methyl 2-amino-5-methoxy-1,3-benzothiazole-6-carboxylate | 1155287-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-methoxy-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl2-Amino-5-methoxybenzothiazole-6-carboxylate
• CAS: 1155287-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 238.267
• InChiKey: YSWCSNBHAXTJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-methoxy-1,3-benzothiazole-6-carboxylate 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Amino-4-bromo-5-methoxy-benzothiazole-6-carboxylic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZOAZOLE PDE4 INHIBITORS FOR TREATING PULMONARY AND CARDIOVASCULAR DISORDERS

  摘要：

  这项发明涉及替代苯并噻唑、苯并噁唑以及它们的对应物，其中吡啶和嘧啶环取代苯环，这些化合物是PDE4抑制剂，用于治疗中风、心肌梗死和心血管炎症病症，以及包含这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗中风、心肌梗死和心血管炎症病症的方法。这些化合物具有一般式I：其中A和B是碳环或杂环。一个特定的实施例是

  公开号：

  US20090130076A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氨基-5-硫氰基苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-amino-5-methoxy-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BENZOAZOLE PDE4 INHIBITORS FOR TREATING PULMONARY AND CARDIOVASCULAR DISORDERS

  摘要：

  这项发明涉及替代苯并噻唑、苯并噁唑以及它们的对应物，其中吡啶和嘧啶环取代苯环，这些化合物是PDE4抑制剂，用于治疗中风、心肌梗死和心血管炎症病症，以及包含这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗中风、心肌梗死和心血管炎症病症的方法。这些化合物具有一般式I：其中A和B是碳环或杂环。一个特定的实施例是

  公开号：

  US20090130076A1

文献信息

• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• [EN] ISOXAZOLYL-CARBONYLOXY AZABICYCLO[3.2.1]OCTANYL COMPOUNDS AS FXR ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLYL-CARBONYLOXY AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE FXR
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039384A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The disclosure relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, L2, A, B, R1, R2, R3, and R4 are described herein.

  该披露涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝脏疾病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及其他FXR发挥作用的疾病，其化学式为（I）：其中L1、L2、A、B、R1、R2、R3和R4如此描述。
• Novel Dengue Virus NS2B/NS3 Protease Inhibitors
  作者：Hongmei Wu、Stefanie Bock、Mariya Snitko、Thilo Berger、Thomas Weidner、Steven Holloway、Manuel Kanitz、Wibke E. Diederich、Holger Steuber、Christof Walter、Daniela Hofmann、Benedikt Weißbrich、Ralf Spannaus、Eliana G. Acosta、Ralf Bartenschlager、Bernd Engels、Tanja Schirmeister、Jochen Bodem

  DOI：10.1128/aac.03543-14

  日期：2015.2

  Dengue fever is a severe, widespread, and neglected disease with more than 2 million diagnosed infections per year. The dengue virus NS2B/NS3 protease (PR) represents a prime target for rational drug design. At the moment, there are no clinical PR inhibitors (PIs) available. We have identified diaryl (thio)ethers as candidates for a novel class of PIs. Here, we report the selective and noncompetitive inhibition of the serotype 2 and 3 dengue virus PR in vitro and in cells by benzothiazole derivatives exhibiting 50% inhibitory concentrations (IC ₅₀ s) in the low-micromolar range. Inhibition of replication of DENV serotypes 1 to 3 was specific, since all substances influenced neither hepatitis C virus (HCV) nor HIV-1 replication. Molecular docking suggests binding at a specific allosteric binding site. In addition to the in vitro assays, a cell-based PR assay was developed to test these substances in a replication-independent way. The new compounds inhibited the DENV PR with IC ₅₀ s in the low-micromolar or submicromolar range in cells. Furthermore, these novel PIs inhibit viral replication at submicromolar concentrations.

  摘要 登革热是一种严重、广泛和被忽视的疾病，每年确诊感染人数超过 200 万。登革热病毒 NS2B/NS3 蛋白酶（PR）是合理药物设计的主要目标。目前，还没有可用于临床的 PR 抑制剂 (PI)。我们发现二芳基（硫）醚是一类新型 PI 的候选化合物。在此，我们报告了二芳基（硫）醚在体外选择性和非竞争性抑制血清 2 型和 3 型登革热病毒 PR 在体外 的选择性和非竞争性抑制作用。 50 s）在低微摩尔范围内。对 1 至 3 型登革热病毒血清型复制的抑制是特异性的，因为所有物质都不会影响丙型肝炎病毒（HCV）或 HIV-1 的复制。分子对接表明，这些物质与一个特定的异生结合位点结合。除了 体外 除了体外试验外，还开发了一种基于细胞的 PR 试验，以独立于复制的方式测试这些物质。新化合物抑制 DENV PR 的 IC 50 s在低微摩尔或亚微摩尔范围内抑制细胞中的DENV PR。此外，这些新型 PI 在亚摩尔浓度下也能抑制病毒复制。
• SUBSTITUTED BENZOAZOLE PDE4 INHIBITORS FOR TREATING INFLAMMATORY, CARDIOVASCULAR AND CNS DISORDERS
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20090130077A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention relates to substituted benzothiazoles, benzoxazoles—and their counterparts having pyridine and pyrimidine rings replacing the benzene ring—that are PDE4 inhibitors useful for treating stroke, myocardial infarct, and cardiovascular inflammatory conditions, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to methods for the treatment of stroke, myocardial infarct, and cardiovascular inflammatory conditions in a mammal. The compounds have general formula I: in which A and B are carbocycles or heterocycles. A particular embodiment is

  本发明涉及取代苯并噻唑、苯并噁唑以及其对应物，其中吡啶和嘧啶环取代苯环，这些化合物是PDE4抑制剂，可用于治疗中风、心肌梗死和心血管炎症状况，还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在哺乳动物中治疗中风、心肌梗死和心血管炎症状况的方法。该化合物具有通式I： 其中，A和B是碳环或杂环。一个特定的实施例是...
• SUBSTITUTED BENZOAZOLE PDE4 INHIBITORS FOR TREATING PULMONARY AND CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：SINGH Jasbir

  公开号：US20120207729A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to substituted benzothiazoles, benzoxazoles—and their counterparts having pyridine and pyrimidine rings replacing the benzene ring—that are PDE4 inhibitors useful for treating stroke, myocardial infarct, and cardiovascular inflammatory conditions, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to methods for the treatment of stroke, myocardial infarct, and cardiovascular inflammatory conditions in a mammal. The compounds have general formula I: in which A and B are carbocycles or heterocycles. A particular embodiment is

  本发明涉及取代苯并噻唑、苯并噁唑及其对应物，其中吡啶和嘧啶环替换苯环，这些化合物是PDE4抑制剂，用于治疗中风、心肌梗死和心血管炎症状况，以及包含这些化合物的制药组合物和在哺乳动物中治疗中风、心肌梗死和心血管炎症状况的方法。这些化合物的一般式为I：其中A和B是碳环或杂环。一个特定的实施例是...（未给出完整实施例）