7,8-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-8-oxo-9-tosylpurine-6-carboxamide | 371231-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7,8-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-8-oxo-9-tosylpurine-6-carboxamide
• 英文别名: 9-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(4-nitrophenyl)-8-oxo-7H-purine-6-carboxamide
• CAS: 371231-92-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₆O₆S
• 分子量: 454.423
• InChiKey: WRUKQICXTUIYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-8-oxo-9-tosylpurine-6-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(4-nitro-phenyl)-8-thioxo-9-(toluene-4-sulfonyl)-8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-1,3-二氢-2-氧代-2 H-咪唑-5-（N 1 -tosy1）甲酰胺的新合成：硫代嘌呤类似物的反应性前体

  摘要：

  ñ - [（5-氰基-2-氧代咪唑烷-4-基）-iminomethyl] - p -toluensulfonamide 3用的碱催化环化在相当好的产率制备Ñ [（Z）-2-氨基-1,2- - -双氰基戊基氨基甲酰基]-对甲苯磺酰胺2。在室温下，在碱的存在下，使N -[（Z）-2-氨基-1,2-二氰基壬基氨基甲酰基]-对甲苯磺酰胺2易于与两个摩尔量的对硝基苯甲醛反应，得到7,8-二氢-dro-2-（4-硝基苯基）-8-氧代-9-甲苯磺嘌呤-6-羧酰胺8。化合物3和8的硫杂在四氢呋喃中使用Lawesson试剂，可以得到新的硫代咪唑4、5和6以及硫代嘌呤9、10和11，它们已通过光谱表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380420
• 作为产物：
  描述：

  N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanovinylcarbamoyl]-p-toluenesulfonamide 在 对硝基苯甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 7,8-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-8-oxo-9-tosylpurine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-1,3-二氢-2-氧代-2 H-咪唑-5-（N 1 -tosy1）甲酰胺的新合成：硫代嘌呤类似物的反应性前体

  摘要：

  ñ - [（5-氰基-2-氧代咪唑烷-4-基）-iminomethyl] - p -toluensulfonamide 3用的碱催化环化在相当好的产率制备Ñ [（Z）-2-氨基-1,2- - -双氰基戊基氨基甲酰基]-对甲苯磺酰胺2。在室温下，在碱的存在下，使N -[（Z）-2-氨基-1,2-二氰基壬基氨基甲酰基]-对甲苯磺酰胺2易于与两个摩尔量的对硝基苯甲醛反应，得到7,8-二氢-dro-2-（4-硝基苯基）-8-氧代-9-甲苯磺嘌呤-6-羧酰胺8。化合物3和8的硫杂在四氢呋喃中使用Lawesson试剂，可以得到新的硫代咪唑4、5和6以及硫代嘌呤9、10和11，它们已通过光谱表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380420

文献信息

• A new synthesis of 4-cyano-1,3-dihydro-2-oxo-2<i>H</i>-imidazole-5-(N¹-tosy1)carboxamide : reactive precursor for thiopurine analogues
  作者：Abdel-Sattar S. Hamad、Hamed D. A. Y. Derbala

  DOI：10.1002/jhet.5570380420

  日期：2001.7

  base to give 7,8-dihy-dro-2-(4-nitrophenyl)-8-oxo-9-tosylpurine-6-carboxamide 8. Thiation of compounds 3 and 8 using Lawesson's reagent in tetrahydrofuran gave novel thioimidazoles 4, 5, and 6 and thiopurines 9, 10, and 11, which have been characterized spectroscopically.

  ñ - [（5-氰基-2-氧代咪唑烷-4-基）-iminomethyl] - p -toluensulfonamide 3用的碱催化环化在相当好的产率制备Ñ [（Z）-2-氨基-1,2- - -双氰基戊基氨基甲酰基]-对甲苯磺酰胺2。在室温下，在碱的存在下，使N -[（Z）-2-氨基-1,2-二氰基壬基氨基甲酰基]-对甲苯磺酰胺2易于与两个摩尔量的对硝基苯甲醛反应，得到7,8-二氢-dro-2-（4-硝基苯基）-8-氧代-9-甲苯磺嘌呤-6-羧酰胺8。化合物3和8的硫杂在四氢呋喃中使用Lawesson试剂，可以得到新的硫代咪唑4、5和6以及硫代嘌呤9、10和11，它们已通过光谱表征。