chloro(diethylamino)diisopropylsilane | 147608-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chloro(diethylamino)diisopropylsilane
• 英文别名: 1-chloro-N,N-diethyl-1,1-diisopropylsilanamine；i-Pr2SiClNEt2；N-[chloro-di(propan-2-yl)silyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 147608-16-0
• 化学式: C₁₀H₂₄ClNSi
• 分子量: 221.846
• InChiKey: ODZQIMHBTQEYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(diethylamino)diisopropylsilane 、 (R)-Carvone 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-N,N-diethyl-1,1-diisopropyl-1-(6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexa-1,5-dienyloxy)silanamine
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基双烯醇醚形成非对映选择性氧化碳-碳键。

  摘要：

  已显示二异丙基甲硅烷基双烯醇醚是用于环酮的非对映选择性二聚和交叉偶联的强力中间体。通过调用基于Thorpe-Ingold效应的立体化学模型，可以合理化观察到的一系列衍生自环己酮的不同二烷基甲硅烷基双烯醇醚的氧化偶联趋势。

  DOI：

  10.1021/ol802516z
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基二氯硅烷 、 二乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到chloro(diethylamino)diisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  醛与烯丙基硅烷分子内烯丙基化的临时硅连接策略

  摘要：

  从相应的二烷基二氯硅烷分三步制备了三种γ-（氨基）甲硅烷基取代的烯丙基硅烷14a - c。氨基甲硅烷基已用于通过甲硅烷基醚临时连接将该烯丙基硅烷亲核试剂与一系列β-羟基醛连接。甲硅烷基醚系链上的烷基取代基的大小决定了暴露于酸时反应的结果。因此，用一系列的路易斯和布朗斯台德酸活化剂处理醛（E）-9aa（在醛和烯丙基硅烷之间包含二甲基甲硅烷基醚连接）可提供（E）-二烯产品。讨论了这种不希望的产物的形成机理。包含空间上更庞大的二乙基甲硅烷基醚连接的系统的反应不同：因此，在存在TMSOTf和布朗斯台德除酸剂的情况下，分子内烯丙基化反应顺利进行，从而提供了可能的四种非对映异构的氧杂硅环中的两种，即23种（主要）和21种（次要） 。二烯产物再次说明了反应中剩余的质量平衡。通过使用空间更大甚至更大的二异丙基，可以完全抑制这种副产物环化前体中的甲硅烷基醚连接，尽管这是以牺牲烯丙基化产物的1,3-立体诱导中

  DOI：

  10.1021/jo800824x

文献信息

• Temporary Silicon Connection Strategies in Intramolecular Allylation of Aldehydes with Allylsilanes
  作者：Julien Beignet、Peter J. Jervis、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/jo800824x

  日期：2008.7.1

  dimethylsilyl ether connection between the aldehyde and allylsilane, with a range of Lewis and Brønsted acid activators provides an (E)-diene product. The mechanism of formation of this undesired product is discussed. Systems containing a sterically more bulky diethylsilyl ether connection react differently: thus in the presence of TMSOTf and a Brønsted acid scavenger, intramolecular allylation proceeds

  从相应的二烷基二氯硅烷分三步制备了三种γ-（氨基）甲硅烷基取代的烯丙基硅烷14a - c。氨基甲硅烷基已用于通过甲硅烷基醚临时连接将该烯丙基硅烷亲核试剂与一系列β-羟基醛连接。甲硅烷基醚系链上的烷基取代基的大小决定了暴露于酸时反应的结果。因此，用一系列的路易斯和布朗斯台德酸活化剂处理醛（E）-9aa（在醛和烯丙基硅烷之间包含二甲基甲硅烷基醚连接）可提供（E）-二烯产品。讨论了这种不希望的产物的形成机理。包含空间上更庞大的二乙基甲硅烷基醚连接的系统的反应不同：因此，在存在TMSOTf和布朗斯台德除酸剂的情况下，分子内烯丙基化反应顺利进行，从而提供了可能的四种非对映异构的氧杂硅环中的两种，即23种（主要）和21种（次要） 。二烯产物再次说明了反应中剩余的质量平衡。通过使用空间更大甚至更大的二异丙基，可以完全抑制这种副产物环化前体中的甲硅烷基醚连接，尽管这是以牺牲烯丙基化产物的1,3-立体诱导中
• Diastereoselective Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Silyl Bis-enol Ethers
  作者：Christopher T. Avetta、Leah C. Konkol、Carla N. Taylor、Karen C. Dugan、Charlotte L. Stern、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol802516z

  日期：2008.12.18

  Diisopropylsilyl bis-enol ethers are shown to be powerful intermediates for the diastereoselective dimerization and cross-coupling of cyclic ketones. The trends observed for the oxidative coupling of a range of different dialkylsilyl bis-enol ethers derived from cyclohexanone are rationalized by invoking a stereochemical model based on a Thorpe-Ingold effect.

  已显示二异丙基甲硅烷基双烯醇醚是用于环酮的非对映选择性二聚和交叉偶联的强力中间体。通过调用基于Thorpe-Ingold效应的立体化学模型，可以合理化观察到的一系列衍生自环己酮的不同二烷基甲硅烷基双烯醇醚的氧化偶联趋势。