4-chloro-N-o-tolylbenzenesulfonamide | 7454-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-o-tolylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 7454-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD00625660
• 分子量: 281.763
• InChiKey: ZYZASMFVXCZPEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-o-tolylbenzenesulfonamide 在 氯仿 、 次氯酸 作用下， 生成 4-chloro-benzenesulfonic acid-(N-chloro-o-toluidide)
  参考文献：
  名称：

  Baxter; Chattaway, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯-1-磺酰肼 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-chloro-N-o-tolylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Vorbach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>125, p. 340,343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRPML MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CASMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127337A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Synthesis of magnetic chitosan supported metformin-Cu(II) complex as a recyclable catalyst for N-arylation of primary sulfonamides
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Zahra Nezafat、Khatereh Pakzad、Fatemeh Ahmadpoor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121915

  日期：2021.9

  magnetic chitosan bearing metformin ligand has been developed through immobilizing structurally defined metformin with long tail of (3-chloropropyl)trimethoxysilane (TMOS). The synthesized Fe3O4-chitosan@metformin-Cu(II) complex (Fe3O4-CS@Met-Cu(II)) was used as an effective, reusable and magnetic catalyst in the N-arylation of different derivatives of primary sulfonamides with arylboronic acids in ethanol

  壳聚糖作为一种天然高分子和有效载体而备受关注，其应用具有生物降解性和生物相容性等诸多优点。在这项研究中，通过固定结构明确的二甲双胍与（3-氯丙基）三甲氧基硅烷 (TMOS) 的长尾，将铜配合物固定在带有二甲双胍的磁性壳聚糖配体上。合成的 Fe 3 O 4 -壳聚糖@二甲双胍-Cu(II) 配合物 (Fe 3 O 4 -CS@Met-Cu(II)) 在N- 伯磺酰胺的不同衍生物与芳基硼酸在乙醇中的芳基化。伯磺酰胺是由磺酰氯与氰酸钠在超声波照射下在水中反应制备的。在 EtOH 中利用多种底物作为绿色溶剂，初级和次级磺酰胺的产率高，易于处理以及催化剂的出色回收率和可重复使用性，使该过程成为一种简单、经济且环境友好的方法。合成的Fe 3 O 4-CS@Met-Cu(II) 使用各种技术进行表征，例如 XRD（X 射线衍射）、EDS（能量色散 X 射线光谱）、元素映射、TEM（透射电子显微镜）、FE
• Natural Indian Natrolite zeolite-supported Cu nanoparticles: a new and reusable heterogeneous catalyst for N-arylation of sulfonamides with boronic acids in water under ligand-free conditions
  作者：Davood Azarifar、Fatemeh Soleimanei

  DOI：10.1039/c3ra47955b

  日期：——

  We report here on the preparation of primary sulfonamides and efficient, easily recoverable and reusable copper nanoparticles supported on natural Indian Natrolite zeolite as a catalyst for arylation of sulfonamides with arylboronic acids in water. The catalyst was characterized using the powder XRD, SEM, EDS and FT-IR spectroscopy. The significant advantages of this methodology are high yields, elimination of organic solvents, and simple work-up procedure. The catalyst was easily isolated from the reaction mixture and reused with no significant loss in its activity.

  我们在此报告了初级磺酰胺的制备，以及一种高效、易于回收和重用的铜纳米颗粒，支持在天然印度Natrolite沸石上，作为催化剂用于磺酰胺与芳基硼酸在水中进行芳基化反应。催化剂通过粉末XRD、SEM、EDS和FT-IR光谱进行了表征。这种方法的显著优点在于高产率、消除了有机溶剂和简单的后处理程序。催化剂可以轻松从反应混合物中分离，并在不显著降低活性的情况下重复使用。
• Synthesis, Structural Analysis and Pharmacological Screening of Chlorinated Sulfonamides
  作者：Aziz-ur-Rehman、Saif-ur-Rehman Tahir、Muhammad Athar Abbasi、Shahid Rasool、Asia Siddiqa、Awais-ur-Rehman、Ali Muhammad、Ahsan Sharif

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14964

  日期：——

  In present work, a facile and environmentally benign series of chlorinated sulfonamides was synthesized and screened against different enzymes. These were geared up by the coupling of 4-chlorobenzenesulfonyl chloride (1) with different substituted aromatic amines (2a-l) under dynamic pH control in aqueous media to form various chlorinated sulfonamides (3a-l). The synthesized chlorinated sulfonamides were spectrally characterized like 1H NMR, IR and EI-MS. The bioactivity of all the synthesized compounds were evaluated against urease, butyrylcholinesterase (BChE) and lipoxygenase (LOX) enzymes and found to be having talented activity against butyrylcholinesterase enzyme.

  在本研究中，我们合成了一系列简便且对环境无害的氯化磺酰胺，并针对不同的酶进行了筛选。在水介质中动态 pH 值控制下，4-氯苯磺酰氯（1）与不同的取代芳香胺（2a-l）偶联，形成各种氯化磺酰胺（3a-l）。合成的氯化磺酰胺具有 1H NMR、IR 和 EI-MS 等光谱特征。评估了所有合成化合物对脲酶、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的生物活性，发现它们对丁酰胆碱酯酶具有很强的活性。
• Aziz-ur-Rehman; Nafeesa, Khadija; Abbasi, Muhammad Athar, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 6, p. 1096 - 1104
  作者：Aziz-ur-Rehman、Nafeesa, Khadija、Abbasi, Muhammad Athar、Nadeem, Sohail、Khan, Khalid Mohammed、Ahmad, Irshad、Afzal, Saira

  DOI：——

  日期：——