N-(naphthalen-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 331270-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-naphthyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；4-nitro-benzenesulfonic acid-[2]naphthylamide；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-[2]naphthylamid；4-Nitro-N-(naphthyl-(2))-benzolsulfonamid-(1)；N-naphthalen-2-yl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 331270-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 328.348
• InChiKey: UPAOZTLUVBPHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 sodium azide 、 iron(II) bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(naphthalene-1-yl)-4-nitrophenylbenzene-1-sulfonamide 、 N-(naphthalen-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化（烷基）芳烃的区域选择性CH酰胺化

  摘要：

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00697

文献信息

• Kettler; Sakowski; Wiesner, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 5, p. 323 - 327
  作者：Kettler、Sakowski、Wiesner、Ortmann、Jomaa、Schlitzer, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Irani, Current Science, 1945, vol. 14, p. 327
  作者：Irani

  DOI：——

  日期：——
• New Horizons in School Health Services: The Computer
  作者：Stephen M. Schneeweiss、Addison Locke

  DOI：10.1111/j.1746-1561.2001.tb03534.x

  日期：2001.10
• Regioselective C–H Amidation of (Alkyl)arenes by Iron(II) Catalysis
  作者：Yao Ding、Shen-Yuan Zhang、Yu-Chen Chen、Shuai-Xin Fan、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00697

  日期：2019.4.19

  nondirected amidation reaction of aromatic C–H bond was developed under iron(II) catalysis, using sulfonyl azides as the nitrogen source. The reaction displayed a broad substrate scope and good regioselectivities in the aspects of aromatic ring vs alkyl chain and different aromatic position of (alkyl)arenes. This method provided a new protocol for the synthesis of some aromatic amines, which were hard

  在铁（II）催化下，使用磺酰基叠氮化物作为氮源，开发了芳香族CH键的非定向酰胺化反应。该反应在芳族环对烷基链和（烷基）芳烃的不同芳族位置方面显示出较宽的底物范围和良好的区域选择性。该方法为合成某些芳族胺提供了新的方案，在先前的报告中很难实现。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of 4-((2-Hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of 12-Lipoxygenase
  作者：Diane K. Luci、J. Brian Jameson、Adam Yasgar、Giovanni Diaz、Netra Joshi、Auric Kantz、Kate Markham、Steve Perry、Norine Kuhn、Jennifer Yeung、Edward H. Kerns、Lena Schultz、Michael Holinstat、Jerry L. Nadler、David A. Taylor-Fishwick、Ajit Jadhav、Anton Simeonov、Theodore R. Holman、David J. Maloney

  DOI：10.1021/jm4016476

  日期：2014.1.23

  demonstrated role in skin diseases, diabetes, platelet hemostasis, thrombosis, and cancer. Herein, we report the identification and medicinal chemistry optimization of a 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino)benzenesulfonamide-based scaffold. Top compounds, exemplified by 35 and 36, display nM potency against 12-LOX, excellent selectivity over related lipoxygenases and cyclooxygenases, and possess favorable

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。