6-(carbobenzyloxyamino)caprioic imidazole | 161012-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(carbobenzyloxyamino)caprioic imidazole
• 英文别名: benzyl N-(6-imidazol-1-yl-6-oxohexyl)carbamate
• CAS: 161012-51-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: QRCHSKOEBXHKQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.166±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(carbobenzyloxyamino)caprioic imidazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-carbobenzoxyaminocaproic-N⁵,N¹⁰-di-tert-butoxycarbonyl-spermine-N^α,N^δ,N^ω-tri-tert-butoxycarbonyl-L-arginine amide
  参考文献：
  名称：

  Huang, Danwen; Matile, Stefan; Berova, Nina, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 723 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基--6-氨基己酸 、 N,N'-羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(carbobenzyloxyamino)caprioic imidazole
  参考文献：
  名称：

  用原位生成的（三甲基甲硅烷基）丙二酸酯合成β-酮酸酯的方法

  摘要：

  （TMS）丙二酸乙酯可以通过用三甲基甲硅烷基氯处理丙二酸钾钾并在DBU的存在下用脂族或芳族酰基咪唑或氯化物酰化以制备各种β-酮酸酯来原位产生。这构成了制备β-酮酸酯的高产率方法，其也可以扩展到亚烷基丙二酸酯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78532-7

文献信息

• A process for the synthesis of β-ketoesters using in-situ generated (trimethylsilyl)malonates
  作者：Xui Wang、William T. Monte、James J. Napier、Ameen Ghannam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78532-7

  日期：1994.12

  (TMS)ethyl malonate can be generated in-situ by treating potassium ethyl malonate with trimethylsilyl chloride and acylated with aliphatic or aromatic acyl imidazoles or chlorides in the presence of DBU to prepare a variety of β-ketoesters. This constitutes a high yield method for preparing β-ketoesters, which also can be extended to the formation of alkylidene malonates.

  （TMS）丙二酸乙酯可以通过用三甲基甲硅烷基氯处理丙二酸钾钾并在DBU的存在下用脂族或芳族酰基咪唑或氯化物酰化以制备各种β-酮酸酯来原位产生。这构成了制备β-酮酸酯的高产率方法，其也可以扩展到亚烷基丙二酸酯的形成。
• Huang, Danwen; Matile, Stefan; Berova, Nina, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 723 - 736
  作者：Huang, Danwen、Matile, Stefan、Berova, Nina、Nakanishi, Koji

  DOI：——

  日期：——
• An Enantioselective Synthesis of Differentially Protected <i>erythro</i>-α,β-Diamino Acids and Its Application to the Synthesis of an Analogue of Rhodopeptin B5
  作者：Timothy B. Durham、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo016276m

  日期：2003.1.1

  Methodology for the enantioselective synthesis of differentially protected erythro-alpha,beta-diamino acids from N-tosyloxy beta-lactams is reported. The requisite N-tosyloxy beta-lactams are readily available from simple beta-keto esters. The reported approach is flexible and compatible with a variety of functional groups. The synthetic utility of the method is demonstrated through its application to the preparation of an analogue of the antifungal cyclic peptide rhodopeptin B5.