3-(2-chlorophenyl)-2-oxopropanoic acid | 37928-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-(2-Chlorphenyl)-2-oxopropansaeure；2′-chlorophenylpyruvic acid；o-chlorophenylpyruvic acid；(2-chloro-phenyl)-pyruvic acid；(2-Chlor-phenyl)-brenztraubensaeure
• CAS: 37928-23-7
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: WOCFQZLUEGKLOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-2-oxopropanoic acid 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-Chlorphenyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Lorenz, Guenther, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1115 - 1125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-chloro-benzylidene)-3-phenyl-oxazolidine-2,4-dione 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(2-chlorophenyl)-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Soederquist, Svensk Kemisk Tidskrift, 1922, vol. 34, p. 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID<br/>[FR] GLUCOSIDE ÉNOLIQUE DE L'ACIDE PHÉNYLPYRUVIQUE À PROPRIÉTÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：ZADEC APS

  公开号：WO2012045363A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X.Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种抗糖尿病的苯丙酮酸烯醇葡萄糖苷及其衍生物，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物（肥胖、糖尿病前期或患有糖尿病、肥胖和/或综合征X）的血糖水平至正常水平。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；帮助保持平衡的血糖水平，特别是在患有糖尿病的人类中；通过增强细胞对葡萄糖的摄取和降低糖分水平来帮助，从而改善或恢复葡萄糖耐量；优化血糖反应；正常化葡萄糖耐量。
• ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID
  申请人：Joubert Elizabeth

  公开号：US20130310331A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种苯丙酮酸和其衍生物的抗糖尿病烯醇葡萄糖苷，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物（肥胖、糖尿病前期或有糖尿病、肥胖和/或X综合症）的血糖水平至正常水平。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；有助于保持平衡的血糖水平，特别是在患有糖尿病的人类中；通过增强细胞对葡萄糖的摄取并降低糖分水平，从而改善或恢复葡萄糖耐受性；优化糖代谢反应；正常化葡萄糖耐受性。
• Kinetic and solvent isotope effects on biotransformation of aromatic amino acids and their derivatives
  作者：Marianna Kańska、Jacek Jemielity、Małgorzata Pająk、Katarzyna Pałka、Katarzyna Podsadni、Elżbieta Winnicka

  DOI：10.1002/jlcr.3419

  日期：2016.12

  Aromatic amino acids such as l-phenylalanine, l-tryptophan, 3',4'-dihydroxy-l-phenylalanine (l-DOPA), and their derivatives 3',4'-dihydroxyphenylacelaldehyde (DOPAL) and 3',4'-dihydroxyphenylethanol (DOPET), play an essential role in human metabolic processes. Incorrect or slow biotransformation of these compounds leads to some metabolic dysfunctions and in some cases to some neurodegenerative diseases

  芳香族氨基酸，例如 l-苯丙氨酸、l-色氨酸、3',4'-二羟基-l-苯丙氨酸 (l-DOPA) 及其衍生物 3',4'-二羟基苯乙醛 (DOPAL) 和 3',4'-二羟基苯乙醇 (DOPET) 在人体代谢过程中发挥着重要作用。这些化合物的不正确或缓慢的生物转化会导致一些代谢功能障碍，在某些情况下还会导致一些神经退行性疾病。因此，对这些代谢物的生物转化机制的研究引起了生物化学家和医学研究人员的关注。本研究使用动力学 (KIE) 和溶剂 (SIE) 同位素效应方法研究了上述化合物的生物转化机制。概述介绍了 KIE 和 SIE 方法的结果和数值，在 l-苯丙氨酸、5'-氯-l-色氨酸和 l-多巴的生物转化研究中获得，由裂解酶组的酶（苯丙氨酸氨裂解酶、色氨酸吲哚裂解酶和酪氨酸脱羧酶）催化。在 l-苯丙氨酸脱氢酶存在的情况下，在 2'-氯-l-苯丙氨酸脱氨基过程中，以及在乙醇脱氢酶催化下将 DOPAL
• Design and Synthesis of Highly Potent and Isoform Selective JNK3 Inhibitors: SAR Studies on Aminopyrazole Derivatives
  作者：Ke Zheng、Sarah Iqbal、Pamela Hernandez、HaJeung Park、Philip V. LoGrasso、Yangbo Feng

  DOI：10.1021/jm501256y

  日期：2014.12.11

  expressed primarily in the brain. Numerous reports have shown that inhibition of JNK3 is a promising strategy for treatment of neurodegeneration. The optimization of aminopyrazole-based JNK3 inhibitors with improved potency, isoform selectivity, and pharmacological properties by structure–activity relationship (SAR) studies utilizing biochemical and cell-based assays, and structure-based drug design is reported

  c-jun N末端激酶3（JNK3）主要在大脑中表达。大量报告表明，抑制JNK3是治疗神经退行性疾病的一种有前途的策略。据报道，通过利用生物化学和基于细胞的分析的结构-活性关系（SAR）研究以及基于结构的药物设计，优化了具有增强的效能，同工型选择性和药理特性的基于氨基吡唑的JNK3抑制剂。这些抑制剂具有对JNK1和p38α的高选择性，最小的细胞毒性，对6-OHDA诱导的线粒体膜电位耗散和ROS生成的有效抑制，以及静脉给药的良好药物代谢和药代动力学（DMPK）特性。26n已针对464种激酶进行了分析，结果发现该酶具有高选择性，仅能击中7种激酶，在10μM时抑制率> 80％。此外，26n显示出良好的溶解度，良好的大脑渗透能力和良好的DMPK特性。最后，在1.8Å处解析了与JNK3形成的26k晶体结构，以探索基于氨基吡唑的JNK3抑制剂的结合模式。
• Engineered Aminotransferase for the Production of<scp>d</scp>-Phenylalanine Derivatives Using Biocatalytic Cascades
  作者：Curtis J. W. Walton、Fabio Parmeggiani、Janet E. B. Barber、Jenna L. McCann、Nicholas J. Turner、Roberto A. Chica

  DOI：10.1002/cctc.201701068

  日期：2018.1.23

  commercially available racemic mixtures or l‐amino acids. These whole‐cell systems couple Proteus mirabilis l‐amino acid deaminase with an engineered aminotransferase that displays native‐like activity towards d‐phenylalanine, which we generated from Bacillus sp. YM‐1 d‐amino acid aminotransferase. Our cascades are applicable to preparative‐scale synthesis and do not require cofactor‐regeneration systems

  d-苯丙氨酸衍生物是多种药物的重要手性构件。在这里，我们开发了立体反转和脱硫生物催化级联反应，以合成d-苯丙氨酸衍生物，这些衍生物含有苯胺环上不同大小的给电子或吸电子取代基，且苯环上不同位置的对映体过量（从90％到> 99％ee很高）可用的外消旋混合物或l-氨基酸。这些全细胞系统将奇异变形杆菌 l-氨基酸脱氨酶与工程化的氨基转移酶结合，该酶对我们从芽孢杆菌属中产生的对d-苯丙氨酸表现出天然的活性。YM-1d-氨基酸氨基转移酶。我们的级联适用于制备规模的合成，不需要辅因子再生系统或化学还原剂。