溴化3-烯丙基苯并噻唑翁 | 16407-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 溴化3-烯丙基苯并噻唑翁
• 中文别名: 溴化3-烯丙基苯并噻唑鎓；N-烯丙基苯并噻唑鎓溴化物
• 英文名称: N-allylbenzothiazolium bromide
• 英文别名: 3-prop-2-enyl-1,3-benzothiazol-3-ium;bromide
• CAS: 16407-55-9
• 化学式: Br*C₁₀H₁₀NS
• 分子量: 256.166
• InChiKey: MEYXQRPXVJWXBZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  150 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

N-烯丙基苯并噻唑鎓溴化物

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Allylbenzothiazolium Bromide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-烯丙基苯并噻唑鎓溴化物
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 16407-55-9
分子式： C10H10BrNS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-烯丙基苯并噻唑鎓溴化物

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
150°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
N-烯丙基苯并噻唑鎓溴化物

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-烯丙基苯并噻唑鎓溴化物

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化3-烯丙基苯并噻唑翁 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-(2,4-dimethylphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排拦截布雷斯洛中间体：无需有机金属试剂合成复杂的叔醇

  摘要：

  报道了一种新的克莱森重排，其中 Breslow 中间体作为羟基取代的N，S-烯酮缩醛参与，以提供复杂的 3° 醇，而无需使用有机金属试剂。该反应构成了 Breslow 中间体前所未有的反应模式。

  DOI：

  10.1021/ol303053c
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 3-溴丙烯 以95%的产率得到溴化3-烯丙基苯并噻唑翁
  参考文献：
  名称：

  一步步进入钌与混合配体的烯烃链状N，S-杂环卡宾配合物†

  摘要：

  一系列Ru（II）混合配体络合物RuBr 2（PPh 3）2（N -AyBzTh）（Ay =丙-2-烯; BzTh =苯并噻唑-2-亚烷基）（4），RuBr（OAc）（PPh 3）（N -MeAyBzTh）（5），RuBr（OAc）（PPh 3）（N -MeBnBzTh）2（MeBn = 3-甲基丁-2-烯基）（6）和RuCl（OAc）（PPh 3）（N -MeBnBzTh）（7）由Ru（OAc）2（PPh 3）2合成一锅缩合和配体交换反应。透视单晶衍射分析表明，它们是中性八面体的Ru（II）配合物与一个或两个Ñ，š -杂环卡宾（NSHC）配体和一个协调（4，5和7）或悬挂（6）烯烃臂。系统显示一系列自选结构变化。和混合烯烃NSHC的条目卤化物配体弹出操作任一个（5，6和7）的膦配体或两者保持膦（4）代替醋酸盐。通过保持烯烃侧基（6），也可以容纳两个NSHC配体。配合物5和7是同构的，在配

  DOI：

  10.1039/c2dt12354a
• 作为试剂：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 天然维生素E 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 溴化3-烯丙基苯并噻唑翁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到VE烟酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种生育酚烟酸酯的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种由3‑吡啶甲醛与生育酚制备生育酚烟酸酯的方法。本发明本发明以3‑吡啶甲醛与生育酚为原料，氮杂卡宾为催化剂，通过氧化酯化合成生育酚烟酸酯。本发明原料廉价、反应条件温和、工艺简便，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN113563317A

文献信息

• Stoichiometric sensitivity and structural diversity in click-active copper(<scp>i</scp>) N,S-heterocyclic carbene complexes
  作者：Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng、David James Young、Guo-Xin Jin、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c3dt52059e

  日期：——

  A series of novel Cu(I) N,S-heterocyclic carbene (NSHC) complexes [Cu(μ-Br)(NSHC)]2, [Cu(μ-X)(NSHC)]4 (X = Br or I), [(NSHC)2Cu(μ-Br)2Cu(NSHC)], and [(NSHC)2CuBr] have been isolated from in situ generated CuOtBu and N-substituted benzothiazolium halides and characterized by X-ray crystallography. Five structural motifs were observed, viz. MxLy where x : y = 2 : 2, 4 : 4, 2 : 3, 1 : 2 and 2 : 4, with

  一系列新颖的Cu（I）N，S-杂环卡宾（NSHC）配合物[Cu（μ-Br）（NSHC）] 2，[Cu（μ-X）（NSHC）] 4（X = Br或I） ，[（NSHC）2 Cu（μ-Br）2 Cu（NSHC）]和[（NSHC）2 CuBr]已从原位生成的CuO t Bu和N-取代的苯并噻唑鎓卤化物中分离出来，并通过X射线晶体学表征。观察到五个结构基序，即。M x L y其中x  ：  y= 2：2、4：4、2：3、1：2和2：4，Cu⋯Cu的间距跨度范围为2.5626（7）至3.4725（7）Å。对这些化合物的催化活性的初步研究表明，不寻常的单核络合物6 [（NSHC）2 CuBr]是叠氮化物和炔烃的Huisgen 1,3-偶极环加成反应的活性催化剂，而络合物1-5和7则微不足道。不太活跃。
• Radical [1,3] Rearrangements of Breslow Intermediates
  作者：Sefat Alwarsh、Yi Xu、Steven Y. Qian、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1002/anie.201508368

  日期：2016.1.4

  bear radical‐stabilizing N substituents, such as benzyl, cinnamyl, and diarylmethyl, undergo facile homolytic CN bond scission under mild conditions to give products of formal [1,3] rearrangement rather than benzoin condensation. EPR experiments and computational analysis support a radical‐based mechanism. Implications for thiamine‐based enzymes are discussed.

  带有自由基稳定N取代基（例如苄基、肉桂基和二芳基甲基）的Breslow中间体在温和条件下容易发生C - N键均裂，得到正式的[1,3]重排产物而不是安息香缩合产物。EPR 实验和计算分析支持基于激进的机制。讨论了硫胺素酶的影响。
• Pd(ii) complexes of N,S-heterocyclic carbenes with pendant and coordinated allyl function and their Suzuki coupling activities
  作者：Swee Kuan Yen、Lip Lin Koh、Han Vinh Huynh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/b706968e

  日期：——

  3-(2-Propenyl)benzothiazolium bromide (A) provides a direct and simple entry to Pd(II) complexes with N,S-heterocyclic carbene (NSHC) ligands functionalized with an allyl pendant with hemilabile potential. Addition of salt A to Pd(OAc)2 eliminates HOAc and affords the bis(carbene) complexes cis-[PdBr2(NHSC)2] (cis-1, NSHC = 3-(2-propenyl)benzothiazolin-2-ylidene) and trans-[PdBr2(NHSC)2] (trans-1) along with the monocarbene complexes [PdBr2(NSHC)] (2) and trans-[PdBr2(benzothiazole-κN)(NSHC)] (3) as minor side products. Salt-metathesis of cis-1 with AgO2CCF3 yields the mixed dicarboxylato-bis(carbene) complex cis-[Pd(O2CCF3)2(NSHC)2] (4). Complexes cis-1, trans-1 and 4 were characterized by multinuclear NMR spectroscopies, ESI mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structures of complexes cis-1, 2 and 3 have been determined by X-ray single crystal diffraction. Complexes cis-1 and 4 as well as an in situ mixture of Pd(OAc)2 and salt A are active toward Suzuki–Miyaura coupling of aryl bromides and activated aryl chlorides giving good conversions.

  溴化3-(2-丙烯基)苯并噻唑鎓盐(A)为制备含有功能化的烯丙基半可键合N,S-杂环卡宾(NSHC)配体的钯(II)配合物提供了一个直接且简单的途径。将盐A加入到Pd(OAc)2中会消除HOAc，并得到双卡宾配合物cis-[PdBr2(NHSC)2](cis-1，其中NSHC=3-(2-丙烯基)苯并噻唑啉-2-亚基)和trans-[PdBr2(NHSC)2](trans-1)，同时还产生次要副产物单卡宾配合物[PdBr2(NSHC)](2)和trans-[PdBr2(苯并噻唑-κN)(NSHC)](3)。通过与AgO2CCF3进行盐交换反应，cis-1生成了混合二羧酸根-双卡宾配合物cis-[Pd(O2CCF3)2(NSHC)2](4)。配合物cis-1、trans-1和4通过多核NMR光谱学、ESI质谱法和元素分析进行了表征。配合物cis-1、2和3的分子结构通过X射线单晶衍射确定。配合物cis-1和4以及Pd(OAc)2和盐A的原位混合物对于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应中的芳基溴和活化芳基氯具有活性，提供了良好的转化率。
• Silver halide emulsion containing an alkenyl benzothiazolium salt as
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US03954478A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  A silver halide light-sensitive material which comprises a light-sensitive silver halide emulsion containing a compound represented by the following formula (I): ##SPC1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R.sub.6 and R.sub.7 each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group or can combine to form a condensed ring, and X.sup.- represents an anion.

  一种银卤光敏材料，包括含有以下式子（I）所代表的化合物的光敏银卤乳剂： ##SPC1## 其中，R1、R2、R3、R4和R5各代表氢原子或低碳基；R6和R7各代表氢原子、低碳基或低烷氧基，或可结合形成缩合环；X-代表阴离子。
• Silver halide multilayer color photographic element comprising a
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05212056A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  A multilayer silver halide color photographic element comprising at least one blue-sensitive silver halide emulsion layer comprising a blue spectral sensitizing dye and a supersensitizing amount of a disulfide compound of formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, equal or different, each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sub.5 represents a hydrogen atom, a formyl group or an acetyl group, R.sub.6 and R.sub.7, equal or different, each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sub.6 and R.sub.7 represent the elements needed to complete an unsaturated cyclic nucleus. The combination provides a blue-sensitive silver halide emulsion layer having high sensitivity, low fog and good resistance against fading of the latent image.

  一种多层次的银卤化物彩色感光元件，包括至少一层蓝色敏感的银卤化物乳剂层，其中包括一种蓝色光谱敏化染料和一定量的式为##STR1##的二硫化物化合物，其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4，相同或不同，分别表示氢原子或低烷基基团，R.sub.5表示氢原子、甲酰基或乙酰基，R.sub.6和R.sub.7，相同或不同，分别表示氢原子或低烷基基团，或R.sub.6和R.sub.7表示完成不饱和环核所需的元素。该组合提供了一种具有高灵敏度、低雾度和良好抗潜影图像褪色的蓝色敏感银卤化物乳剂层。

表征谱图