(E)-1-(allyloxy)-4-styrylbenzene | 1416403-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(allyloxy)-4-styrylbenzene
• 英文别名: 1-(allyloxy)-4-styrylbenzene；1-[(E)-2-phenylethenyl]-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 1416403-47-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: GLFRLWQBEBQDRN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-1-(allyloxy)-4-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钌（II）通过羰基还原性交叉偶联催化的烯化反应

  摘要：

  羰基的自然可用性为有效的烯烃合成提供了还原性羰基偶联的巨大合成潜力，但催化羰基的交叉偶联仍然很难实现。我们在本文中报道了在钌（II）催化下由肼介导的这种反应。该方法能够以分子间或分子内的方式使两种不对称羰基化合物容易且选择性地交叉偶联。此外，该化学物质可容纳多种底物，在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，并产生化学计量的良性副产物。重要的是，KO t Bu和双齿膦dmpe的共存对于这种转化至关重要。

  DOI：

  10.1039/c7sc04207h

文献信息

• Carbonyl–Olefin Cross‐Metathesis Through a Visible‐Light‐Induced 1,3‐Diol Formation and Fragmentation Sequence
  作者：Lena Pitzer、Frederik Sandfort、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201810221

  日期：2018.12.3

  cross‐metathesis is described. Photoinduced hole catalysis was used to promote the formation of 1,3‐diols from aldehydes and styrenes, which were then readily fragmented under acidic conditions to form the cross‐metathesis products. The use of 1,3‐diols as intermediates, rather than the energetically more demanding oxetanes, provides a new, orthogonal mechanistic strategy for carbonyl–olefin cross‐metathesis.

  描述了可见光介导的羰基烯烃交叉复分解方法。光诱导空穴催化用于促进醛和苯乙烯形成1,3-二醇，然后在酸性条件下容易裂解形成交叉复分解产物。使用1,3-二醇作为中间体，而不是对能量要求更高的氧杂环丁烷，为羰基烯烃交叉复分解提供了一种新的正交机理。此外，这种方法不需要任何金属，配体或添加剂，并为产品提供了高水平的E。 选择性。提供了一种机械原理，并得到了理论计算和实验的支持。此外，还介绍了一种新的基于a啶的光催化剂的实用合成方法，包括完整的表征。
• A Modular Olefination of Aldehydes with Thiols as Coupling Partners
  作者：Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202203512

  日期：2023.3

  A simple and modular protocol for the olefination of aldehydes with thiols as reaction partners is reported. Olefins with both aromatic and aliphatic substituents were synthesized in high yields and good selectivity via unsymmetric bissulfone intermediates. The E/Z-selectivity could be switched under kinetic control through the choice of solvent. The use of simple, transition metal-free reaction conditions

  报道了一种简单的模块化协议，用于将醛与硫醇作为反应伙伴进行烯烃化。通过不对称双砜中间体，以高产率和良好的选择性合成了具有芳香族和脂肪族取代基的烯烃。E / Z选择性可以通过选择溶剂在动力学控制下切换。使用简单、无过渡金属的反应条件和可访问的取代模式的广度使该协议成为可用于从头合成烯烃的方法的有吸引力的补充。
• Synthesis of alkyloxy stilbenes by one-pot O-alkylation-Wittig and O-alkylation-Wittig–Heck reaction sequence
  作者：Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.102

  日期：2013.1

  A new route for the synthesis of allcyloxy stilbenes from hydroxy benzaldehydes is developed by a combination of one-pot reactions. Tandem one-pot O-alkylation-Wittig and O-alkylation-Wittig-Heck reactions offer a simple access to conjugated alkyloxy stilbenes. A highly conjugated tetra(p-alkyloxystyryl) benzene was synthesized from 1,2,4,5-tetrabromobenzene involving a series of one-pot operations following the O-alkylation-Wittig-Heck scheme. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibition of VEGF expression in cancer cells and endothelial cell differentiation by synthetic stilbene derivatives
  作者：Rosa Martí-Centelles、Rocío Cejudo-Marín、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.072

  日期：2013.6

  We here report the synthesis of several stilbene derivatives. They show a measurable inhibitory effect on angiogenesis, some of them to a higher degree than resveratrol. Test methods included cell proliferation and tube formation assays using bovine aorta endothelial cells. In addition, it has been confirmed through the reverse transcriptase/polymerase chain reaction experiment that these stilbene derivatives down-regulate the expression of the gene related to the production of the angiogenesis factor VEGF in cancer cells. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed olefination <i>via</i> carbonyl reductive cross-coupling
  作者：Wei Wei、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chenchen Li、Xiaobo Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc04207h

  日期：——

  Natural availability of carbonyl groups offers reductive carbonyl coupling tremendous synthetic potential for efficient olefin synthesis, yet the catalytic carbonyl cross-coupling remains largely elusive. We report herein such a reaction, mediated by hydrazine under ruthenium(II) catalysis. This method enables facile and selective cross-couplings of two unsymmetrical carbonyl compounds in either an

  羰基的自然可用性为有效的烯烃合成提供了还原性羰基偶联的巨大合成潜力，但催化羰基的交叉偶联仍然很难实现。我们在本文中报道了在钌（II）催化下由肼介导的这种反应。该方法能够以分子间或分子内的方式使两种不对称羰基化合物容易且选择性地交叉偶联。此外，该化学物质可容纳多种底物，在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，并产生化学计量的良性副产物。重要的是，KO t Bu和双齿膦dmpe的共存对于这种转化至关重要。