Allyl 4-nitrophenyl sulfone | 3729-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl 4-nitrophenyl sulfone
• 英文别名: allyl-(4-nitro-phenyl)-sulfone；3-(4-Nitro-phenylsulfon)-propen-(1)；Allyl-(4-nitro-phenyl)-sulfon；4-Nitro-1-allylsulfon-benzol；<4-Nitro-phenyl>-allyl-sulfon；Allyl-(p-nitrophenyl)-sulfon；Benzene, 1-nitro-4-(2-propenylsulfonyl)-；1-nitro-4-prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 3729-43-9
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: ZPAQSZIDGBNTNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 4-nitrophenyl sulfone 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1-Propenyl-(p-nitrophenyl)-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Horner,L. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1582 - 1588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-nitrophenyl sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Allyl 4-nitrophenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Backer; Dost, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 1143,1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical-chain reactions of sulfonyl azides and of ethyl azidoformate with allylstannanes: homolytic allylation at nitrogen
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/p19960001493

  日期：——

  amounts of allyl 4-methylphenyl sulfone were also formed. The reaction follows a free-radical chain mechanism which involves competitive addition of Ph3Sn˙ to Na and to Nc of the azido group in ArSO2NaNbNc. Addition to Na followed by loss of nitrogen gives ArSO2ṄSnPh3, the precursor of the N-allylarenesulfonamide, while addition to Nc leads to the formation of ArṠO2 and thence to the allyl aryl sulfone

  在2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈）作为引发剂的存在下，4-甲基苯磺酰叠氮化物与烯丙基三苯基锡烷（ATPS）在回流的苯中反应，经过水解处理后以良好的收率得到N-烯丙基-4-甲基苯磺酰胺。也形成少量的烯丙基4-甲基苯基砜。该反应如下涉及竞争性加入pH的自由基链机构3 SN至N一个和至N ç叠氮基的在ARSO 2 Ñ一个Ñ b Ñ Ç。除了到N一个用氮气的损失给出ARSO 2 ṄSnPh 3，所述的前体Ñ-allylarenesulfonamide，而除了到N Ç导致ARFO的形成2和从此到烯丙基芳基砜。以类似的方式，以ATPS Allyltrimethylstannane的行为，但allyltributylstannane仅给出的低产率Ñ -allylarenesulfonamide和主要产物是未取代的磺酰胺的MeC 6 H ^ 4 SO 2 NH 2，其结果，因为自由基ARSO 2 ṄSnBu
• Efficient synthesis of aliphatic sulfones by Mg mediated coupling reactions of sulfonyl chlorides and aliphatic halides
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Quan-Zhou Li、Zhengyin Du、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob00251c

  日期：——

  Sulfonyl chlorides were reduced to anhydrous sulfinate salts with magnesium under sonication. These sulfinates were alkylated to sulfones with alkyl chlorides in the presence of catalytic sodium iodide under sonication. A variety of aliphatic sulfones was efficiently prepared by this one-pot two-step procedure.

  在超声处理下，磺酰氯与镁还原为无水亚磺酸盐。在催化的碘化钠存在下，在超声处理下，用烷基氯将这些亚磺酸盐烷基化为砜。通过这一一锅两步程序，可以有效地制备各种脂肪族砜。
• Palladium-Catalyzed Aromatic Sulfonylation: A New Catalytic Domino Process Exploiting in situ Generated Sulfinate Anions
  作者：David Madec、Giovanni Poli、Gaëtan Le Duc、Elise Bernoud、Guillaume Prestat、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1055/s-0031-1289880

  日期：2011.12

  Allylic sulfones are excellent precursors of aryl sulfones via a new Pd-catalyzed domino sequence involving in situ generation of sulfinate anions and subsequent cross-coupling with aryl ­iodides or bromides. sulfones - sulfinate anions - catalysis - palladium - domino reaction

  烯丙基砜通过新的Pd催化的多米诺骨牌序列是芳基砜的极佳前体，该序列涉及亚磺酸根阴离子的原位生成以及随后与芳基碘化物或溴化物的交叉偶联。 砜-亚磺酸根阴离子-催化-钯-多米诺反应
• Heterogeneous Photocatalytic Radical Synthesis of Aryl Allyl Sulfones
  作者：Liang Wang、Ling-feng Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1752344

  日期：2022.12

  A photocatalytic synthesis of aryl allyl sulfones by a radical cascade reaction from an aryl diazonium salt, DABCO·(SO2)2 and 3-bromoprop-1-ene has been developed. This reaction employed ­DABCO·(SO2)2 as the SO2 source and a polyaniline–graphitic carbon ­nitride–titanium dioxide composite as the photocatalyst. A series of substrates were tolerated, providing the corresponding products in good yields

  已经开发了通过芳基重氮盐、DABCO·(SO 2 ) 2和3-溴丙-1-烯的自由基级联反应光催化合成芳基烯丙基砜。该反应采用DABCO·(SO 2 ) 2作为SO 2源，聚苯胺-石墨氮化碳-二氧化钛复合物作为光催化剂。可以耐受一系列底物，从而以良好的收率提供相应的产品。此外，光催化剂可以很容易地回收和重复使用多次，而其催化活性仅略有下降。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。