ethyl 4-(4-methylphenylthio)-3-oxobutanoate | 18168-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-(4-methylphenylthio)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methylphenylthio)acetoacetate；ethyl 3-oxo-4-(p-tolylthio)butanoate；γ-p-Tolylmercapto-acetessigsaeure-aethylester；ethyl 4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 18168-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• mdl: MFCD13873991
• 分子量: 252.334
• InChiKey: MRLRJRWNHXEMFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-168 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylphenylthio)-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-甲基苯并[b]噻吩-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Pratap, Ram; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 859 - 863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到ethyl 4-(4-methylphenylthio)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域选择性单锅环化反应合成官能化的二芳基硫醚

  摘要：

  基于1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的一锅法环化制备官能化的二芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.010

文献信息

• 预防和治疗慢性疼痛药物的胍类化合物
  申请人：绍兴从零医药科技有限公司

  公开号：CN111548313A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及通式(Ⅰ)所示的涉及作为防治慢性疼痛疾病的胍类化合物、其药学上可接受的盐、其前体药物、其溶剂化物、氘代物或其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ar1、Ar2、p和q的定义同说明书中所述定义；本发明还涉及所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物组合物和药物制剂，以及所述化合物在用于预防或治疗哺乳动物治疗带状疱疹疼，三叉神经疼，偏头痛等神经病理性疼痛，胰腺炎，关节炎疼等在内的急慢性炎性疼痛等疼痛症状和疼痛引起的及其他因素引起的睡眠失调等疾病的药物中的应用。
• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B virus activities of some ethyl 5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylates
  作者：Chunshen Zhao、Yanfang Zhao、Huifang Chai、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.033

  日期：2006.4

  ethyl 5-hydroxy-1H-indole-3-carboxylates 6A-10T were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activities in 2.2.15 cells. The IC50 and selective index of inhibition on replication of HBV DNA of compounds 10(L) (1.52 microg/ml, 9.38) and 10(P) (2.00 microg/ml, 8.85) were higher than those of the other evaluated compounds including lamivudine (7.02). Compounds 7E and 10J exhibited

  合成了一系列5-羟基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯6A-10T，并评估了它们在2.2.15细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。化合物10（L）（1.52 microg / ml，9.38）和10（P）（2.00 microg / ml，8.85）对HBV DNA复制的抑制作用的IC50和选择性指数高于包括拉米夫定在内的其他评估化合物（7.02）。化合物7E和10J表现出显着的抗HBV活性，这些化合物复制HBV DNA的IC50值分别为24.90和15.41 microg / ml，远比阳性对照拉米夫定228.00 microg / ml强。
• A Facile Synthesis and Discovery of Highly Functionalized Tetrahydro-pyridines and Pyridines as Antimycobacterial Agents
  作者：Suresh Kumar Raju、Michael Rajesh Stephen、Perumal Subbu、Banerjee Debjani、Yogeeswari Perumal、Sriram Dharmarajan

  DOI：10.1248/cpb.58.602

  日期：——

  The four-component reaction of ethyl-3-oxo-4-(arylsulfanyl)butanoate, substituted aromatic aldehydes and ammonium acetate afforded novel ethyl 4-hydroxy-2,6-diaryl-5-(arylsulfanyl)-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylates. These tetrahydro-pyridine esters upon dehydrogenation with dichlorodicyanobenzoquinone (DDQ) afforded highly functionalized pyridines in excellent yields. These novel heterocycles were screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using agar dilution method. Among the compounds screened, ethyl 2,6-di(2-bromophenyl)-4-hydroxy-5-(phenylsulfanyl)-3-pyridinecarboxylate was found to be the most active with a minimum inhibitory concentration of 1.33 μM against Mycobacterium tuberculosis and is 5.74 and 38.17 times more potent than the first line anti-tuberculosis (TB) drugs, ethambutol and pyrazinamide respectively.

  由乙基-3-氧代-4-(芳硫基)丁酸酯、取代芳香醛和乙酸铵进行四组分反应，得到了新型乙基4-羟基-2,6-二芳基-5-(芳硫基)-1,2,5,6-四氢-3-吡啶甲酸酯。这些四氢吡啶酯经二氯二氰苯醌（DDQ）脱氢反应后，以优异的产率得到了功能化的吡啶。这些新型杂环化合物通过琼脂稀释法对其体外抗结核活性进行了筛选，发现乙基2,6-二(2-溴苯基)-4-羟基-5-(苯硫基)-3-吡啶甲酸酯活性最高，其对结核杆菌的最低抑制浓度为1.33微摩尔，比一线抗结核药物乙胺丁醇和吡嗪酰胺分别强5.74倍和38.17倍。
• An efficient five-component synthesis of thioether containing dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles: a green domino strategy
  作者：Vediyappan Ramesh、Sivakumar Shanmugam、Natarajan Savitha Devi

  DOI：10.1039/c6nj02313d

  日期：——

  An efficient route for the synthesis of novel thioether containing dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles has been accomplished via a solvent-free, catalyst-free, one-pot, five component domino strategy. This synthetic approach offers several advantages such as an easy work-up, no need for purification techniques and a short reaction time with good atom economy and high yields of the products (81–86%).

  通过无溶剂，无催化剂，一锅，五组分多米诺骨牌策略，已经成功地完成了一种新型的含有二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的硫醚合成方法。这种合成方法具有许多优点，例如后处理容易，无需纯化技术，反应时间短，原子经济性好，产物收率高（81-86％）。
• Rh-catalyzed intramolecular aromatic C–H insertion of α-diazo β-ketoesters: synthesis of 4-carbonyl chroman derivatives
  作者：Xiaolin Zhang、Mei Lei、Yi-Nan Zhang、Li-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.093

  日期：2014.5

  A Rh-catalyzed intramolecular aromatic C–H insertion of α-diazo β-ketoesters was developed. This protocol offers a practical strategy for the synthesis of 4-carbonyl chroman derivatives with high yield and is compatible with a wide variety of substituents. Synthetic applications of the 4-carbonyl chroman were also demonstrated.

  开发了Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族C–H插入。该方案为高产率合成4-羰基苯并二氢吡喃衍生物提供了实用的策略，并且与多种取代基兼容。还证明了4-羰基苯并二氢吡喃的合成应用。