S,S-Dimethyl-N-p-nitrophenylsulfonyl-sulfilimin | 18922-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-Dimethyl-N-p-nitrophenylsulfonyl-sulfilimin
• 英文别名: S,S-Dimethyl-N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]sulfilimine；N-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 18922-58-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 262.31
• InChiKey: WEESENDMYMPAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-Dimethyl-N-p-nitrophenylsulfonyl-sulfilimin 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-nitro-benzenesulfonyl)dimethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of N-acyl-, N-sulfonyl-, and N-arylsulfilimines to sulfoximines by m-chloroperoxybenzoate anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a039
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 S,S-Dimethyl-N-p-nitrophenylsulfonyl-sulfilimin
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Christmann,A., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 388 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Chemoselective Sulfimidation with an Electrophilic [Co ^III (TAML)] ⁻ ‐Nitrene Radical Complex**
  作者：Nicolaas P. Leest、Jarl Ivar Vlugt、Bas Bruin

  DOI：10.1002/chem.202003566

  日期：2021.1.4

  sulfimidation of (aryl)(alkyl)‐substituted sulfides with iminoiodinanes, reaching turnover numbers up to 900 and turnover frequencies of 640 min−1 under mild and aerobic conditions. The sulfimidation proceeds in a highly chemoselective manner, even in the presence of alkenes or weak C−H bonds, as supported by inter‐ and intramolecular competition experiments. Functionalization of the sulfide substituent

  钴物种PPh 4 [Co III（TAML red）]是一种有效且稳定的催化剂，用于用亚氨基碘代烷磺化（芳基）（烷基）取代的硫化物，达到高达900的周转次数和640 min -1的周转频率在温和有氧条件下。在分子间和分子间竞争实验的支持下，即使在存在烯烃或弱CH键的情况下，亚硫酰亚胺化仍以高度化学选择性的方式进行。可以耐受硫化物取代基在各种供电子和吸电子芳烃以及几个烷基，苄基和乙烯基片段上的官能化作用，最高可达到定量的产品收率。苯基烯丙基硫醚的亚磺酰亚胺化导致[2,3]-σ重新排列，最初形成的亚硫酰亚胺种类得到相应的N-烯丙基-S-苯基-硫羟胺是有吸引力的产品。机理研究表明，实际的氮烯转移至硫化物的过程是通过（先前表征的）亲电子性亚硝基自由基中间体进行的，该中间体通过电子异步过渡态提供亚硫酰亚胺产物，其中从硫化物到亚硝基自由基络合物的SET在形成N-S键之前一个统一的过程。
• Activation of dimethyl sulfoxide by electrophiles and use of the reactive intermediates in the preparation of iminosulfuranes
  作者：Thankamma E. Varkey、Graham F. Whitfield、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo00937a013

  日期：1974.11
• Iminosulfuranes. XV. Dimethyl sulfoxide-trifluoroacetic anhydride. New and efficient reagent for the preparation of iminosulfuranes
  作者：Ashok K. Sharma、Thomas Ku、Arthur D. Dawson、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo00907a012

  日期：1975.9
• Petranek et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3637
  作者：Petranek et al.

  DOI：——

  日期：——
• HUANG SHUI-LUNG; SWERN D., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2510-2513
  作者：HUANG SHUI-LUNG、 SWERN D.

  DOI：——

  日期：——