ethyl 2-(4-chlorophenylthio)butanoate | 380860-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenylthio)butanoate
• 英文别名: ethyl 2-(p-chlorophenylthio)butanoate；Ethyl 2-(4-chlorophenyl)sulfanylbutanoate
• CAS: 380860-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂S
• 分子量: 258.769
• InChiKey: USHRCMKQTAJQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chlorophenylthio)butanoate 在 iodine pentafluoride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以66%的产率得到ethyl 4-(p-chlorophenylthio)-2,2,3,3,4-pentafluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  IF5对芳基烷基硫化物进行多氟化反应，并伴随芳硫基的迁移。

  摘要：

  [反应：见正文]在对氯苯基烷基硫化物与IF（5）的反应中，随着芳硫基的迁移，在烷基链上发生了多氟化反应。因此，可以选择性地获得具有3-7个氟原子的对氯苯基多氟烷基硫化物，其取决于烷基链长。

  DOI：

  10.1021/ol034912s
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 2-溴丁酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-(4-chlorophenylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Organosulfides to Organosulfones with Trifluoromethyl 3-Oxo-1λ3,2-benziodoxole-1(3H)-carboxylate as an Oxidant

  摘要：

  描述了一种替代方法，通过使用三氟甲基3-氧代-1λ3,2-苯碘酚-1(3H)-羧酸酯作为氧化剂，将有机硫醚氧化为相应的有机磺酮。在回流乙腈中使用2.4当量的氧化剂对硫醚进行氧化。氧化产物以良好至优异的产率分离。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588575

文献信息

• Fluorination of Sulfides Using IF₅–Et₃N–3HF
  作者：Shinichi Ayuba、Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1246/bcsj.75.1597

  日期：2002.7

  Mono- and difluorinations of sulfides were achieved using a novel fluorinating reagent, IF5–Et3N–3HF. The reagent is applicable for substrates having various electron-withdrawing groups, such as an ester, amide, ketone, nitrile, sulfone, or trifluoromethyl. Because more than one fluorine atom on IF5 is used, a large excess amount of the reagent is not necessary, even for the difluorination reaction.

  利用新型氟化试剂 IF5-Et3N-3HF 实现了硫化物的单氟化和二氟化。该试剂适用于具有各种夺电子基团的底物，如酯、酰胺、酮、腈、砜或三氟甲基。由于 IF5 上使用了一个以上的氟原子，因此即使进行二氟化反应，也无需过量使用该试剂。
• Romstedt; Lei; Feller, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 2, p. 107 - 114
  作者：Romstedt、Lei、Feller、Witiak、Loiodice、Tortorella

  DOI：——

  日期：——
• Polyfluorination Using IF₅
  作者：Tadahito Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo101672g

  日期：2010.11.5

  The polyfluorination of alpha-(arylthio)carbonyl compounds was achieved by a successive application of polyfluorination using IF5, Friedel Crafts arylation, and desulfurizing fluorination using IF5. Three to six fluorine atoms were selectively introduced to the carbons located between the aromatic ring and the carbonyl group.
• US7311890B2
  申请人：——

  公开号：US7311890B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• US9758455B2
  申请人：——

  公开号：US9758455B2

  公开（公告）日：2017-09-12