘化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02259

文献信息

• Generation of Dimethyl Sulfoxide Coordinated Thermally Stable Halogen Cation Pools for C−H Halogenation
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Kuntal Palit、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101291

  日期：2022.3

  A method to generate halogen cation pools from the reaction of 1,2-dihaloethanes (hal=Br, I) and dimethyl sulfoxide (DMSO) for C−H halogenation of arenes and heteroarenes was reported. The initial reaction of DMSO and 1,2-dihaloethane generates the sulfur ylide, which undergoes pyrolytic elimination of ethylene by affording halonium ions. These ions were accumulated and stabilized by DMSO through coordination

  报道了一种通过 1,2-二卤代乙烷 (hal=Br, I) 和二甲基亚砜 (DMSO) 的反应生成卤素阳离子池的方法，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 卤化。DMSO 和 1,2-二卤代乙烷的初始反应生成硫叶立德，其通过提供卤离子来热解消除乙烯。DMSO 通过配位形成卤化反应的卤离子池，从而积累和稳定这些离子。该方案在室温下对芳烃的亲电单卤化具有选择性；但是，通过提高反应温度会形成多卤代产物。杂芳烃和一些常用药物的后期卤化表明该协议在药物化学中的合成效用。与经典方法不同，
• Straightforward Conversion of Arene Carboxylic Acids into Aryl Nitriles by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cyanation Reaction
  作者：Frédéric Taran、Kahina Ouchaou、Dominique Georgin

  DOI：10.1055/s-0030-1258526

  日期：2010.9

  A one-pot procedure to convert aromatic carboxylic acids intoaromatic nitriles is described. The methodology is based on a palladium(II)-catalyzeddecarboxylative cyanation reaction using cyanohydrins as solublecyanide sources. The described reaction worked on a panel of substratesand is additionally of particular interest for the straightforwardpreparation of ¹3 C- or ¹4 C- or ¹4 C-labeled compounds

  描述了将芳香羧酸转化为芳香腈的一锅法。该方法基于钯 (II) 催化的脱羧氰化反应，使用氰醇作为可溶性氰化物源。所描述的反应在一组底物上进行，并且对于直接制备 ¹3 ?C- 或 14 C- 或 14 C- 标记的化合物特别感兴趣。
• Development of Decarboxylative Cyanation Reactions for C-13/C-14 Carboxylic Acid Labeling Using an Electrophilic Cyanating Reagent
  作者：Fengbin Song、Rhys Salter、Lu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00033

  日期：2017.4.7

  due to some fundamental limitations of the chemistries developed to date. The decarboxylative cyanation reaction, as a degradation-reconstruction approach, is especially useful in rapid carboxylic acid carbon isotope labeling, however development toward its application as a widespread technique has stalled at the early stages due to numerous limitations which include somewhat narrow applicability. Employing

  同位素标记合成的降解-重建方法以其卓越的效率而著称，但由于迄今为止开发的化学方法的一些基本局限性，应用很少。作为降解-重建方法的脱羧氰化反应在快速羧酸碳同位素标记中特别有用，但是由于包括有限的适用性在内的许多限制，其作为一种广泛应用的技术的发展在早期就停滞了。使用亲电子氰化试剂N-氰基-N-苯基-p-甲苯磺酰胺（NCTS）作为氰基来源，已开发出有效的脱羧氰化化学方法，分别通过两种合理设计的反应途径对芳基和烷基羧酸进行了反应。该反应从羧酸提供了良好的腈产物收率，并完全保留了所用[ 13 CN] -NCTS的同位素纯度。反应条件相对温和，不需要氧化剂，也不需要过量的有毒重金属，并且[ 13/14 CN] -NCTS试剂是一种稳定，易于处理的结晶固体，可以从现成的[ 13]中快速而有效地制备。/ 14 C] -KCN。以下工作描述了使用单一试剂进行烷基和芳基羧酸同位素标记的新​​颖而有效的方法。
• Elemental Sulfur-Mediated Aromatic Halogenation
  作者：Junpei Matsuoka、Yuna Yano、Yuuka Hirose、Koushi Mashiba、Nanako Sawada、Akira Nakamura、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02259

  日期：2024.1.5

  A method for aromatic halogenation using a combination of elemental sulfur (S8) and N-halosuccinimide has been developed. A catalytic quantity of elemental sulfur (S8) with N-bromosuccinimide (NBS) and N-chlorosuccinimide (NCS) effectively halogenated less-reactive aromatic compounds, such as ester-, cyano-, and nitro-substituted anisole derivatives. No reaction occurred in the absence of S8, underscoring

  已经开发出一种使用元素硫（S 8 ）和N-卤代琥珀酰亚胺的组合进行芳族卤化的方法。催化量的元素硫(S 8 )与N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)和N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)有效地卤化反应性较低的芳香族化合物，例如酯-、氰基-和硝基取代的苯甲醚衍生物。在没有 S 8的情况下不会发生反应，强调了其在催化活性中的关键作用。该催化体系也适用于1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲的芳香族碘化反应。