allylphenylketene | 1026452-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allylphenylketene
• CAS: 1026452-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: ARYSKRVGQBWOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylphenylketene 、 重氮乙酸乙酯 在 5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到4-phenylhepta-2,3,6-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iron Porphyrin-Catalyzed Olefination of Ketenes with Diazoacetate for the Enantioselective Synthesis of Allenes

  摘要：

  In the presence of Ph3P and catalytic Fe(TCP) Cl, ketenes could react with EDA to give allenes in high yields under neutral conditions for the first time. By employing chiral phosphine instead of PPh3, allenes could be synthesized with high enantioselectivity (93-98% ee) in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja068642v
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-pentenoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 allylphenylketene
  参考文献：
  名称：

  通过叶立德途径对烯丙基酯的对映选择性合成。

  摘要：

  已经设计并合成了伪C 2对称的手性磷酰化物，用于烯丙基酯的对映选择性制备，并且已经达到了92％的ee。

  DOI：

  10.1039/b603659g

文献信息

• Olefination of ketenes for the enantioselective synthesis of allenes via an ylide route
  作者：Chuan-Ying Li、Ben-Hu Zhu、Long-Wu Ye、Qing Jing、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.053

  日期：2007.8

  Pseudo-C2-symmetric chiral phosphorus ylide is designed and synthesized for the enantioselective preparation of allenic esters, amides, ketone, and nitrile. Up to 92% ee is achieved.

  设计并合成了伪C 2对称的手性磷叶立德，用于对映体制备烯丙酸酯，酰胺，酮和腈。达到了92％ee。
• Enantioselective synthesis of allenic esters via an ylide route
  作者：Chuan-Ying Li、Xiu-Li Sun、Qing Jing、Yong Tang

  DOI：10.1039/b603659g

  日期：——

  Pseudo-C2-symmetric chiral phosphorus ylides have been designed and synthesized for the enantioselective preparation of allenic esters, and up to 92% ee has been achieved.

  已经设计并合成了伪C 2对称的手性磷酰化物，用于烯丙基酯的对映选择性制备，并且已经达到了92％的ee。
• An Asymmetric Hetero-Claisen Approach to 3-Alkyl-3-aryloxindoles
  作者：Nicolas Duguet、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol901441t

  日期：2009.9.3

  The reaction of a chiral N-phenylnitrone derived from Garner's aldehyde with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles directly in excellent yields and with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 90% ee).
• Iron Porphyrin-Catalyzed Olefination of Ketenes with Diazoacetate for the Enantioselective Synthesis of Allenes
  作者：Chuan-Ying Li、Xiao-Bing Wang、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Jun-Cheng Zheng、Zheng-Hu Xu、Yong-Gui Zhou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja068642v

  日期：2007.2.1

  In the presence of Ph3P and catalytic Fe(TCP) Cl, ketenes could react with EDA to give allenes in high yields under neutral conditions for the first time. By employing chiral phosphine instead of PPh3, allenes could be synthesized with high enantioselectivity (93-98% ee) in good yields.