2-benzylideneamino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione | 94374-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylideneamino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione
• 英文别名: 2-(benzylideneamino)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 94374-88-6
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: JUNAVWGTPPHQJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylideneamino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4-hydroxy-benzylidene)amino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺是用于选择性合成单-N-取代肼和酰肼的再生保护基团

  摘要：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺用作保护基团和试剂，用于选择性合成各种单-N-取代的肼和酰肼。在所有这些反应中，保护试剂N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺很容易通过肼解以良好的产率再生。所有这些转化都显示出良好的官能团耐受性，可用于大规模的 CN 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202102593
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-butyramide 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-benzylideneamino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺是用于选择性合成单-N-取代肼和酰肼的再生保护基团

  摘要：

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺用作保护基团和试剂，用于选择性合成各种单-N-取代的肼和酰肼。在所有这些反应中，保护试剂N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺很容易通过肼解以良好的产率再生。所有这些转化都显示出良好的官能团耐受性，可用于大规模的 CN 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202102593

文献信息

• Synthesis of Novel 2-Amino-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione Derivatives
  作者：R. Al-Salahi、M. Marzouk

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16848

  日期：——

  From a pioneer bioactive amino-benzoisoquinoline i.e. 2-amino-1H-benzo[de]isoquinolin-1,3-dione, a new series of Schiffs bases were prepared by the reaction of the active 2-amino group with a variety of aryl(hetero)aldehydes, isothiocyanides and acid anhydrides. The success of all reactions has been followed up by characterization of the synthesized target molecules through IR, Mass spectra and NMR analyses. The structural modifications were designed aiming at synthesis of valuable bioactive agents.

  从一个先驱生物活性氨基苯并异喹啉，即2-氨基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮，通过其活性2-氨基基团与多种芳基（杂）醛、异硫氰酸酯和酸酐反应，制备了一系列新的席夫碱类化合物。通过对合成目标分子的IR、质谱和NMR分析，跟踪了所有反应的成功。结构修饰的设计旨在合成有价值的生物活性剂。
• <i>N</i> ‐Amino‐1,8‐Naphthalimide is a Regenerated Protecting Group for Selective Synthesis of Mono‐N‐Substituted Hydrazines and Hydrazides
  作者：Mesram Manoj Kumar、Parikibanda Venkataramana、Parikibanda Yadagiri Swamy、Yadaiah Chityala

  DOI：10.1002/chem.202102593

  日期：2021.12.15

  N-Amino-1,8-naphthalimide was used as a protecting group and a reagent to selective synthesis of various mono-N-substituted hydrazines and hydrazides. In all these reactions, the protecting reagent N-amino-1,8-naphthalimide was easily regenerated in good yields by the hydrazinolysis. All these transformations showed good functional-group tolerance and can be used for large scale C−N cross-coupling

  N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺用作保护基团和试剂，用于选择性合成各种单-N-取代的肼和酰肼。在所有这些反应中，保护试剂N-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺很容易通过肼解以良好的产率再生。所有这些转化都显示出良好的官能团耐受性，可用于大规模的 CN 交叉偶联反应。