2-(2',4',6'-trimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile | 218610-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',4',6'-trimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-[2-(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 218610-84-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: QMDNYLSMNBLOCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',4',6'-trimethyl-biphenyl-2-carbonitrile 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-(2',4',6'-trimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl- and phenylnaphthalenyl-substituted 1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile catalysts for the coupling reaction of nucleoside methyl phosphonamidites

  摘要：

  报告了用作核苷甲基膦酰氨基化合物偶联反应催化剂的三种取代的 1H-咪唑-4,5-二甲腈化合物的晶体结构，即 2-(3′,5′-二甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4、5-二甲腈，C19H14N4，(I)，2-(2′,4′,6′-三甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4,5-二甲腈、C20H16N4，(II)和 2-[8-(3,5-二甲基苯基)萘-1-基]-1H-咪唑-4,5-二甲腈，C23H16N4，(III)。(I)的不对称单元包含两个构象相似的独立分子。在这三种化合物中，咪唑基团和末端苯基之间存在立体排斥，导致分子的非平面性。(III)的萘基明显偏离平面性。咪唑环中的 C-N 键长度为 1.325 (2) 至 1.377 (2) Å。分子间通过 N-H......咪唑[对于 (I)]或 N-H......-Ncyano[对于 (II) 和 (III)]氢键连接成人字形链。

  DOI：

  10.1107/s0108270113009293
• 作为试剂：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 在 2-(2',4',6'-trimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rp-Diastereoselective synthesis of dinucleoside methylphosphonates by the phosphoramidite approach

  摘要：

  In order to obtain diastereomeric control in the azole catalyzed coupling reaction of methylphosphonamidites, 2-(2',4',6'-trimethylbiphenyl-2-yl)-4,5-dicyanoimidazole 2 was synthesized. With its use as activator Rp-diastereoselective synthesis of dinucleoside methylphosphonates could be achieved for the first time by the phosphoramidite approach. Selectivities were up to 84 / 16 (Rp / Sp). The mechanism of the reaction is based on dynamic kinetic resolution. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01972-8

文献信息

• Biphenyl- and phenylnaphthalenyl-substituted 1<i>H</i>-imidazole-4,5-dicarbonitrile catalysts for the coupling reaction of nucleoside methyl phosphonamidites
  作者：Jan W. Bats、Peter Schell、Joachim W. Engels

  DOI：10.1107/s0108270113009293

  日期：2013.5.15

  Crystal structures are reported for three substituted 1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile compounds used as catalysts for the coupling reaction of nucleoside methyl phosphonamidites, namely 2-(3′,5′-dimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile, C₁₉H₁₄N₄, (I), 2-(2′,4′,6′-trimethylbiphenyl-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile, C₂₀H₁₆N₄, (II), and 2-[8-(3,5-dimethylphenyl)naphthalen-1-yl]-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile, C₂₃H₁₆N₄, (III). The asymmetric unit of (I) contains two independent molecules with similar conformations. There is steric repulsion between the imidazole group and the terminal phenyl group in all three compounds, resulting in the nonplanarity of the molecules. The naphthalene group of (III) shows significant deviation from planarity. The C—N bond lengths in the imidazole rings range from 1.325 (2) to 1.377 (2) Å. The molecules are connected into zigzag chains by intermolecular N—H...N_imidazole[for (I)] or N—H...·N_cyano[for (II) and (III)] hydrogen bonds.

  报告了用作核苷甲基膦酰氨基化合物偶联反应催化剂的三种取代的 1H-咪唑-4,5-二甲腈化合物的晶体结构，即 2-(3′,5′-二甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4、5-二甲腈，C19H14N4，(I)，2-(2′,4′,6′-三甲基联苯-2-基)-1H-咪唑-4,5-二甲腈、C20H16N4，(II)和 2-[8-(3,5-二甲基苯基)萘-1-基]-1H-咪唑-4,5-二甲腈，C23H16N4，(III)。(I)的不对称单元包含两个构象相似的独立分子。在这三种化合物中，咪唑基团和末端苯基之间存在立体排斥，导致分子的非平面性。(III)的萘基明显偏离平面性。咪唑环中的 C-N 键长度为 1.325 (2) 至 1.377 (2) Å。分子间通过 N-H......咪唑[对于 (I)]或 N-H......-Ncyano[对于 (II) 和 (III)]氢键连接成人字形链。