N-Benzyl-trichloracetamidin | 3334-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-trichloracetamidin
• 英文别名: N'-benzyl-2,2,2-trichloroethanimidamide
• CAS: 3334-81-4
• 化学式: C₉H₉Cl₃N₂
• mdl: MFCD25962411
• 分子量: 251.543
• InChiKey: CAXWKMBXHGPBMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  272.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-trichloracetamidin 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 2, 3-triazole-5-carboximidamide 衍生物作为二肽基肽酶-4 抑制剂的设计、合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  摘要 4 型二肽基肽酶 (DPP-4) 抑制剂作为一种有效的胰岛素分泌刺激剂和胰腺分泌胰高血糖素的抑制剂，已被认为是治疗 2 型糖尿病的有前途的药物。在这项研究中，设计、合成了一系列新的 1, 2, 3-triazole-5-carboximidamide 衍生物，并评估了对 DPP-4 酶的抑制活性。所有化合物均表现出抑制活性，其中化合物6a、6b和6c显示出理想的DPP-4抑制活性，IC50值分别为14.75 nM、6.75 nM和6.57 nM。在 NMRI 小鼠的 OGTT 期间，10 mg/kg 剂量的化合物 6a 显示葡萄糖耐量增强。而且，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128745
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-Benzyl-trichloracetamidin
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二嗪官能-1,1-二氧化物衍生物的合成通过分子内Ç的trichloroacetamidine和苯磺酰氯ħ活化反应

  摘要：

  通过三氯乙腈，苯磺酰氯和各种伯胺的新型三组分分子内C H活化反应，可以实现功能化的苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物的合成。该反应在室温下在四氢呋喃中在催化铜（I）和1-脯氨酸作为配体存在下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.038

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Highly Functionalized Bisamidines
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour、Esmat Sodagar

  DOI：10.1055/s-0032-1317952

  日期：——

  The synthesis of a novel class of bisamidines via a copper-catalyzed tandem reaction of trichloroacetonitrile, primary amines, sulfonyl azides, and terminal alkynes is described.

  描述了通过三氯乙腈、伯胺、磺酰叠氮化物和末端炔烃的铜催化串联反应合成一类新型双脒。
• A new route for the synthesis of functionalized benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazol-1-amine derivatives from benzothiazole, trichloroacetamidines and terminal alkynes
  作者：Maryam Bayanati、Niloofar Parizadeh、Manijeh Nematpour、Anna Sedaghat、Sayyed Abbas Tabatabaia

  DOI：10.1080/17415993.2020.1820010

  日期：2021.3.4

  A novel class of substituted benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazol-1-amine derivatives was synthesized utilizing a one-pot Cu-catalyzed cycloaddition of benzothiazole, trichloroacetonitrile, various amines and terminal alkynes in acetonitrile at room temperature. The speed of this simple four-component reaction along with mild conditions, high yields, readily available starting materials, the ease of work-up

  在室温下，利用一锅铜催化的苯并噻唑，三氯乙腈，各种胺和末端炔烃的一锅铜催化合成了一类新型的取代苯并[d]咪唑并[5,1-b]噻唑-1-胺衍生物。这种简单的四组分反应的速度以及温和的条件，高收率，易于获得的起始原料，无需使用污染性贵金属催化剂即可进行后处理的简便性以及柱色谱法是本方法的重要特征。
• Platinum-catalysed synthesis of trichloroamidines
  作者：Jay J. Dunsford、Jason E. Camp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.062

  日期：2013.8

  A mild platinum-catalysed method for the formation of free amidines from the reaction of amines and trichloroacetonitrile in nonpolar solvents has been developed. This protocol provides access to novel amidines that in some cases (4b–d) cannot be synthesised via the direct reaction of amines and halogenated nitriles.

  已开发出一种温和的铂催化方法，该方法可在非极性溶剂中由胺与三氯乙腈的反应形成游离am。该方案可提供新颖的am，在某些情况下（4b - d）不能通过胺与卤代腈的直接反应来合成。
• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of novel 1,2,4-triazol-3-amine derivatives as potential agonists of GABAA subtype receptors with anticonvulsant and hypnotic effects
  作者：Reza Jahani、Seyed Reza Abtahi、Manijeh Nematpour、Hossein Fasihi Dastjerdi、Mohsen Chamanara、Zahra Hami、Babak Paknejad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104212

  日期：2020.11

  antagonist of benzodiazepines receptor fully antagonized observed effects which indicated the involvement of GABAA receptors. Since there was no negative effect on memory, motor coordination, and muscle strength following the administration of compounds 5c and 5g as the most potent compounds, it could be concluded that the novel compounds most likely act through α1-containing GABAA receptors and possess

  在目前的研究中，一系列新颖的1,2,4-三唑-3-胺衍生物的设计，合成，和生物学评价在体内为它们在抗惊厥戊四和催眠作用（PTZ）诱发的癫痫发作，最大电（ MES引起的癫痫发作和戊巴比妥引起的睡眠试验。此外，分别在被动回避，轮转和握力测试中评估了最有效化合物对记忆，运动协调和肌肉力量可能产生的副作用。设计的化合物具有主要的苯并二氮杂药效团，包括芳香环和质子接受基团，完全模拟了唑吡坦的结构，作为GABA A受体的α1选择性激动剂。化合物5c（ED 50≈52.5毫克/千克）和5g（ED 50 ≈16.5毫克/千克）在PTZ测试是所设计的化合物中最有效的化合物。在MES测试中，观察到的化合物5c和5 g的ED 50s分别降至约11.8 mg / kg和10.5 mg / kg。在施用新合成的化合物后，观察到剂量依赖性的催眠作用。在所有实验中，氟马西尼作为苯二氮卓类受体的拮抗剂的给药完全拮抗了观察到的作用，这表明了GABA
• Facile and Efficient Synthesis of New Class of Imidazole Derivatives via One-Pot Multicomponent Reactions in Water
  作者：Zinatossadat Hossaini、Samereh Seyfi、Faramarz Rostami-Charati、Mehdi Ghambarian

  DOI：10.2174/13862073113169990046

  日期：2013.11

  A water-accelerated multicomponent synthesis of organic target molecules has been used as a key method for the preparation of novel imidazole derivatives. The three-component condensation reactions of primary amines with trichloroacetonitrile in the presence of ninhydrine in water are developed as efficient and clean green synthetic procedures for the high-yielding preparation of imidazoles.

  有机靶分子的水促进多组分合成已被用作制备新型咪唑衍生物的关键方法。在水中存在茚三酮的情况下，伯胺与三氯乙腈的三组分缩合反应被开发为高效，清洁的绿色合成方法，用于高产率地制备咪唑。