(p-methylphenyl)pyruvic acid | 38335-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-methylphenyl)pyruvic acid
• 英文别名: (4-methylphenyl)pyruvic acid；2-oxo-3-(p-tolyl)propanoic acid；3-(4-Methylphenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 38335-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD00060324
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PNRQUSIPQQXINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  314.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-methylphenyl)pyruvic acid 反应 3.0h， 生成 6-(4-methylbenzyl)-3-(phenylamino)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Eid, M. M.; Hassan, R. A.; Kadry, A. M., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 3, p. 166 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-(4z)-(41-甲苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (p-methylphenyl)pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Antiviral Studies on Certain Acyclic Nucleosides of 5-Benzyl-6-Azauracil Derivatives

  摘要：

  Several 5-(4-substituted benzyl)-6-azauracils have been synthesized from the corresponding benzaldehydes. The 5-benzyl-6-azauracils were silylated with hexamethyldisilazane and then glycosylated with aliphatic halides, e.g., (2-acetoxyethoxy)methyl bromide and 1,3-dibenzyloxy-2-chloromethoxypropane, to give protected acyclic nucleosides which were deprotected to afford acyclonucleosides of 5-(4-substituted benzyl)-6-azauracils. None of the compounds exhibited significant antiviral activity against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2) in vitro.

  DOI：

  10.1080/07328319308018563

文献信息

• A copper-catalyzed coupling reaction of vinyl halides and carbazates: application in the assembly of polysubstituted pyrroles
  作者：Chengang Zhou、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c3cc49724k

  日期：——

  CuI-catalyzed coupling of vinyl halides with carbazates gives N-protected N-alkenylhydrazines, which are condensed with ketones under acidic conditions to give polysubstituted pyrroles. The pyrrole synthesis may go through a similar mechanism with Fischer indole synthesis, which involves a [3,3]-sigmatropic rearrangement and other reactions.

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of psammaplin A and its analogs as potent histone deacetylases inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Jiachen Wen、Yu Bao、Qun Niu、Jiang Liu、Jinyu Yang、Wanqiao Wang、Tao Jiang、Yinbo Fan、Kun Li、Jian Wang、Linxiang Zhao、Dan Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.094

  日期：2016.9

  In this study, a concise synthetic method of psammaplin A was achieved from 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde and hydantoin through a four-step synthesis via Knoevenagel condensation, hydrolysis, oximation and amidation in 37% overall yield. A collection of novel psammaplin A analogs focused on the variations of substituents at the benzene ring and modifications at the oxime moiety were synthesized. Among

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，
• Bio-inspired enantioselective full transamination using readily available cyclodextrin
  作者：Shiqi Zhang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Yuan Cao、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c6ra27525g

  日期：——

  The mimics of vitamin B6-dependent enzymes that catalyzed an enantioselective full transamination in the pure aqueous phase have been realized for the first time through the establishment of a new “pyridoxal 5′-phosphate (PLP) catalyzed non-covalent cyclodextrin (CD)-keto acid inclusion complexes” system, and various optically active amino acids have been obtained.

  通过建立新的“吡rid醛5'-磷酸（PLP）催化的非共价环糊精（CD）首次实现了在纯水相中催化对映选择性完全氨基转移的维生素B 6依赖性酶的模拟物。-酮酸包合物”系统，以及各种旋光氨基酸。
• A new type of chiral-pyridoxamines for catalytic asymmetric transamination of α-keto acids
  作者：Jianfeng Chen、Junyu Zhao、Xing Gong、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.005

  日期：2016.10

  A new type of chiral pyridoxamines bearing an adjacent chiral stereocenter has been developed via multi-step synthesis. The pyridoxamines displayed catalytic activity in asymmetric transamination of α-keto acids to give a variety of optically active amino acids in 27–78% yields with 34–62% ee’s under very mild conditions. This work provides a synthetic strategy to construct new chiral pyridoxamines

  通过多步合成已经开发了一种新型的带有相邻手性立体中心的手性吡ido胺。吡ido胺在非常温和的条件下，在α-酮酸的不对称转氨反应中显示出催化活性，从而以27-78％的产率提供了34-62％ee的多种光学活性氨基酸。这项工作提供了使用溴吡啶7作为关键合成子来构建新的手性吡ido胺的合成策略，也代表了手性吡x胺在不对称催化中的早期应用实例。
• Engineered Aminotransferase for the Production of<scp>d</scp>-Phenylalanine Derivatives Using Biocatalytic Cascades
  作者：Curtis J. W. Walton、Fabio Parmeggiani、Janet E. B. Barber、Jenna L. McCann、Nicholas J. Turner、Roberto A. Chica

  DOI：10.1002/cctc.201701068

  日期：2018.1.23

  commercially available racemic mixtures or l‐amino acids. These whole‐cell systems couple Proteus mirabilis l‐amino acid deaminase with an engineered aminotransferase that displays native‐like activity towards d‐phenylalanine, which we generated from Bacillus sp. YM‐1 d‐amino acid aminotransferase. Our cascades are applicable to preparative‐scale synthesis and do not require cofactor‐regeneration systems

  d-苯丙氨酸衍生物是多种药物的重要手性构件。在这里，我们开发了立体反转和脱硫生物催化级联反应，以合成d-苯丙氨酸衍生物，这些衍生物含有苯胺环上不同大小的给电子或吸电子取代基，且苯环上不同位置的对映体过量（从90％到> 99％ee很高）可用的外消旋混合物或l-氨基酸。这些全细胞系统将奇异变形杆菌 l-氨基酸脱氨酶与工程化的氨基转移酶结合，该酶对我们从芽孢杆菌属中产生的对d-苯丙氨酸表现出天然的活性。YM-1d-氨基酸氨基转移酶。我们的级联适用于制备规模的合成，不需要辅因子再生系统或化学还原剂。