2,2,2-Trichloro-N-(4-methyl-benzyl)-acetamidine | 60523-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-N-(4-methyl-benzyl)-acetamidine
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N'-[(4-methylphenyl)methyl]ethanimidamide
• CAS: 60523-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃N₂
• 分子量: 265.57
• InChiKey: JWKXMGXUISTZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-N-(4-methyl-benzyl)-acetamidine 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 2, 3-triazole-5-carboximidamide 衍生物作为二肽基肽酶-4 抑制剂的设计、合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  摘要 4 型二肽基肽酶 (DPP-4) 抑制剂作为一种有效的胰岛素分泌刺激剂和胰腺分泌胰高血糖素的抑制剂，已被认为是治疗 2 型糖尿病的有前途的药物。在这项研究中，设计、合成了一系列新的 1, 2, 3-triazole-5-carboximidamide 衍生物，并评估了对 DPP-4 酶的抑制活性。所有化合物均表现出抑制活性，其中化合物6a、6b和6c显示出理想的DPP-4抑制活性，IC50值分别为14.75 nM、6.75 nM和6.57 nM。在 NMRI 小鼠的 OGTT 期间，10 mg/kg 剂量的化合物 6a 显示葡萄糖耐量增强。而且，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128745
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 4-甲基苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2,2-Trichloro-N-(4-methyl-benzyl)-acetamidine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估新型1,2,4-三唑-3-胺衍生物作为具有抗惊厥和催眠作用的GABAA亚型受体的潜在激动剂。

  摘要：

  在目前的研究中，一系列新颖的1,2,4-三唑-3-胺衍生物的设计，合成，和生物学评价在体内为它们在抗惊厥戊四和催眠作用（PTZ）诱发的癫痫发作，最大电（ MES引起的癫痫发作和戊巴比妥引起的睡眠试验。此外，分别在被动回避，轮转和握力测试中评估了最有效化合物对记忆，运动协调和肌肉力量可能产生的副作用。设计的化合物具有主要的苯并二氮杂药效团，包括芳香环和质子接受基团，完全模拟了唑吡坦的结构，作为GABA A受体的α1选择性激动剂。化合物5c（ED 50≈52.5毫克/千克）和5g（ED 50 ≈16.5毫克/千克）在PTZ测试是所设计的化合物中最有效的化合物。在MES测试中，观察到的化合物5c和5 g的ED 50s分别降至约11.8 mg / kg和10.5 mg / kg。在施用新合成的化合物后，观察到剂量依赖性的催眠作用。在所有实验中，氟马西尼作为苯二氮卓类受体的拮抗剂的给药完全拮抗了观察到的作用，这表明了GABA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104212

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Highly Functionalized Bisamidines
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour、Esmat Sodagar

  DOI：10.1055/s-0032-1317952

  日期：——

  The synthesis of a novel class of bisamidines via a copper-catalyzed tandem reaction of trichloroacetonitrile, primary amines, sulfonyl azides, and terminal alkynes is described.

  描述了通过三氯乙腈、伯胺、磺酰叠氮化物和末端炔烃的铜催化串联反应合成一类新型双脒。
• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of novel 1,2,4-triazol-3-amine derivatives as potential agonists of GABAA subtype receptors with anticonvulsant and hypnotic effects
  作者：Reza Jahani、Seyed Reza Abtahi、Manijeh Nematpour、Hossein Fasihi Dastjerdi、Mohsen Chamanara、Zahra Hami、Babak Paknejad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104212

  日期：2020.11

  antagonist of benzodiazepines receptor fully antagonized observed effects which indicated the involvement of GABAA receptors. Since there was no negative effect on memory, motor coordination, and muscle strength following the administration of compounds 5c and 5g as the most potent compounds, it could be concluded that the novel compounds most likely act through α1-containing GABAA receptors and possess

  在目前的研究中，一系列新颖的1,2,4-三唑-3-胺衍生物的设计，合成，和生物学评价在体内为它们在抗惊厥戊四和催眠作用（PTZ）诱发的癫痫发作，最大电（ MES引起的癫痫发作和戊巴比妥引起的睡眠试验。此外，分别在被动回避，轮转和握力测试中评估了最有效化合物对记忆，运动协调和肌肉力量可能产生的副作用。设计的化合物具有主要的苯并二氮杂药效团，包括芳香环和质子接受基团，完全模拟了唑吡坦的结构，作为GABA A受体的α1选择性激动剂。化合物5c（ED 50≈52.5毫克/千克）和5g（ED 50 ≈16.5毫克/千克）在PTZ测试是所设计的化合物中最有效的化合物。在MES测试中，观察到的化合物5c和5 g的ED 50s分别降至约11.8 mg / kg和10.5 mg / kg。在施用新合成的化合物后，观察到剂量依赖性的催眠作用。在所有实验中，氟马西尼作为苯二氮卓类受体的拮抗剂的给药完全拮抗了观察到的作用，这表明了GABA
• Synthesis of functionalized benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives via intramolecular C H activation reactions of trichloroacetamidine and benzenesulfonyl chloride
  作者：Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.038

  日期：2018.5

  The synthesis of functionalized benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives was achieved through a novel three-component intramolecular CH activation reaction of trichloroacetonitrile, benzenesulfonyl chloride, and various primary amines. This reaction was performed in the presence of catalytic copper(I) and l-proline as the ligand in tetrahydrofuran at room temperature.

  通过三氯乙腈，苯磺酰氯和各种伯胺的新型三组分分子内C H活化反应，可以实现功能化的苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物的合成。该反应在室温下在四氢呋喃中在催化铜（I）和1-脯氨酸作为配体存在下进行。
• Facile and Efficient Synthesis of New Class of Imidazole Derivatives via One-Pot Multicomponent Reactions in Water
  作者：Zinatossadat Hossaini、Samereh Seyfi、Faramarz Rostami-Charati、Mehdi Ghambarian

  DOI：10.2174/13862073113169990046

  日期：2013.11

  A water-accelerated multicomponent synthesis of organic target molecules has been used as a key method for the preparation of novel imidazole derivatives. The three-component condensation reactions of primary amines with trichloroacetonitrile in the presence of ninhydrine in water are developed as efficient and clean green synthetic procedures for the high-yielding preparation of imidazoles.

  有机靶分子的水促进多组分合成已被用作制备新型咪唑衍生物的关键方法。在水中存在茚三酮的情况下，伯胺与三氯乙腈的三组分缩合反应被开发为高效，清洁的绿色合成方法，用于高产率地制备咪唑。
• Trichloroacetamidines, a new class of positive inotropic agents
  作者：Walfred S. Saari、Mark B. Freedman、Joel R. Huff、Stella W. King、Andrew W. Raab、Susan J. Bergstrand、Edward L. Engelhardt、Alexander Scriabine、George Morgan

  DOI：10.1021/jm00210a021

  日期：1978.12

  A series of trichloroacetamidine derivatives, obtained by addition of amines to trichloroacetonitrile, was evaluated for positive inotropic activity on isolated cat heart papillary muscles. Increased contractility, not antagonized by beta-adrenergic blockade with sotalol or reserpine pretreatment, was observed in this assay with a variety of N-substituted trichloroacetamidine derivatives. More extensive pharmacological studies with the 3-indolylmethyl analogue 2 showed that this amidine in dogs, 5 mg/kg iv, produced a positive inotropic effect more pronounced than that of ouabain, 50 microgram/kg iv. Several of the trichloroacetamidines were found to be inhibitors of guinea pig kidney and calf heart Na-K-dependent ATPase and to have specificity for these enzymes different from that of ouabain. Bacterial mutagenic activity was observed with three members, 2,3, and 12, of the series.