ethyl (1R)-2,2-diphenylcyclopropylcarboxylate | 162872-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1R)-2,2-diphenylcyclopropylcarboxylate
• 英文别名: 2,2-diphenylcyclopropane carboxylic acid ethyl ester；(1R)-ethyl 2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate；ethyl (1R)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate；ethyl (R)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate；(R)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate；ethyl 2,2-diphenylcyclopropane carboxylate；ethyl (1R)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 162872-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: HBYYFHBROCTZIF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,1-二苯乙烯 在 苯肼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以96%的产率得到ethyl (1R)-2,2-diphenylcyclopropylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机硅化学制备不溶性聚合物结合（IPB）对映选择性催化体系的效率显着提高

  摘要：

  有机硅的铂催化的氢化硅烷化化学的使用极大地简化了共价键合至不溶性聚合物载体的双-恶唑啉（盒）配体的制备。在不同的铜催化不对称转化（羰基-烯，Mukaiyama羟醛和烯烃环丙烷化反应）中使用这种固定的手性配体可以实现高水平的对映选择性（91-99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700359

文献信息

• glucoBox ligand—a new carbohydrate-based bis(oxazoline) ligand. Synthesis and first application
  作者：Mustafa Irmak、Annika Groschner、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1039/b612986b

  日期：——

  The synthesis of a new bis(oxazoline) ligand from D-glucosamine and its application in enantioselective copper(I) catalysed cyclopropanations of olefins is described.

  描述了由D-葡萄糖胺合成新的双（恶唑啉）配体及其在对映选择性铜（I）催化的烯烃环丙烷化中的应用。
• Chiral bipyridine–copper(II) complex. Crystal structure and catalytic activity in asymmetric cyclopropanation
  作者：Hoi-Lun Kwong、Wing-Sze Lee、Hung-Foon Ng、Wing-Hong Chiu、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1039/a706754b

  日期：——

  A chiral bipyridine–copper(II) complex has been prepared and its crystal structure determined. The structure involves a CuN2Cl2 compressed tetrahedral stereochemistry. Chiral bipyridine complexes of copper-(I) and -(II) triflate are active catalysts for asymmetric cyclopropanation of alkenes with enantiomeric excesses up to 92%.

  制备了一种手性联吡啶-铜(II)配合物，并测定了其晶体结构。该结构涉及CuN2Cl2压缩四面体立体化学。三氟甲磺酸铜(I)和(II)的手性联吡啶配合物是对烯烃不对称环丙烷化反应的高活性催化剂，对映体过量率可达92%。
• Asymmetric cyclopropanation of olefins catalysed by Cu(<scp>i</scp>) complexes of chiral pyridine-containing macrocyclic ligands (Pc-L*)
  作者：Brunilde Castano、Stefano Guidone、Emma Gallo、Fabio Ragaini、Nicola Casati、Piero Macchi、Massimo Sisti、Alessandro Caselli

  DOI：10.1039/c2dt32347h

  日期：——

  The synthesis and characterisation of copper(I) complexes of chiral pyridine-containing macrocyclic ligands (Pc-L*) and their use as catalysts in asymmetric cyclopropanation reactions are reported. All ligands and metal complexes were fully characterised, including crystal structures of some species determined by X-ray diffraction on single crystals. This allowed characterising the very different conformations

  报道了手性含吡啶大环配体（Pc-L *）的铜（I）配合物的合成，表征及其在不对称环丙烷化反应中作为催化剂的应用。所有配体和金属络合物均得到充分表征，包括某些晶体的结构，这些晶体通过X射线衍射在单晶上确定。这允许表征大环的非常不同的构象，其可以由不同的取代基或金属络合诱导。配体合成所采用的策略非常灵活，可以进行多种结构修饰。具有相同供体性质但具有C 1或C 2的大环配体的小型文库 对称被合成。 环丙烷 具有良好收率的同时具有芳族和脂族烯烃的产物，对映体过量高达99％。
• A reusable, insoluble polymer-bound bis(oxazoline) (IPB-box) for highly enantioselective heterogeneous cyclopropanation reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306483b/
  作者：Alessandro Mandoli、Simonetta Orlandi、Dario Pini、Piero Salvadori

  DOI：10.1039/b306483b

  日期：——

  A reusable, insoluble polystyrene-supported bis(oxazoline) was developed, affording e.e.s >90% in the heterogeneous enantioselective cyclopropanation of styrene and 1,1-disubstituted alkenes with ethyl diazoacetate.

  开发了一种可重复使用的、不溶性的聚苯乙烯支持的双(噁唑啉)，在使用乙基二硝基乙酸酯对苯乙烯和1,1-二取代烯烃进行异相对映选择性环丙烷化时，获得了>90%的对映体过量。
• Design and Synthesis of a Chiral N-Tethered Bis(imidazoline) Ligand
  作者：Takayoshi Arai、Tomoe Mizukami、Naota Yokoyama、Daisuke Nakazato、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1055/s-2005-917101

  日期：——

  A chiral nitrogen-tethered bis (imidazoline) ligand (Nb-imidazoline) was newly designed and synthesized in a divergent strategy. Thus, a single coupling reaction of primary amine with two molecules of chloromethylated imidazoline provided the Nb-imidazoline. The copper(II) triflate complex of Nb-imidazoline catalyzed a trans-selective cyclopropanation of styrene with ethyl di­azoacetate to give the adduct in high chemical yield with good enantiomeric excess up to 83%.

  一种手性氮联结的双(咪唑啉)配体（Nb-imidazoline）被新设计和合成，采用了一种分岔策略。因此，初级胺与两分子氯甲基化咪唑啉的单次偶联反应生成了Nb-imidazoline。Nb-imidazoline的铜(II)三氟乙酸盐配合物催化了苯乙烯与二氮基乙酸乙酯的反式选择性环丙烷化反应，生成的加成物具有高化学产率和良好的对映体过量，最高可达83%。