chloromethyl ethynyl sulfide | 226237-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: chloromethyl ethynyl sulfide
• 英文别名: Chloromethylsulfanylethyne
• CAS: 226237-14-5
• 化学式: C₃H₃ClS
• mdl: MFCD19232767
• 分子量: 106.576
• InChiKey: GMVCNSXVZOISHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl ethynyl sulfide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(chloromethyl)sulfinyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  预包装的Ramberg–Bäcklund试剂：有机合成的有用工具

  摘要：

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.032
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl trimethylsilylethynyl sulfide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到chloromethyl ethynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  含砷和硫的芳香杂环：1,2- 和 1,3-硫胂的合成和 1,2-硫胂的气相分子结构

  摘要：

  氯甲基乙炔基硫醚与 Bu2SnH2/LDA 反应得到 2,3-二丁基-2,3-二氢-1,3-硫杂环丁烷醇，在与 AsBr3 和 DBU 反应后得到 1,3-硫杂环丁醚，产率为 22%。烯丙基硫醇与 2 当量 BuLi 和 1 当量 Me2SnCl2 反应得到 80% 产率的 2,3-二氢-2,2-二甲基-1,2-硫锡烷醇，其与 AsBr3 和 DBU 反应得到 1， 2-硫胂，产率为 56%。NMR、UV 和质谱与两种噻唑的芳香性一致。通过电子衍射测量的 1,2-硫胂的结构表明它是一种芳香族化合物。具有估计 2σ 不确定性的热平均键长 (rg/A) 和键角 (∠α/deg) 为 r(C−H) = 1.078(14), r(C3−C4) = 1.414(10), r( C4−C5) = 1.382(9), r(As−C) = 1.829(4), r(S−C) = 1.711(5), ∠(CCC)

  DOI：

  10.1021/ja993924z

文献信息

• Aromatic Heterocycles Containing Arsenic and Sulfur:  The Synthesis of 1,2- and 1,3-Thiaarsole and the Gas-Phase Molecular Structure of 1,2-Thiaarsole
  作者：Arthur J. Ashe、Xinggao Fang、Matthew Schiesher、Alan D. Richardson、Kenneth Hedberg

  DOI：10.1021/ja993924z

  日期：2000.7.26

  2-thiastannole which on reaction with AsBr3 followed by DBU gives 1,2-thiaarsole in 56% yield. The NMR, UV and mass spectra are consistent with aromaticity of both thiaarsoles. The structure of 1,2-thiaarsole, measured by electron diffraction, suggests that it is an aromatic compound. The thermal average bond lengths (rg/A) and bond angles (∠α/deg) with estimated 2σ uncertainties are r(C−H) = 1.078(14), r(C3−C4)

  氯甲基乙炔基硫醚与 Bu2SnH2/LDA 反应得到 2,3-二丁基-2,3-二氢-1,3-硫杂环丁烷醇，在与 AsBr3 和 DBU 反应后得到 1,3-硫杂环丁醚，产率为 22%。烯丙基硫醇与 2 当量 BuLi 和 1 当量 Me2SnCl2 反应得到 80% 产率的 2,3-二氢-2,2-二甲基-1,2-硫锡烷醇，其与 AsBr3 和 DBU 反应得到 1， 2-硫胂，产率为 56%。NMR、UV 和质谱与两种噻唑的芳香性一致。通过电子衍射测量的 1,2-硫胂的结构表明它是一种芳香族化合物。具有估计 2σ 不确定性的热平均键长 (rg/A) 和键角 (∠α/deg) 为 r(C−H) = 1.078(14), r(C3−C4) = 1.414(10), r( C4−C5) = 1.382(9), r(As−C) = 1.829(4), r(S−C) = 1.711(5), ∠(CCC)
• 1,3-Thiaborolide:  A New Heteroaromatic Surrogate for Cyclopentadienide
  作者：Arthur J. Ashe、Xinggao Fang、Jeff W. Kampf

  DOI：10.1021/om990110i

  日期：1999.5.1

  The heteroaromatic anion lithium N,N-diisopropyl-3-amino-1,3-thiaborolide (5) has been prepared by a multistep synthesis and has been converted to Cp*Ru complex 7 and Cp*ZrCl2 complex 8. On activation by excess methylaluminoxane (MAO), a solution of 8 is an active catalyst toward the polymerization of ethylene.

  杂芳族阴离子N，N - N-二异丙基-3-氨基-1,3-噻硼化物锂（5）已通过多步合成法制备，并已转化为Cp * Ru络合物7和Cp * ZrCl 2络合物8。通过过量的甲基铝氧烷（MAO）活化后，8的溶液是乙烯聚合的活性催化剂。
• Prepackaged Ramberg–Bäcklund reagents: useful tools for organic synthesis
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.032

  日期：2004.8

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones is presented, for example [(chloromethyl)sulfonyl]-1,3-propadiene (4), [(chloromethyl)sulfonyl]ethene (5), [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene (6) and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene (7). These compounds serve as ‘prepackaged’ Ramberg–Bäcklund reagents, which following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。