(R)-2,2'-bis(methoxy)-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarbaldehyde | 121999-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-bis(methoxy)-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,2'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-3,3'-dialdehyde；2,2'-dimethoxy-[1,1']binaphthyl-3,3'-dicarbaldehyde；3,3'-diformyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl；diformyl-3,3' dimethoxy-2,2' binaphtyle；4-(3-formyl-2-methoxynaphthalen-1-yl)-3-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 121999-12-0
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: XHHTXSQNDUNVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-bis(methoxy)-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarbaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular recognition of α,ω-diamines by metalloporphyrin dimer

  摘要：

  Porphyrin dimer linked with chiral binaphthyl derivative was prepared as a ditopic coreceptor for a series of diamines. Its zinc complex shows the good affinity for alpha,omega-diamines H2N(CH2)(n)NH2 (n = 6, 8, 10, 12; K-a = 10(5) - 10(6) M(-1) in CH2Cl2 at 15 degrees C). These complexes gave the significant bisignate CD spectra due to the exciton coupling between two zinc porphyrins and its intensity depends on the length of diamine. The CD spectrum in the complex reflects angle and flexibility of the chiral twist between two zinc porphyrin units. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00123-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-3,3'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(R)-2,2'-bis(methoxy)-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BINOL-氨基酸缀合物作为可靶向DNA的有效光细胞毒性剂的可触发载体。

  摘要：

  新的BINOL-氨基酸和-氨基酯共轭物（BINOLAM）的轻度光活化产生了烷基化和DNA交联剂，具有高光效率和优异的细胞毒性。通过激光闪光光解（LFP）对瞬态亲电试剂的检测表明，BINOL-醌甲基化物（QM）是该过程中的关键中间体。在随时间变化的产品分布分析中监测的被水捕获的QMs表明，BINOLAMs作为双烷基化剂的光触发反应性是两步过程的结果，该过程涉及单烷基化QMs的顺序光生。BINOL-L-氨基酯的光活化产生了对人肿瘤LoVo细胞非常有效的细胞毒性QM，EC50在130-230 nM范围内。三甲基补骨脂素（PS）的功效比我们新测试的化合物低约4倍。

  DOI：

  10.1021/jm070828x

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。
• Synthesis of Novel Macrocyclic Peptido-calix[4]arenes and Peptidopyridines as Precursors for Potential Molecular Metallacages, Chemosensors and Biologically Active Candidates
  作者：Abd El-Galil El-Sayed Amr、Mohamed Abo-Ghalia、Mohamed M. Abdalah

  DOI：10.1515/znb-2006-1104

  日期：2006.11.1

  Novel macrocyclic dipicolinic acid acylated peptides based on upper rim bridged peptidocalix[ 4]arenes, peptido-pyridines or hybrid structures of both, were synthesized as potential molecular metallacages and chemosensors. While conventional azide or mixed anhydride (ethyl chloroformate) peptide couplings served well for assembling the L-tyrosine or L-ornithine peptide backbones, the acid chloride of pyridine-2,6-dicarboxylic acid (dipicolinic acid) acid served as the complementary acylating agent. The structure assignment of the new compounds was based on chemical and spectroscopic evidences. Some of these compounds exhibit antimicrobial activities.

  基于上缘桥联的肽联四醚，肽-吡啶或两者混合结构的新型大环二吡啯酸酰化肽被合成为潜在的分子金属笼和化学传感器。传统的叠氮或混合酸酐（氯甲酸乙酯）肽偶联反应可用于组装L-酪氨酸或L-鸟氨酸肽骨架，而吡啶-2,6-二羧酸（二吡啯酸）的酸氯化物则用作补充酰化试剂。新化合物的结构鉴定基于化学和光谱证据。其中一些化合物表现出抗菌活性。
• Chiral organometallic chromophores for nonlinear optics derived from [Fe2(η5-C5H5)2(CO)2(μ-CO)(μ-CCH3)]+ [BF4]−
  作者：Richard D.A Hudson、Anthony R Manning、John F Gallagher、Marie Helena Garcia、Nelson Lopes、Inge Asselberghs、Roel Van Boxel、André Persoons、Alan J Lough

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01415-8

  日期：2002.8

  Two series of chiral organometallic Donor-π-Acceptor chromophores derived from [Fe2(η5-C5H5)2(CO)2(μ-CO)(μ-CCH3)]+ [BF4]− have been synthesised. In the first series (S)-(−)-2-methoxymethyl pyrrolidine acts as the chiral donor end group and in the second series 1,1′-binaphthyl acts as the chiral π-bridging unit. The nonlinear optical properties of these compounds were measured by the Kurtz powder technique

  两个系列的手性有机金属供体-π-受体生色团的衍生自的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -已经合成。在第一系列（S）-（-）中，2-甲氧基甲基吡咯烷用作手性供体端基，在第二系列中，1,1'-联萘基用作手性π-桥联单元。这些化合物的非线性光学性质是通过Kurtz粉末技术和超罗利散射测量的。β-值高达964×10 −30esu是第一个系列的成员获得的。的单晶X射线研究的[Fe 2（η 5 -C 5 H ^ 5）2（CO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] + [BF 4 ] -，[铁2（η 5 -C 5 H 4 CH 3）2（CO）2（µ-CO）（µ-（E）-CCHCH-2-（5-哌啶-1-基噻吩））] + [BF 4 ] -和[铁2（η 5 -C 5报道了H 4 CH 3）2（CO）2（μ-CO）（μ-（E）-CCH＝
• 一种基于轴手性联二萘酚-氟硼二吡咯配合物及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110669065B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种基于轴手性联二萘酚‑氟硼二吡咯配合物及其制备方法，包括：将联二萘酚加入到第一溶剂中，加入碳酸钠、碘甲烷反应后，得到2,2’‑二甲氧基‑1,1’‑联萘；将所述2,2’‑二甲氧基‑1,1’‑联萘加入到第二溶剂中，在‑78～0℃下，加入正丁基锂和N,N‑二甲基甲酰胺，升温到室温后，反应得到2,2’‑二甲氧基‑[1,1’‑联萘]‑醛；将所述2,2’‑二甲氧基‑[1,1’‑联萘]‑醛加入到第三溶剂中，加入2,4‑二甲基吡咯、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌搅拌反应；加入三乙胺和三氟化硼乙醚溶液，继续反应5～10h，得到所需配合物。本发明通过简单的合成步骤得到基于轴手性联二萘酚‑氟硼二吡咯配合物，制备成本低，反应条件温和，易于纯化，合成的化合物兼具联萘酚的轴手性结构和氟硼二吡咯配合物的荧光特点。
• (η⁶-Arene)tricarbonylchromium and Ferrocene Complexes Linked to Binaphthyl Derivatives
  作者：Romain Germaneau、René Chavignon、Jean-Philippe Tranchier、Françoise Rose-Munch、Eric Rose、Mayeul Collot、Carine Duhayon

  DOI：10.1021/om700586z

  日期：2007.12.1

  romium complexes 6a−c afforded complexes 7a−c with the binaphthyl residue directly linked to the (η6-arene)tricarbonylchromium entity. Coupling reactions of 2,2‘-dimethoxy, 3,3‘-diodo, and 6,6‘-diodo-1,1‘-binaphthyl 3h and 5h with ethynylarenetricarbonylchromium derivatives 6d−f and ethynylferrocene 9 yielded binaphthyl compounds linked to arenetricarbonylchromium and ferrocenyl derivatives 8a−c, 11a−c

  的钯催化偶联反应6,6'-二羟基硼基-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘5克和chloroarenetricarbonylchromium络合物6A - Ç得到络合物7A - Ç与联萘残基直接连接到（η 6 -芳烃）三羰基铬实体 2,2'-二甲氧基，3,3'-二碘和6,6'-二碘-1,1'-联萘3h和5h与乙炔基三羰基铬衍生物6d - f和乙炔基二茂铁9的偶合反应生成与萘三羰基铬和二茂铁基衍生物8a - c，11a - c，10和12通过三键。2,2'-二甲基甲氧，3-甲酰基的缩合，1,1'-联萘2A与（η 6 -苯基）甲基三苯tricarbonylchromium 13和ferrocenylmethyltriphenylphosphonium 18给连接到arenetricarbonylchromium和二茂铁衍生物的联萘化合物14和19分别通过一双键。描述了双核铬络合物8a和单核铬络合物17-Z的X射线分析。