1-(3,5-difluoro-benzyl)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-ylamine | 691400-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(3,5-difluoro-benzyl)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-ylamine
• 英文别名: 1-[(3,5-difluorophenyl)methyl]-3-(2-nitrophenyl)sulfanylindol-6-amine
• CAS: 691400-23-4
• 化学式: C₂₁H₁₅F₂N₃O₂S
• 分子量: 411.432
• InChiKey: HKEIRTILOAZJBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-difluoro-benzyl)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-ylamine 、 氟代乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到N-[1-(3,5-difluoro-benzyl)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-yl]-2-fluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF ANDROGEN-RECEPTOR RELATED DISEASES
  [FR] INDOLES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AU RECEPTEUR D'ANDROGENE

  摘要：

  这项发明提供了与雄激素受体亲和力及用于雄激素受体相关治疗的非甾体化合物，其结构符合以下式(1)：其中X为S、SO或S02；R1为5-或6-成员单环、杂环或同环、饱和或不饱和环结构，可选地取代一个或多个取代基，所选取代基包括卤素、CN、(1C-4C)氟烷基、硝基、(1C-4C)烷基、(1C-4C)氧烷基或(1C-4C)氟烷氧基；R2为2-硝基苯基、2-氰苯基、2-羟甲基苯基、吡啶-2-基、吡啶-2-基-N-氧化物、2-苯甲酰胺基、2-苯甲酸甲酯或2-甲氧基苯基；R3为H、卤素或(1C-4C)烷基；R4为H、OH、(1C-4C)氧烷基或卤素；R4为H、OH、(1C-4C)氧烷基、NH2、CN、卤素、(1C-4C)氟烷基、N02、羟基(1C-4C)烷基、C02H、C02(1C-6C)烷基，或R5为NHR6，其中R6为(1C-6C)酰基，可选地取代一个或多个卤素、S(O)2(1C-4C)烷基，或S(O)2芳基，可选地取代(1C-4C)烷基或一个或多个卤素，或R5为C(O)N(R8,R9)，其中R8和R9各自独立地为H、(3C-6C)环烷基，或CH2R10，其中R10为H、(1C-5C)烷基、(1C-5C)烯基、羟基(1C-3C)烷基、(1C-4C)烷酯基或羧基(1C-4C)烷基、(1C-3C)氧烷基(1C-3C)烷基，(单-或双(1C-4C)烷基)氨基甲基，(单-或双(1C-4C)烷基)氨基甲酰基，或3-、4-、5-或6-成员单环、同或异环、芳香或非芳香环，或R8和R9与N一起形成一个饱和或不饱和的5-或6-成员杂环，可选地取代(1C-4C)烷基；或其盐或水合物形式。

  公开号：

  WO2004041782A1
• 作为产物：
  描述：

  [1-(3,5-difluoro-benzyl)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 以 ethyl acetate heptane 为溶剂， 生成 1-(3,5-difluoro-benzyl)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANDROGENS

  摘要：

  该发明的化合物具有以下式子的结构：其中X为S或SO2；R1为(1C-6C)烷基，(3C-6C)烯基或(3C-6C)炔基，每个基团可选择性地用(3C-6C)环烷基、OH、OC(O)(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤素、氰基、甲酰基、C(O)(1C-4C)烷基、CO2H、CO2(1C-4C)烷基、C(O)NR5R6、S(O)(1C-4C)烷基或S(O)2(1C-4C)烷基取代；R2为氢、(1C-4C)烷基或C(O)(1C-4C)烷基；R3为苯基，可选择性地用(1C-4C)烷基、(1C-4C)氟代烷基、(1C-4C)烷氧基、(1C-4C)氟代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代；或者R3为5-或6-成员的芳香杂环结构，可选择性地用(1C-4C)烷基、(1C-4C)氟代烷基、(1C-4C)烷氧基、卤素或氰基取代；R4为苯基或芳香6-成员杂环，在邻位用1-羟基(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、C(O)(1C-4C)烷基、CO2(1C-4C)烷基、C(O)NH2、氰基、硝基或CH═NOR7取代，可选择性地进一步用(1C-2C)烷基、(1C-2C)氟代烷基或卤素取代；或者R4为2-吡啶基，可选择性地用(1C-2C)烷基、(1C-2C)氟代烷基或卤素取代；R5和R6独立地为氢或(1C-4C)烷基；R7为氢或C(O)(1C-4C)烷基；R8、R9和R10独立地为氢、(1C-2C)烷基、氟或氯；或其盐或水合物形式。

  公开号：

  US20110009428A1

文献信息

• [EN] NOVEL ANDROGENS<br/>[FR] ANDROGENES
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005102998A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The compounds of the subject invention have a structure according to formula I: wherein X is S or SO2; R1 is (1C-6C)alkyl, (3C-6C)alkenyl, or (3C-6C)alkynyl, each optionally subst ituted with (3C-6C)cycloalkyl, OH, OC(O)(1C-4C)alkyl, (1C- 4C)alkoxy, halogen, cyano, formyl, C(O)(1C-4C)alkyl, CO2H, CO2(1C- 4C)alkyl, C(O)NR5R6, S(O)(1C-4C)alkyl or S(O)2(1C-4C)alkyl; R2 is hydrogen, (1C-4C)alkyl or C(O)(1C-4C)alkyl; R3 is a phenyl group optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, (1C-4C)fluoroalkoxy, halogen, cyano or nitro; or R3 is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring structure optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, halogen or cyano; R4 is a phenyl group or an aromatic 6-membered heterocycle, substituted at the ortho position with 1-hydroxy(1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkoxy, C(O)(1C- 4C)alkyl, CO2(1C-4C)alkyl, C(O)NH2, cyano, nitro, or CH=NOR7, and optionally further substituted with (1C-2C)alkyl, (1C-2C)fluoroalkyl or halogen; R5 is 2-pyridyl optionally substituted with (1C-2C)alkyl, (1C- 2C)fluoroalkyl or halogen; or R5 and R6 are independently hydrogen or (1C-4C)alkyl; R7 is hydrogen or C(O)(1C-4C)alkyl; R8 , R9 , R10 are independently hydrogen, (1C-2C)alkyl, fluoro or chloro; or a salt or hydrate form thereof.

  本发明的化合物具有如下结构：其中X为S或SO2；R1为(1C-6C)烷基，(3C-6C)烯基或(3C-6C)炔基，每个基可选择地被(3C-6C)环烷基，羟基，OC(O)(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素，氰基，甲酰基，C(O)(1C-4C)烷基， H，CO2(1C-4C)烷基，C(O)NR5R6，S(O)(1C-4C)烷基或S(O)2(1C-4C)烷基取代；R2为氢，(1C-4C)烷基或C(O)(1C-4C)烷基；R3为苯基，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，(1C-4C)氟氧烷基，卤素，氰基或硝基取代；或R3为5-或6-成员芳香杂环环结构，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素或氰基取代；R4为苯基或芳香6-成员杂环，取代基在邻位为1-羟基(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，C(O)(1C-4C)烷基， (1C-4C)烷基，C(O)NH2，氰基，硝基或CH=NOR7，并可选择地进一步被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；R5为2-吡啶基，可选择地被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；或R5和R6分别为氢或(1C-4C)烷基；R7为氢或C(O)(1C-4C)烷基；R8，R9，R10分别为氢，(1C-2C)烷基，氟或氯；或其盐或水合物形式。
• Indoles useful in the treatment of androgen-receptor related diseases
  申请人：Hermkens Harold Han Pedro

  公开号：US20060128722A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  This invention provides non-steroidal compounds with affinity for the androgen receptor and utility for androgen-receptor related treatments, having a structure according to the formula or a salt or hydrate form thereof.

  该发明提供了具有亲和力的非甾体化合物，用于雄激素受体相关治疗，其结构遵循以下公式或其盐或水合物形式。
• Novel Androgens
  申请人：Van Der Louw Jaap

  公开号：US20070225352A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The compounds of the subject invention have a structure according to formula I: wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the specification and claims, or a salt or hydrate form thereof.

  该主题发明的化合物具有以下公式I的结构：其中每个取代基的定义如规范和要求中所述，或其盐或水合物形式。
• NON-STEROIDAL ANDROGENS COMPOUNDS
  申请人：HERMKENS PEDRO HAROLD HAN

  公开号：US20110065768A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  This invention provides non-steroidal compounds with affinity for the androgen receptor and utility for androgen-receptor related treatments, having a structure according to the formula or a salt or hydrate form thereof.

  该发明提供了一种具有亲和力的非类固醇化合物，可用于雄激素受体相关治疗，其结构符合以下公式或其盐或水合物形式。
• Non-steroidal androgens compounds
  申请人：N.V. Organon

  公开号：US08124647B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  This invention provides non-steroidal compounds with affinity for the androgen receptor and utility for androgen-receptor related treatments, having a structure according to the formula or a salt or hydrate form thereof.

  这项发明提供了一种非类固醇化合物，具有亲和力与雄激素受体结合，并用于与雄激素受体相关的治疗，其结构符合以下公式或其盐或水合物形式。