2-(4-丁基苯基)环氧乙烷 | 7623-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-丁基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-(4-butylphenyl)oxirane
• 英文别名: p-butylstyrene oxide
• CAS: 7623-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NFGNYINFMSKFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡咯烷 、 2-(4-丁基苯基)环氧乙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉抗抑郁药。2.深入探讨构效关系。

  摘要：

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'

  DOI：

  10.1021/jm00391a028
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-N-丁基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-(4-丁基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  化学致癌物的研究。二十一 取代苯乙烯氧化物之间的定量结构-致突变性关系。

  摘要：

  对8种取代苯乙烯氧化物（对甲基、对丁基、对苯基、对氯、间氯、对氰基、对硝基及母体苯乙烯氧化物）的定量结构-诱变性关系进行了研究。诱变活性及细胞杀伤活性与环氧化物的反应性（Hammett's σ值）、分子范德华体积（VW）以及/或者分配参数（π）相关联。多重回归分析揭示，诱变能力可以良好地用σ和log VW的线性组合来描述，而细胞杀伤能力仅依赖于衍生物的π值，这一结论已由Sugiura等人报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1393

文献信息

• Oxygen Activated, Palladium Nanoparticle Catalyzed, Ultrafast Cross-Coupling of Organolithium Reagents
  作者：Dorus Heijnen、Filippo Tosi、Carlos Vila、Marc C. A. Stuart、Philip H. Elsinga、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201700417

  日期：2017.3.13

  The discovery of an ultrafast cross‐coupling of alkyl‐ and aryllithium reagents with a range of aryl bromides is presented. The essential role of molecular oxygen to form the active palladium catalyst was established; palladium nanoparticles that are highly active in cross‐coupling reactions with reaction times ranging from 5 s to 5 min are thus generated in situ. High selectivities were observed for

  提出了烷基和芳基锂试剂与一系列芳基溴化物超快速交叉偶联的发现。建立了分子氧形成活性钯催化剂的重要作用；因此，原位生成了在交叉偶联反应中具有高活性且反应时间为5 s至5 min的钯纳米粒子。对于一系列的杂环和官能团以及扩大的有机锂试剂，观察到了高选择性。[ 11 C]标记的PET示踪剂塞来昔布的合成证明了该方法的适用性。
• MARYANOFF, BRUCE E.;MCCOMSEY, DAVID F.;GARDOCKI, JASEPH F.;SHANK, RICHARD+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1433-1454
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、MCCOMSEY, DAVID F.、GARDOCKI, JASEPH F.、SHANK, RICHARD+

  DOI：——

  日期：——
• JPS62172018A
  申请人：——

  公开号：JPS62172018A

  公开（公告）日：1987-07-29
• US3975279A
  申请人：——

  公开号：US3975279A

  公开（公告）日：1976-08-17
• Studies on chemical carcinogens. XXI. Quantitative structure-mutagenicity relationship among substituted styrene oxides.
  作者：NOBUYA TAMURA、KAZUHIKO TAKAHASHI、NAOHIRO SHIRAI、YUTAKA KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.30.1393

  日期：——

  The quantitative structure-mutagenicity relationship among 8 substituted styrene oxides, p-methyl-, p-butyl, p-phenyl, p-chloro, m-chloro, p-cyano, p-nitro, and the parent styrene oxide, was examined. Mutagenic and cytocidal activities were correlated with the reactivity of the epoxide (Hammett's σ), the van der Waals volume of the molecule (VW), and/or the partition parameter (π). Multiple regression analyses revealed that mutagenic capacity could be well described by a linear combination of σ and log VW and that cytocidal capacity depended only on π of the derivatives, as already reported by Sugiura et al.

  对8种取代苯乙烯氧化物（对甲基、对丁基、对苯基、对氯、间氯、对氰基、对硝基及母体苯乙烯氧化物）的定量结构-诱变性关系进行了研究。诱变活性及细胞杀伤活性与环氧化物的反应性（Hammett's σ值）、分子范德华体积（VW）以及/或者分配参数（π）相关联。多重回归分析揭示，诱变能力可以良好地用σ和log VW的线性组合来描述，而细胞杀伤能力仅依赖于衍生物的π值，这一结论已由Sugiura等人报道。