2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-chlorophenyl)sulfanylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₅ClOS
• 分子量: 242.77
• InChiKey: QVZIUDRMLJCUJN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclohexanol 、 乙酰氯 以71%的产率得到trans-(±)-2-(4-chlorophenylthio)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective kinetic resolution of trans-2-(phenylthio)cyclohexanol derivatives by immobilized Candida antartica B lipase

  摘要：

  Candida antartica B (immobilized CAL-B) mediated resolutions of trans-2-(phenylthio)cyclohexanol derivatives using vinyl acetate as acylating agent and MTBE as solvent provide excellent enantioselectivity (up to >99%) and high yield of both the enantiomers in short reaction time. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.06.006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 生成 2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of cyclic phenolic thioethers

  摘要：

  本发明涉及公式为：##STR1##的环状酚硫醚衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物是超氧化物生成的抑制剂或刺激剂，也可能抑制环氧合酶和/或5-脂氧合酶，以及含有这些化合物之一或多个与药学上可接受的载体结合的药物组合物，以及利用这些化合物进行治疗的医学方法。

  公开号：

  US05476944A1

文献信息

• Facile Room-Temperature MgBr₂· OEt₂-Catalyzed Thiolysis of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、M. Saeed Abaee、Mohammad Bolourtchian、Hassan Abbasi

  DOI：10.1080/10426500601088697

  日期：2007.2.15

  Solvent-free ring opening of 1,2-epoxides with aromatic and aliphatic thiols under 1 mol% magnesium bromide ethyl etherate catalysis affords rapid formation of β-hydroxy sulfides at ambient temperature with excellent yields. Nucleophilic attack of the thiols occurs regioselectively at the less hindered position of the epoxides.

  在 1 mol% 溴化镁乙基醚合物催化下，1,2-环氧化物与芳香族和脂肪族硫醇的无溶剂开环可在环境温度下以优异的产率快速形成 β-羟基硫化物。硫醇的亲核攻击区域选择性地发生在环氧化物的受阻较小的位置。
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。
• Efficient and Enantioselective Kinetic Resolution of Cyclic β-Hydroxy Sulfides by Chiral 1,2-Diamine Catalyzed Asymmetric Acylation
  作者：Yoshiyuki Kawamata、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2010.382

  日期：2010.4.5

  Kinetic resolution of cyclic β-hydroxy sulfides has been achieved by reaction with benzoyl chloride in the presence of a catalytic amount (0.1 mol %) of a chiral 1,2-diamine combined with triethylamine. This reaction affords the corresponding benzoates and unreacted alcohols with excellent enantioselectivities.

  通过在手性1,2-二胺（用量为0.1 mol %）和三乙胺的存在下，环状β-羟基硫醇与苯甲酰氯反应，实现了环状β-羟基硫醇的动力学拆分。该反应能够以优异的立体选择性得到相应的苯甲酸盐和未反应的醇。
• Salan-Vanadium Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of meso-Epoxides with Aromatic Thiols
  作者：Jiangtao Sun、Weijin Gu、Yijun Huang、Xu Pan、Chengjian Zhu

  DOI：10.2174/157017809788489990

  日期：2009.6.1

  The first example of salan-vanadium catalyzed enantioselective ring-opening of meso-epoxides has been reported, which furnished β-hydroxy sulfides in good yields and moderate enantioselectivities.

  首次报道了以salan-钒为催化剂的手性选择性开环反应，该反应能够高效地生成β-羟基硫化物，并具有适度的对映选择性。
• ASYMMETRIC RING-OPENING OF CYCLOHEXENE OXIDE WITH VARIOUS THIOLS CATALYZED BY ZINC<i>Lq</i>-TARTRATE
  作者：Hiroyuki Yamashita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1643

  日期：1985.11.5

  Optically active trans-2-(arylthio or alkylthio)cyclohexanols are prepared by the asymmetric ring-opening of cyclohexene oxide with various arylthiols or alkylthiols in 52–85% ee by the use of zinc Lq-tartrate as a heterogeneous chiral Lewis acid catalyst.

  旋光性反式-2-（芳硫基或烷硫基）环己醇是通过使用 Lq-酒石酸锌作为非均相手性路易斯酸催化剂，在 52-85% ee 下与各种芳基硫醇或烷硫醇不对称开环氧化环己烯而制备的。