ethyl 1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate | 36186-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: 1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 36186-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: XDYQDLVZJKAJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate 以540 mg (90%)的产率得到1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS

  摘要：

  化合物的结构式为I:1，其中；R1为O，S；R2为可选择取代的含氮杂环，其中氮原子位于与（硫）脲键相对的2位置；R3为H，C1-C3烷基，R4-R7分别选自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6酰基，卤代C1-C6酰基，C1-C6氧烷基，卤代C1-C6氧烷基，C1-C6氧烷基-C1-C6烷基，卤代C1-C6氧烷基-C1-C6烷基，羟基-C1-C6烷基，氨基-C1-C6烷基，羧基-C1-C6烷基，氰基-C1-C6烷基，氨基，羧基，氨基甲酰基，氰基，卤素，羟基，酮基；X为—(CR8R9)n—，R8和R9独立取自H，C1-C3烷基，OH，或R8和R9一起为&boxH；n为1、2或3；它们的前药和药学上可接受的盐作为HIV-1逆转录酶抑制剂具有作用，特别是对抗药物逃逸突变体。

  公开号：

  US20030092743A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 以688 mg (11%)的产率得到ethyl 1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS

  摘要：

  化合物的结构式为I:1，其中；R1为O，S；R2为可选择取代的含氮杂环，其中氮原子位于与（硫）脲键相对的2位置；R3为H，C1-C3烷基，R4-R7分别选自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6酰基，卤代C1-C6酰基，C1-C6氧烷基，卤代C1-C6氧烷基，C1-C6氧烷基-C1-C6烷基，卤代C1-C6氧烷基-C1-C6烷基，羟基-C1-C6烷基，氨基-C1-C6烷基，羧基-C1-C6烷基，氰基-C1-C6烷基，氨基，羧基，氨基甲酰基，氰基，卤素，羟基，酮基；X为—(CR8R9)n—，R8和R9独立取自H，C1-C3烷基，OH，或R8和R9一起为&boxH；n为1、2或3；它们的前药和药学上可接受的盐作为HIV-1逆转录酶抑制剂具有作用，特别是对抗药物逃逸突变体。

  公开号：

  US20030092743A1

文献信息

• [EN] NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLEOSIDIQUES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066131A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from -S(=O)pRa, where Ra is -C1-C4 alkyl, -ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, - NHNHC(=O)ORx, -NRxOH; -C(=O)-Rb, where Rb is -CT-C4-alkyl, ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, -NHC1-C3-alkyl-C(=O)Orx -NRxRc, where Rc is H, C1-C4 alkyl, -NRxRx; -C(=0)Rd, -CN, S(=O)pRx where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, -ORx, -NRxRx C1-C3-alkyl-O-Cl-C3alkylC(=O)ORx, -C1-C3-alkyl-COORx; -C1-C3alkyl-OH or C1-C4 alkyl ethers or esters thereof (O-Cl-C3alkyl)q-O-Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C1-C4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is -0-, -S(=O),- or -CH2-, where r is 0, 1 or 2; R3-R7 are substituents as defined in the specification; X is -(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-; D is a bond, -NR9-, -0-, -S-, -S(=0)- or -S(=0)2-; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  化合物的公式Z：其中；A为CH或N；R1是一个取代基，连接到包含A的环中的一个碳原子，所选自-S(=O)pRa，其中Ra为-C1-C4烷基，-ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，- NHNHC(=O)ORx，-NRxOH；-C(=O)-Rb，其中Rb为-CT-C4-烷基，ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，-NHC1-C3-烷基-C(=O)Orx -NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，-NRxRx；-C(=0)Rd，-CN，S(=O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，-ORx，-NRxRx C1-C3-烷基-O-Cl-C3烷基C(=O)ORx，-C1-C3-烷基-COORx；-C1-C3烷基-OH或C1-C4烷基的醚或酯（O-Cl-C3烷基）q-O-Rx，一个含有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，-S(=O)，-或-CH2-，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为-(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-；D为键，-NR9-，-0-，-S-，-S(=0)-或-S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• Catalytic cyclopropanation, antimicrobial, and DFT properties of some chelated transition metal(II) complexes
  作者：Ahmed K. Hijazi、Ziyad A. Taha、Lina A. Al-Dawood、Taher S. Ababneh、Waleed M. Al-Momani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129733

  日期：2021.3

  up to 93% were obtained using complex 5. All prepared complexes were used as anti-bacterial agents against different types of bacteria (Gram-negative and Gram-positive), and as anti-fungal agents. Complex 6 showed the highest activity with MIC value of 8 µg/mL against Staphylococcus aureus (Gram-positive bacteria), and of 16 µg/mL against candida albicans. To get more insights into their structural

  摘要 已合成通式为 [MII(NH2C2H4NH2)3][B(C6F5)4]2 (1-6) 的过渡金属 (II) 配合物，其中 (M= Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn)并使用元素、热重分析、EPR、11B-NMR 和 IR 光谱在固态和溶液中进行表征。所有配合物都用作与各种烯烃的环丙烷化反应的催化剂。使用复合物 5 获得了高达 93% 的优异产率。所有制备的复合物都用作针对不同类型细菌（革兰氏阴性和革兰氏阳性）的抗菌剂和抗真菌剂。复合物 6 表现出最高的活性，对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌）的 MIC 值为 8 µg/mL，对白色念珠菌的 MIC 值为 16 µg/mL。为了更深入地了解它们的结构特征，
• [OsH4(PPh3)3]: New Catalyst for the Selective Cyclopropanation of Activated Olefins
  作者：Albert Demonceau、François Simal、Corine A. Lemoine、Alfred F. Noels、Igor T. Chizhevsky、Pavel V. Sorokin

  DOI：10.1135/cccc19961798

  日期：——

  The title compound was found to be an efficient catalyst for the selective cyclopropanation of activated olefins by ethyl diazoacetate. The cyclopropane yields range from moderate to good (75 to 95%) for activated olefins such as styrene and styrene derivatives, but are rather low (20 to 30%) for non-activated olefins such as terminal and cyclic alkenes. In the intermolecular competition, styrene was 45 times more reactive than cyclooctene. In all cases, trans (exo) cyclopropane predominated over the cis (endo) isomer.

  该标题化合物被发现是一种高效的催化剂，可用于乙基重氮乙酸酯对活化烯烃的选择性环丙烷化反应。对于苯乙烯和苯乙烯衍生物等活化烯烃，环丙烷产率从中等到良好（75%至95%），但对于非活化烯烃如末端和环烯烃而言，产率较低（20%至30%）。在分子间竞争中，苯乙烯的反应性比环辛烯高出45倍。在所有情况下，trans（exo）环丙烷优先于cis（endo）异构体。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Antonov Dmitry

  公开号：US20060167055A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  A compound of the formula (Y): where; R 1 is O, S; R 2 is a nitrogen-containing heterocycle; R 3 is H, C 1 -C 3 alkyl; X is —(C 8 R 8 ) n -D-(C 8 C 8 ′) m —; D is a bond, —NR 9 —, —O—, —S—, —S(═O)— or —S(═O) 2 ; n and m are independently 0, 1 or 2, R 8 and R 8 ′ are independently H, C 1 -C 3 alkyl, haloC 1 -C 3 alkyl, hydroxy, or R 8 and R 8 ′ together with their adjacent C atom is —C(═O)—; R 9 is independently H, C 1 -C 3 alkyl; E is CH 2 —, —CHOH—, —C(═O)—, —NR 9 —, —O—, —S—, —S(═O) 2 —; n and m are independently 0, 1 or 2; p and q are independently 0, 1 or 2, where p+q≦2; R 10 is an optionally substituted carbocycle or heterocycle; R 11 is independently H, C 1 -C 3 alkyl, halo substituted C 1 -C 3 alkyl, hydroxy; have utility as HIV antivirals.

  化合物的公式为(Y)：其中；R1是O，S；R2是含氮杂环；R3是H，C1-C3烷基；X是—(C8R8)n-D-(C8C8′)m—；D是键，—NR9—，—O—，—S—，—S(═O)—或—S(═O)2；n和m独立为0，1或2，R8和R8′独立为H，C1-C3烷基，卤代C1-C3烷基，羟基，或R8和R8′与其相邻的C原子一起为—C(═O)—；R9独立为H，C1-C3烷基；E是CH2—，—CHOH—，—C(═O)—，—NR9—，—O—，—S—，—S(═O)2—；n和m独立为0，1或2；p和q独立为0，1或2，其中p+q≦2；R10是可选取代的碳环或杂环；R11独立为H，C1-C3烷基，卤代C1-C3烷基，羟基；具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• Non-Nucleotide Reverse Transcriptase Inhibitors
  申请人：Sund Christian

  公开号：US20080070951A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R 1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from —S(═O) p Ra, where Ra is —C 1 -C 4 alkyl, —ORx, —NRxRx, —NHNRxRx, —NHNHC(═O)ORx, —NRxOH; —C(═O)—Rb, where Rb is —CT-C4-alkyl, ORx, —NRxRx, —NHNRxRx, —NHC 1 -C 3 -alkyl-C(═O)Orx —NRxRc, where Rc is H, C 1 -C 4 alkyl, —NRxRx; —C(=0)Rd, —CN, S(═O)pRx, where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, —ORx, —NRxRx C 1 -C 3 -alkyl-O—C1-C3-alkylC(═O)ORx, —C 1 -C 3 -alkyl-COORx; —C 1 -C 3 alkyl-OH or C 1 -C 4 alkyl ethers or esters thereof (O—C 1 -C 3 alkyl)q-O—Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C 1 -C 4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is —O —, —S(═O)—, or —CH 2 —, where r is 0, 1 or 2; R 3 -R 7 are substituents as defined in the specification; X is —(CR 8 R 8 ′)n-D-(CR 8 R 8 ′)m-; D is a bond, —NR 9 —, —O—, —S—, —S(=0)- or —S(=0) 2 -; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  公式为Z的化合物：其中；A为CH或N；R1是选择自包含A的环中碳原子的取代基，所选择的取代基包括—S(═O)pRa，其中Ra为—C1-C4烷基，—ORx，—NRxRx，—NHNRxRx，—NHNHC(═O)ORx，—NRxOH；—C(═O)—Rb，其中Rb为—CT-C4-烷基，ORx，—NRxRx，—NHNRxRx，—NHC1-C3-烷基-C(═O)Orx —NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，—NRxRx；—C(=0)Rd，—CN，S(═O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，—ORx，—NRxRx C1-C3-烷基-O—C1-C3-烷基C(═O)ORx，—C1-C3烷基-COORx；—C1-C3烷基-OH或其醚或酯（O—C1-C3烷基）q-O—Rx为具有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx是独立地选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为—O—，—S(═O)—或—CH2—，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为—(CR8R8′)n-D-(CR8R8′)m-；D为键，—NR9—，—O—，—S—，—S(=0)-或—S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。