N,N'-(3-oxapentamethylene)-N-4-chlorobenzenesulfonylformamidine | 140477-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(3-oxapentamethylene)-N-4-chlorobenzenesulfonylformamidine
• 英文别名: 4-chloro-N-(morpholinomethylene)benzenesulfonamide；4-chloro-N-(morpholin-4-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 140477-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 288.755
• InChiKey: PYFPTLFQYQDEGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenesulfonyl azide 、 ethyl 3-morpholinoacrylate 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到N,N'-(3-oxapentamethylene)-N-4-chlorobenzenesulfonylformamidine
  参考文献：
  名称：

  烯胺-叠氮化物环加成反应引发的C = C键分解，可催化和无添加剂合成N-磺酰基Am

  摘要：

  N-磺酰基am的化学选择性合成是通过原位生成的三唑啉中间体将烯胺酯的烯胺C = C键分解而实现的。对照实验证明，烯胺成分中的吸电子酯基对于诱导am的化学选择性形成至关重要。该方法以纯水为介质，无需任何催化剂或添加剂，具有高效，可持续的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901054

文献信息

• Metal-Free Direct Access to<i>N</i>-Sulfonyl Amidines from Sulfonamides and Secondary Amines Involving Tandem C–N Bond Formations
  作者：Chandra Shekhar Nishad、Krishna Kanta Haldar、Biplab Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01292

  日期：2022.9.2

  We report a mild and efficient metal-free one-pot procedure for the synthesis of N-sulfonyl amidines via the direct reaction of sulfonamides with secondary amines without using any additives. A wide range of substrates with variety of functional groups is well tolerated under the reaction conditions. Preliminary mechanistic studies indicate that the secondary amine plays a dual role as a C1 source

  我们报告了一种温和有效的无金属一锅法，通过磺酰胺与仲胺的直接反应，在不使用任何添加剂的情况下合成N-磺酰脒。在反应条件下，具有多种官能团的多种底物具有良好的耐受性。初步机理研究表明，仲胺作为脒基的 C1 源和胺化剂具有双重作用。该方法的合成效用显示在克级药物分子的后期功能化中。
• Krasnov, V.L.; Vasyanina, G.I.; Bodrikov, I.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1359 - 1362
  作者：Krasnov, V.L.、Vasyanina, G.I.、Bodrikov, I.V.

  DOI：——

  日期：——
• The C=C Bond Decomposition Initiated by Enamine‐Azide Cycloaddition for Catalyst‐ and Additive‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonyl Amidines
  作者：Xixi Zheng、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901054

  日期：2019.12.17

  The chemo‐selective synthesis of N‐sulfonyl amidines is realized via the decomposition of the enamine C=C bond of enaminoesters through an in situ generated triazoline intermediate. Control experiments prove that the electron withdrawing ester group in the enamine component is crucial in inducing the chemo‐selective formation of amidines. The method is featured with high efficiency and sustainability

  N-磺酰基am的化学选择性合成是通过原位生成的三唑啉中间体将烯胺酯的烯胺C = C键分解而实现的。对照实验证明，烯胺成分中的吸电子酯基对于诱导am的化学选择性形成至关重要。该方法以纯水为介质，无需任何催化剂或添加剂，具有高效，可持续的特点。