ethyl (2E,5E)-6-phenylhexa-2,5-dienoate | 796104-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,5E)-6-phenylhexa-2,5-dienoate
• CAS: 796104-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: KJMODGYNVGJGNM-MKICQXMISA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,5E)-6-phenylhexa-2,5-dienoate 在 pig liver esterase enzyme 1.) base 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-3-((E)-3-Phenyl-allyl)-pentanedioic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶对3-烷基单取代戊二酸二烷基酯的对映选择性水解：结构-光学纯度关系

  摘要：

  用猪肝酯酶水解3-单取代的戊二酸二烷基酯，得到相应的手性半酯。从具有更疏水性质的前手性底物获得了更高光学纯度的合成上有用的半酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80391-3
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (E)-4-phenylbut-3-enal 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到ethyl (2E,5E)-6-phenylhexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Method for conversion of terminal alkenes to aldehydes using ruthenium(IV) porphyrin catalysts

  摘要：

  在温和条件下，利用钌卟啉催化氧化2,6-二氯吡啶N-氧化物，从各种末端烯烃中高收率地获得醛类化合物。这些由钌催化的烯烃氧化反应产生的醛类化合物可以原位用于与乙酰丙烯酸乙酯在PPh3存在下进行烯烃化反应，从而实现从烯烃出发的一锅法乙酰丙烯酸乙酯烯烃化反应。

  公开号：

  US20060041121A1

文献信息

• Oxidative addition of N-halosuccinimides to palladium(0): the discovery of neutral palladium(II) imidate complexes, which enhance Stille coupling of allylic and benzylic halides
  作者：Catherine M. Crawforth、Suzanne Burling、Ian J.S. Fairlamb、Anant R. Kapdi、Richard J.K. Taylor、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.080

  日期：2005.10

  mediate the Stille coupling of allylic and benzylic halides with alkenyl, aryl and allyl stannanes. In competition experiments between 4-nitrobromobenzene and benzyl bromide with a cis-stannylvinyl ester, (Ph3P)2Pd(N-Succ)Br preferentially cross-couples benzyl bromide, whereas with other commonly employed precatalysts 4-nitrobromobenzene undergoes preferential cross-coupling. Furthermore, preferential

  已经研究了由空气和湿气稳定的含有琥珀酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺（亚氨酸酯）配体的钯（II）膦配合物介导的有机锡烷和有机卤化物的斯蒂勒偶联。已经开发出一种有效的合成路线，以合成几种含有琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺配体的钯（II）配合物。顺式-溴代双（三苯基膦）（N-琥珀酰亚胺）钯（II）[（Ph 3 P）2 Pd（N -Succ）Br]被证明可介导烯丙基和苄基卤化物的Stille偶联与烯基，芳基和烯丙基锡烷。在4-硝基溴苯和苄基溴与顺式-锡烷基乙烯基酯（Ph 3 P）2的竞争实验中Pd（N -Succ）Br优先使苄基溴交联，而与其他常用的预催化剂4-硝基溴苯进行优先交叉偶联。此外，首次观察到失活的苄基溴优先于活化的苄基溴的反应。卤化物的类型和琥珀酰亚胺配体的存在对于有效的Stille偶联至关重要。还显示出膦配体的类型改变了钯（II）琥珀酰亚胺配合物的催化活性。
• Bromobis(triphenylphosphine)(N-succinimide)palladium(ii) as a novel catalyst for Stille cross-coupling reactions
  作者：Catherine M. Crawforth、Suzanne Burling、Ian J. S. Fairlamb、Richard J. K. Taylor、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b304960d

  日期：——

  A new palladium catalyst is reported for Stille cross-coupling, namely [Pd(NCOC2H4CO)(PPh3)2Br].

  新报道了一种钯催化剂用于Stille交叉偶联反应，即[Pd(NCOC2H4CO)(PPh3)2Br]。
• Dehydrative Allylation of Alkenyl sp² C–H Bonds
  作者：Xinying Cai、Huicong Xing、Ju Qiu、Bowen Li、Peizhong Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01309

  日期：2021.6.4

  environmentally benign manner. A novel C–OH bond cleavage method was found to be crucial for this practical protocol. A variety of alkenes and allylic alcohols equipped with wide-spectrum functional groups can be successfully incorporated into the desired cross-coupling, affording 1,4-dienes with moderate to excellent yields and high stereo- and regioselectivity.

  我们通过结合市售的 Ca(NTf 2 )PF 6和 Pd(PPh 3 ) 4设计了一种协同催化系统，以环境友好的方式解决烯基 sp 2 C-H 键的脱水烯丙基化问题。发现一种新的 C-OH 键裂解方法对于该实用方案至关重要。各种具有广谱官能团的烯烃和烯丙醇可以成功地结合到所需的交叉偶联中，从而提供具有中等至优异产率和高立体选择性和区域选择性的 1,4-二烯。
• Reactivity of Stabilized Vinyldiazo Compounds toward Alkenyl- and Alkynylsilanes under Gold Catalysis: Regio- and Stereoselective Synthesis of Skipped Dienes and Enynes
  作者：Olaya Bernardo、Kota Yamamoto、Israel Fernández、Luis A. López

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01381

  日期：2021.6.4

  the gold-catalyzed reaction of vinyldiazo compounds and alkenylsilanes to produce skipped dienes, which are common structural motifs in an array of bioactive compounds. This carbon–carbon bond-forming transformation proceeds with complete regio- and stereoselectivity with the silyl group serving as a regio- and stereocontrolling element. Likewise, the use of alkynylsilanes as reaction partners yielded

  我们报告了乙烯基重氮化合物和烯基硅烷的金催化反应生成跳过的二烯，这是一系列生物活性化合物中常见的结构基序。这种碳-碳键形成转化以完全的区域和立体选择性进行，甲硅烷基作为区域和立体控制元素。同样，使用炔基硅烷作为反应伙伴会产生由 C(sp)-C(sp 3 ) 偶联产生的跳过的烯炔。机械实验和 DFT 研究为逐步机制提供了支持。
• A Practical and Mild Method for the Highly Selective Conversion of Terminal Alkenes into Aldehydes through Epoxidation–Isomerization with Ruthenium(IV)–Porphyrin Catalysts
  作者：Jian Chen、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200460545

  日期：2004.9.20