2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1230026-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,6-diethyl-4,4-difluoro-8-(4-hydroxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4'-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,6-diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4'-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indecene；8-(4-hydroxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；(T-4)-[4-[(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl-κN)(4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene-κN)methyl]phenolato]difluoroboron；4-(2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)phenol；2,6-diethyl-4,4-difluoro-8-(p-hydroxyphenyl)-1,3,5,7-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-4,4'-difluoroboradiazaindacene；5,11-Diethyl-2,2-difluoro-8-(4-hydroxyphenyl)-4,6,10,12-tetramethyl-1lambda5,3-diaza-2-boratricyclo[7.3.0.0,3,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-1-ylium-2-uide；4-(5,11-diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenol
• CAS: 1230026-26-2
• 化学式: C₂₃H₂₇BF₂N₂O
• 分子量: 396.288
• InChiKey: IJNMBBDVVRNJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >290 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以126 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用基于硼二吡咯二烯（BODIPY）染料的独特探针对DFP（一种Sarin和Soman模仿物）和DCNP（一种Tabun模仿物）进行选择性荧光发色检测†

  摘要：

  制备了一种新型比色探针（P4），用于DFP（Sarin和Soman模拟物）和DCNP（Tapun模拟物）的选择性差异检测。探针P4包含三个反应位点；即（i）能够被神经气体磷酸化的亲核酚基，（ii）作为氰化物反应位点的羰基；（iii）已知与氟化物反应的三异丙基甲硅烷基（TIPS）保护基。的反应P4与DCNP在乙腈导致苯氧基两者的磷酸化和氰化物的释放，这是能够与羰基的反应，P4以产生颜色调制从粉红色至橙色。相反，P4的磷酸化用DFP在乙腈中释放的氟化物水解P4中的TIPS基团，从粉红色变为蓝色。探针P4能够以很高的灵敏度区分DFP和DCNP。计算了DCNP和DFP的检出限分别为0.36和0.40 ppm。此外，未观察到来自其他有机磷衍生物或存在酸的干扰。当掺入硅胶板或聚环氧乙烷膜中时，P4的传感行为也得以保留，这允许开发用于气相比色检测DCNP和DFP的简单测试条。P4 是第一种能够比色法（T

  DOI：

  10.1039/c4ob01299b
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以147 mg的产率得到2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  一组BODIPY染料的合成和光动力活性

  摘要：

  合成了八种BODIPY染料，并在人结肠癌细胞系HCT116上用作光敏剂（PSs）。在该分子组中，结构在吡咯2、6位和在ac并8位的苯环上的取代基变化。对于这些化合物，确定了相关的理化参数，例如单线态氧的产生，荧光量子产率，吸光度分布图和亲脂性的相对等级。 我们的结果表明，当用绿色LED光源辐照时，这些新颖的PS中的某些在降低HCT116细胞的生长/活力方面非常有效，而实际上它们在黑暗中几乎没有活性，最高可达5μM。为了评估在这些条件下是否诱导了细胞死亡，对四种分子的凋亡和自噬细胞百分比进行了流式细胞术分析，选择了它们的功效/结构特征。我们的数据表明，光毒性可能主要是通过凋亡细胞死亡而发生的，而自噬似乎在决定细胞命运中起次要作用。此外，单线态氧的产生与PS效能之间的关系得到了证实，从而强调了重原子效应和在二吡咯亚甲基8上存在芳基取代基的重要性（中观）位置。 在本文所述的PS中，最有效的BOD

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2012.05.010

文献信息

• [EN] NARROW ABSORPTION POLYMER NANOPARTICLES AND RELATED METHODS<br/>[FR] NANOPARTICULES DE POLYMÈRES À ABSORPTION ÉTROITE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2020060937A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Polymers, monomers, narrow-band absorbing polymers, narrow-band absorbing monomers, absorbing units, polymer dots, and related methods are provided. Bright, luminescent polymer nanoparticles with narrow-band absorptions are provided. Methods for synthesizing absorbing monomers, methods for synthesizing the polymers, preparation methods for forming the polymer nanoparticles, and applications for using the polymer nanoparticles are also provided.

  提供了聚合物、单体、窄带吸收聚合物、窄带吸收单体、吸收单元、聚合物点以及相关方法。提供了具有窄带吸收的明亮、发光的聚合物纳米颗粒。还提供了合成吸收单体的方法、合成聚合物的方法、形成聚合物纳米颗粒的制备方法，以及使用聚合物纳米颗粒的应用。
• PHYSIOLOGICALLY STABLE FLUOROPHORE AND PERFORMING FLUORESCENCE PROBING
  申请人：Government of the United States of America, as represented by the Secretary of Commerce

  公开号：US20210179639A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  A physiologically stable fluorophore includes a terminal moiety including a terminal reactive site that reacts with a reactive group of a substrate; a stability linker covalently bonded to the terminal moiety; and a bridge moiety covalently bonded to the stability linker such that the stability linker is interposed through chemical bonds between the bridge moiety and the terminal moiety; and a fluorescent moiety covalently bonded to the bridge moiety of the redox moiety and including: an electron bandgap mediator that is covalently bonded to the bridge moiety; a coordinate center covalently bonded to the electron bandgap mediator and that forms a Zwitterionic member with an atom in the electron bandgap mediator; and a steric hinder bonded to the electron bandgap mediator to provide steric hindrance for protection of the coordinate center.

  生理稳定的荧光团包括一个末端基团，其中包括一个末端反应位点，该位点与底物的反应基团发生反应；与末端基团共价键合的稳定连接物；与稳定连接物共价键合的桥基团，使得稳定连接物通过化学键插入在桥基团和末端基团之间；与氧化还原基团的桥基团共价键合的荧光基团，包括：共价键合到桥基团的电子带隙中介物；共价键合到电子带隙中介物的配位中心，并与电子带隙中介物中的原子形成Zwitterionic成员；以及与电子带隙中介物共价键合的立体障碍物，用于提供对配位中心的立体阻碍保护。
• Temperature‐Responsive Nanoparticles Enable Specific Binding of Apolipoproteins from Human Plasma
  作者：Mongkhol Prawatborisut、Jennifer Oberländer、Shuai Jiang、Robert Graf、Yuri Avlasevich、Svenja Morsbach、Daniel Crespy、Volker Mailänder、Katharina Landfester

  DOI：10.1002/smll.202103138

  日期：2022.1

  This specific binding, in turn, allows a control of the stealth behavior of the nanoparticles. Nanoparticles with a well-defined poly(N-isopropylacrylamide) shell are prepared, displaying a reversible change of hydrophobicity at a temperature around 32 °C. It is shown by label-free quantitative liquid chromatography-mass spectrometry that the nanoparticles are largely enriched with apolipoprotein J (clusterin)

  载脂蛋白是一类重要的蛋白质，因为它们为纳米粒子提供了所谓的隐形效应。对纳米载体的隐形效应导致免疫细胞的非特异性摄取减少，从而延长血液循环时间。在此，提出了一种新的策略，通过在人血浆中调节温度来将载脂蛋白特异性结合在纳米颗粒上。反过来，这种特异性结合允许控制纳米粒子的隐身行为。具有明确定义的聚（N-异丙基丙烯酰胺）外壳，在 32 °C 左右的温度下显示出疏水性的可逆变化。无标记定量液相色谱-质谱表明，纳米颗粒在 25°C 时大量富含载脂蛋白 J（簇蛋白），而在 37°C 时它们富含载脂蛋白 A1 和载脂蛋白 E。发现温度依赖性蛋白质结合显着影响 RAW264.7 和 HeLa 细胞对纳米颗粒的吸收。研究结果表明，用温度响应材料对纳米颗粒进行功能化是一种赋予纳米载体隐身性能以进行药物递送的合适方法。
• Syntheses and photodynamic activity of some glucose-conjugated BODIPY dyes
  作者：Neelam Shivran、Mrityunjay Tyagi、Soumyaditya Mula、Pooja Gupta、Bhaskar Saha、Birija S. Patro、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.050

  日期：2016.10

  The syntheses of three water-soluble glucose-conjugated BODIPY dyes with different wavelength emissions and studies of their photodynamic therapeutic (PDT) action on human lung cancer A549 cell line are disclosed. Amongst the chosen compounds, the BODIPY dye 4 possessing a glycosylated styryl moiety at the C-3 position showed best PDT property against the A549 cell line. In particular, it induced reactive

  公开了三种具有不同波长发射的水溶性葡萄糖缀合的BODIPY染料的合成及其对人肺癌A549细胞系的光动力治疗（PDT）作用的研究。在所选择的化合物中，在C-3位置具有糖基化苯乙烯基部分的BODIPY染料4对A549细胞系表现出最佳的PDT性能。特别是，它诱导了活性氧介导的caspase-8 / caspase-3依赖性细胞凋亡，这是由增加的sub G1细胞群体和细胞形态变化所揭示的。这些结果及其在内质网中的定位，如共聚焦显微镜所揭示，表明线粒体可能不直接参与4的光细胞毒性。化合物4 不会对A549细胞产生任何暗毒性，并且对正常肺细胞无毒性。
• BODIPY-Tetrazine Multichromophoric Derivatives
  作者：Cécile Dumas-Verdes、Fabien Miomandre、Eve Lépicier、Olivier Galangau、Thanh Truc Vu、Gilles Clavier、Rachel Méallet-Renault、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/ejoc.200900874

  日期：2010.5

  New dyes based on BODIPY and tetrazine fluorophores connected through a phenyl spacer have been synthesized and their absorption, emission and electrochemical properties characterized. BODIPY can be reversibly oxidized into a stable cation radical whereas tetrazine can be reduced to a stable anion radical. The electrochemical and absorption studies demonstrate that both fluorophores behave independently

  已经合成了基于 BODIPY 和四嗪荧光团通过苯基间隔连接的新染料，并表征了它们的吸收、发射和电化学特性。BODIPY 可以可逆地氧化为稳定的阳离子自由基，而四嗪可以还原为稳定的阴离子自由基。电化学和吸收研究表明两种荧光团的行为都是独立的。双发色化合物显示出预期的 BODIPY 核心非常微弱的发射，主要通过能量转移被苯氧基四嗪淬灭。DFT 计算和光谱电化学实验表明，当四嗪部分被电化学还原时，光致电子转移和能量转移仍然可能发生，这会阻止 BODIPY 单元的荧光开启。