ethyl trans-2-(4-trifluoromethylphenyl)cyclopropane-1-carboxylate | 395676-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl trans-2-(4-trifluoromethylphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropanecarboxylate；ethyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropane-1-carboxylate；ethyl (1R,2R)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropane-1-carboxylate；(1R,2R)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl (1R,2R)-2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]cyclopropanecarboxylate；ethyl (1R,2R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 395676-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: VPHPHSVJFWYZTB-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-(4-trifluoromethylphenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(1R,2R)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole Modulators of VR1

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们的治疗方法。

  公开号：

  US20070259936A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 对三氟甲基苯乙烯 在 sodium dithionite 、 c-type cytochrome maquette, C₄₅ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.7%的产率得到ethyl trans-2-(4-trifluoromethylphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从头过氧化物酶也是一种混杂但立体选择性的卡宾转移酶。

  摘要：

  通过构建体内组装的、催化能力强的过氧化物酶 C45，我们最近证明了简单的、从头设计的血红素蛋白的催化潜力。在这里，我们展示了 C45 的酶活性延伸到卡宾到烯烃、杂环、醛和胺的高效和立体选择性分子间转移。这不仅是关于完全从头蛋白质中卡宾转移酶活性的报告，而且是通过任何酶的卡宾转移酶催化芳族杂环扩环的报告。

  DOI：

  10.1073/pnas.1915054117

文献信息

• Semi‐Rationally Designed Short Peptides Self‐Assemble and Bind Hemin to Promote Cyclopropanation
  作者：Oleksii Zozulia、Ivan V. Korendovych

  DOI：10.1002/anie.201916712

  日期：2020.5.18

  amyloid assemblies can impart a substantial degree of enantioselectivity without the need for extensive optimization; 3. The ease of peptide preparation allows for straightforward incorporation of unnatural amino acids and preparation of peptides made of D-amino acids with complete reversal of enantioselectivity.

  短肽的自组装产生了能够促进有效催化的通用纳米组装。我们半理性地设计了一系列七个残基的肽，这些肽可形成与血红素结合的催化淀粉样蛋白，以促进对映选择性环丙烷化，其效率可与工程化的血红素蛋白相媲美。这些结果表明：1.催化淀粉样蛋白可以结合复杂的金属因子以促进实际上重要的多底物转化。2.即使淀粉样蛋白组件的基本平坦的表面也可以赋予相当大的对映选择性，而无需进行广泛的优化。3.肽制备的容易性使得非天然氨基酸的直接掺入和由D-氨基酸制成的肽的制备具有对映选择性的完全逆转。
• Asymmetric Cyclopropanation of Styrenes Catalyzed by Metal Complexes of <i>D</i>₂-Symmetrical Chiral Porphyrin:  Superiority of Cobalt over Iron
  作者：Ying Chen、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo070997p

  日期：2007.7.1

  The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral porphyrin [Co(1)] is an effective catalyst for highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanation of a broad range of styrene derivatives under mild conditions. Dimerization of diazo compounds, a common side reaction in metal-mediated carbene transfer processes, is minimized in a cobalt porphyrin-based system, obviating the need to employ excess

  D 2对称手性卟啉[Co（1）]的钴（II）配合物是在温和条件下对多种苯乙烯衍生物进行高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化的有效催化剂。在基于钴卟啉的体系中，重氮化合物的二聚反应（在金属介导的卡宾转移过程中常见的副反应）被最小化，从而避免了使用过量底物和缓慢添加重氮化合物的需求。[Co（1）]的高催化活性和选择性显然是由于钴离子和手性卟啉1的适当组合，因为使用了具有相同配体[Fe（1）的铁（III）配合物）Cl]以低收率和差的对映选择性提供所需的环丙烷产物。
• Gram-Scale Synthesis of Chiral Cyclopropane-Containing Drugs and Drug Precursors with Engineered Myoglobin Catalysts Featuring Complementary Stereoselectivity
  作者：Priyanka Bajaj、Gopeekrishnan Sreenilayam、Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201608680

  日期：2016.12.23

  In combination with whole‐cell biotransformations, these stereocomplementary biocatalysts enabled the multigram synthesis of the chiral cyclopropane core of four drugs (Tranylcypromine, Tasimelteon, Ticagrelor, and a TRPV1 inhibitor) in high yield and with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (98–99.9% de; 96–99.9% ee). These biocatalytic strategies outperform currently available methods to produce

  工程化血红素蛋白最近已成为促进不对称环丙烷化的有前景的系统，但在这些反应中具有可预测、互补立体选择性的变体仍然难以捉摸。在这项研究中，实施了一种合理驱动的策略，并将其应用于工程肌红蛋白变体，这些变体能够提供具有高反式(1R,2R)选择性和催化活性的1-羧基-2-芳基-环丙烷。这些环丙烷化生物催化剂的立体选择性补充了此处和之前开发的反式（1S，2S）选择性变体的立体选择性。与全细胞生物转化相结合，这些立体互补生物催化剂能够以高产率合成四种药物（反苯环丙明、他司美琼、替格瑞洛和 TRPV1 抑制剂）的手性环丙烷核心，并具有优异的非对映和对映选择性（98-99.9%） de；96–99.9% ee）。这些生物催化策略优于目前可用的生产这些药物的方法。
• Exploring the enzyme‐catalyzed synthesis of isotope labeled cyclopropanes
  作者：Malvika Sardana、Kim S. Mühlfenzl、Sylvia T. M. Wenker、Christian Åkesson、Martin A. Hayes、Charles S. Elmore、Subhash Pithani

  DOI：10.1002/jlcr.3962

  日期：2022.4

  optimized procedure was used to generate labeled cyclopropanes from 13C-glycine, forming all four labeled stereoisomers of phosphodiesterase type-IV inhibitor, MK0952. These reactions provide a convenient and effective biocatalytic route to stereoselective 13C-labeled cyclopropanes and serve as a proof-of-concept for generating stereoselective labeled cyclopropanes.

  环丙烷是药物设计中常用的结构部分，因为它们的掺入通常与增加的靶标亲和力、改善的代谢稳定性和增加获得生物活性构象的刚性有关。已开发出具有高产率和广泛底物范围的稳健化学环丙烷化程序，并已应用于标记的底物。最近，工程酶已被证明可以以显着的非对映选择性和对映选择性进行环丙烷化，但这种生物催化方法迄今为止尚未应用于标记的底物。在这项研究中，研究了使用酶催化合成标记的环丙烷。两种现成的酶，一种修饰的 CYP450 酶和一种修饰的Aeropyrum pernix 原珠蛋白，研究了各种取代苯乙烯的环丙烷化。对于这种生物催化转化，酶需要使用重氮乙酸乙酯。由于这种分子的高能性质，研究了替代品。使用重氮乙酸正己酯成功地证明了最终优化的环丙烷化，导致对映体过量中度至高度。优化的程序用于从13 C-甘氨酸生成标记的环丙烷，形成 IV 型磷酸二酯酶抑制剂 MK0952 的所有四种标记立体异构体。这些反应为立体选择性1
• BENZIMIDAZOLE MODULATORS OF VR1
  申请人：Player Mark R.

  公开号：US20110190344A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention is directed to compounds of Formula (I): to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treatment using them.

  该发明涉及公式（I）的化合物，涉及含有这些化合物的制药组合物以及使用它们的治疗方法。