ethyl ester of 2β,3β-diphenylcyclopropane-1α-carboxylic acid | 64200-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl ester of 2β,3β-diphenylcyclopropane-1α-carboxylic acid
• 英文别名: ethyl ester of trans, trans-2,3-diphenylcyclopropanecarboxylic acid；(2R,3S)-ethyl 2,3-diphenylcyclopropanecarboxylate；cis-2,3-diphenyl-trans-1-carboethoxycyclopropane；Ethyl 2,3-cis-diphenylcyclopropane carboxylate；trans,trans-1,2-Diphenyl-cyclopropan-carbonsaeure-(3)-ethylester；2t,3t-Diphenyl-cyclopropan-1r-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 64200-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: IMHPQEOAAWHXNN-FVQHAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ester of 2β,3β-diphenylcyclopropane-1α-carboxylic acid 在 N-甲基咪唑 、 4,4'-联吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Cu⁽²⁺⁾*4C₂H₃N*2CF₃O₂S^(1-) 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-2,trans-3-diphenylcyclopropanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三重态硝基的自旋选择生成：通过叠氮基甲酸酯的可见光光敏化进行烯烃叠氮化。

  摘要：

  叠氮基甲酸酯是潜在的潜在的氮烯前体，但它们的直接光化学活化可导致竞争性形成叠氮基和烯丙基胺化产物。在这里，我们表明可见光活化的过渡金属络合物可以是三重态敏化剂，可通过自叠氮型三重态氮的自旋选择性光生而选择性地产生氮丙啶。这种方法能够使用烯烃作为限制试剂实现多种烯烃的叠氮化和烯醇醚的形式氧化。在连续流动条件下，可以轻松实现制备规模的叠氮化。

  DOI：

  10.1002/anie.201510868
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 顺式-二苯乙烯 在 亚磷酸三苯酯 、 copper(l) iodide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以42%的产率得到ethyl ester of 2β,3β-diphenylcyclopropane-1α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学雌雄同体：Cr(CO)3 基团稳定过渡态和在苄基位置具有阴离子、阳离子或自由基特征的中间体的潜力

  摘要：

  众所周知，苄基阳离子和阴离子均通过 Cr(CO)3 络合得到稳定。在过去的 40 年中，铬芳烃的这种不寻常特性一直是许多合成、光谱和物理有机研究的主题。然而，Cr(CO)3 对苄基自由基的影响相对较少受到关注。在这份报告中，被苯基和 Cr(CO)3-苯基基团取代的环丙基羰基阴离子、阳离子和自由基显示通过开环重排，选择性地产生 Cr(CO)3 稳定的苄基阴离子、阳离子和自由基，这意味着 Cr(CO)3 部分能够在苄基位置稳定具有离子或自由基特征的过渡态。在阴离子反应中观察到最高的选择性 (>99:<1)，选择性稍低 (95:<1) 5) 在阳离子反应中观察到，而在自由基反应中仅观察到适度的选择性 (2.5:1)。Cr(CO)3-络合的苄基和...的基态稳定性的平行趋势

  DOI：

  10.1021/ja983934k

文献信息

• 1,3,5-Tris(thiocyanatomethyl)mesitylene as a Ligand. Pseudooctahedral Molybdenum, Manganese, and Rhenium Carbonyl Complexes and Copper and Silver Dimers. Copper-Catalyzed Carbene- and Nitrene-Transfer Reactions
  作者：Héctor Martínez-García、Dolores Morales、Julio Pérez、Marcos Puerto、Daniel Miguel

  DOI：10.1021/ic1006082

  日期：2010.8.2

  New molybdenum(0), molybdenum(II), manganese(I), rhenium(I), silver(I), and copper(I) complexes with the 1,3,5-tris(thiocyanatomethyl)mesitylene [Ms(CH2SCN)3] ligand have been synthesized and characterized by IR, NMR, and by X-ray diffraction (except for the rhenium complex). The Ms(CH2SCN)3 ligand coordinated with the molybdenum, manganese, and rhenium carbonyl fragments as a tripodal chelate. With

  新的钼（0），钼（II），锰（I），rh（I），银（I）和铜（I）与1,3,5-三（硫氰酸根合甲基）亚甲基[Ms（CH 2 SCN）3 ]配体已经合成，并通过IR，NMR和X射线衍射进行了表征（except络合物除外）。Ms（CH 2 SCN）3配体与钼，锰和rh羰基片段配位，形成三脚架螯合物。用铜和银，获得了二聚的双键型物质，同时Ms（CH 2 SCN）3配体同时充当双齿螯合物和桥键。的[的Cu（MS（CH 2 SCN）3）} 2 ] [巴' 4] 2（巴' 4 =四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸盐）产物是由carbene-和氮烯转移反应的装置，用于环丙烷化和烯烃和炔烃的cyclopropenation的氮杂环丙烷的良好催化剂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent and Selective Class IIa Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors as a Potential Therapy for Huntington’s Disease
  作者：Roland W. Bürli、Christopher A. Luckhurst、Omar Aziz、Kim L. Matthews、Dawn Yates、Kathy. A. Lyons、Maria Beconi、George McAllister、Perla Breccia、Andrew J. Stott、Stephen D. Penrose、Michael Wall、Marieke Lamers、Philip Leonard、Ilka Müller、Christine M. Richardson、Rebecca Jarvis、Liz Stones、Samantha Hughes、Grant Wishart、Alan F. Haughan、Catherine O’Connell、Tania Mead、Hannah McNeil、Julie Vann、John Mangette、Michel Maillard、Vahri Beaumont、Ignacio Munoz-Sanjuan、Celia Dominguez

  DOI：10.1021/jm4011884

  日期：2013.12.27

  Inhibition of class IIa histone deacetylase (HDAC) enzymes have been suggested as a therapeutic strategy for a number of diseases, including Huntington’s disease. Catalytic-site small molecule inhibitors of the class IIa HDAC4, -5, -7, and -9 were developed. These trisubstituted diarylcyclopropanehydroxamic acids were designed to exploit a lower pocket that is characteristic for the class IIa HDACs

  有人提出抑制IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶可以作为许多疾病的治疗策略，包括亨廷顿氏病。开发了IIa类HDAC4，-5，-7和-9的催化位点小分子抑制剂。这些三取代的二芳基环丙烷异羟肟酸被设计用于开发IIa类HDAC特有的下部口袋，而其他HDAC类中不存在。所选的抑制剂与人HDAC4的催化结构域共结晶。我们以“闭环”形式描述了第一个HDAC4催化域晶体结构，在我们看来代表了生物学相关的构象。我们已经证明这些分子可以区分IIa类HDAC与I类和IIb类亚型。它们表现出药代动力学特性，应该能够评估它们在周围和中枢神经系统疾病中的治疗效果。这些选择性抑制剂提供了用于评估体内临床前模型中潜在功效的手段。
• Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method
  申请人：Ahmad Saleem

  公开号：US06887870B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  Heterocyclic are provided which are sodium/proton exchange (NHE) inhibitors which have the structure wherein n is 1 to 5; X is N or C—R 5 wherein R 5 is H, halo, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; Z is a heteroaryl gorup, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and where X is N. R 1 is preferably aryl or heteroaryl, and are useful as antianginal and cardioprotective agents. In addition, a method is provided for preventing or treating angina pectoris, cardiac dysfunction, myocardial necrosis, and arrhythmia employing the above heterocyclic derivatives.

  提供了杂环化合物，这些化合物是钠/质子交换（NHE）抑制剂，其结构如下： 其中n为1至5；X为N或C—R5，其中R5为H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；Z为杂芳基团，R1、R2、R3和R4如本文所定义，且其中X为N。R1最好为芳基或杂芳基，并且可用作抗心绞痛和心脏保护剂。此外，提供了一种方法，用于预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常，采用上述杂环衍生物。
• Elevated Catalytic Activity of Ruthenium(II)-Porphyrin-Catalyzed Carbene/Nitrene Transfer and Insertion Reactions with N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Ka-Ho Chan、Xiangguo Guan、Vanessa Kar-Yan Lo、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201309888

  日期：2014.3.10

  characterized. Owing to the strong donor strength of axial NHC ligands in stabilizing the trans MCRR′/MNR moiety, these complexes showed unprecedently high catalytic activity towards alkene cyclopropanation, carbene CH, NH, SH, and OH insertion, alkene aziridination, and nitrene CH insertion with turnover frequencies up to 1950 min−1. The use of chiral [Ru(D4‐Por)(BIMe)2] (1 g) as a catalyst led to

  设计，合成和表征了双（NHC）钌（II）-卟啉配合物。由于轴向NHC的强供体强度在稳定配体的反式MCRR'/MNR部分，这些配合物显示出对烯烃环丙烷化unprecedently高的催化活性，卡宾Ç  H，N  H，S  H，和O H插入，烯基叠氮化和亚硝基CH插入，其周转频率高达1950 min -1。手性[Ru（D 4 -Por）（BIMe）2 ]（1 g）的使用导致高对映选择性卡宾/丁二烯转移和插入反应的发生率高达98％ ee。在37°C时可以对肽的N末端进行碳烯修饰。DFT计算表明，反式NHC配体通过稳定金属-卡宾反应中间体来促进重氮化合物的分解。
• Chemical Hermaphroditism:  The Potential of the Cr(CO)₃ Moiety To Stabilize Transition States and Intermediates with Anionic, Cationic, or Radical Character at the Benzylic Position
  作者：Craig A. Merlic、Joseph C. Walsh、Dean J. Tantillo、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja983934k

  日期：1999.4.1

  stabilized by Cr(CO)3 complexation. This unusual characteristic of chromium arenes has been the subject of many synthetic, spectroscopic, and physical organic studies over the last four decades. The effect of Cr(CO)3 on benzylic radicals has received comparatively little attention, however. In this report, cyclopropylcarbinyl anions, cations, and radicals substituted with both phenyl and Cr(CO)3-phenyl

  众所周知，苄基阳离子和阴离子均通过 Cr(CO)3 络合得到稳定。在过去的 40 年中，铬芳烃的这种不寻常特性一直是许多合成、光谱和物理有机研究的主题。然而，Cr(CO)3 对苄基自由基的影响相对较少受到关注。在这份报告中，被苯基和 Cr(CO)3-苯基基团取代的环丙基羰基阴离子、阳离子和自由基显示通过开环重排，选择性地产生 Cr(CO)3 稳定的苄基阴离子、阳离子和自由基，这意味着 Cr(CO)3 部分能够在苄基位置稳定具有离子或自由基特征的过渡态。在阴离子反应中观察到最高的选择性 (>99:<1)，选择性稍低 (95:<1) 5) 在阳离子反应中观察到，而在自由基反应中仅观察到适度的选择性 (2.5:1)。Cr(CO)3-络合的苄基和...的基态稳定性的平行趋势