S-(p-tolyl) 4-chlorobenzenesulfonothioate | 71732-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl) 4-chlorobenzenesulfonothioate
• 英文别名: S-(4-Methylphenyl) 4-chlorobenzene-1-sulfonothioate；1-(4-chlorophenyl)sulfonylsulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 71732-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S₂
• 分子量: 298.814
• InChiKey: MCLQQWHURVWOLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  445.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-tolyl) 4-chlorobenzenesulfonothioate 、 苯-1,4-二硫代羧S-酸 反应 0.03h， 以79%的产率得到1-S,4-S-bis[(4-methylphenyl)sulfanyl] benzene-1,4-dicarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free Synthesis of Unsymmetrical Benzoyldisulfides and Related Novel Biscarbonyldisulfides

  摘要：

  在无溶剂条件下，各种非对称苯甲基二硫化物和对称新型双羰基二硫化物在室温下通过将硫代磺酸酯与硫羧酸S-酸混合，易于获得，并且产率良好，且可在有无胺存在的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14566
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-chlorobenzenesulphinate 、 4-甲苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到S-(p-tolyl) 4-chlorobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  硫醇与亚硫酸钠的氧化偶联铜催化合成硫代磺酸盐

  摘要：

  硫醇的铜催化磺酰化是通过在氧气气氛下使用亚磺酸钠进行的。该程序通过使用 CuI-Phen·H2O（Phen = 1,10-菲咯啉）催化剂以良好的收率提供硫代磺酸盐，并且可以耐受芳烃和烷硫醇与亚磺酸钠的多种组合。此外，发现二芳基二硫化物与芳基亚磺酸钠的偶联在空气中进行，并且二硫化物上的两个硫化物基团都是可用的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402847

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• Electrochemical cross-coupling reactions of sodium arenesulfinates with thiophenols and phenols
  作者：Zijian Zhong、Pan Xu、Jinfeng Ma、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132444

  日期：2021.10

  and sulfonate esters using sodium arenesulfinates and thiophenols/phenols is disclosed. The protocol involves using inorganic and non-toxic NaI as both redox catalyst and supporting electrolyte at room temperature without oxidant and base. The reactions provide good yields of products and tolerate broad substrate scope. The mechanistic studies revealed that the reactions proceed via a radical pathway

  公开了使用芳烃亚磺酸钠和苯硫酚/苯酚生成硫代磺酸盐和磺酸酯的绿色电化学氧化交叉偶联方案。该协议涉及在室温下使用无机和无毒 NaI 作为氧化还原催化剂和支持电解质，无需氧化剂和碱。该反应提供了良好的产物收率并耐受广泛的底物范围。机理研究表明，反应通过形成 SO 2 -S 和 SO 2 -O 键的自由基途径进行。
• 一种硫代磺酸酯化合物的制备方法
  申请人：中国科学院西北高原生物研究所

  公开号：CN112812046B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明属于有机合成化学领域，具体公开了一种硫代磺酸酯化合物的制备方法。具体制备过程为：以芳基重氮盐，焦亚硫酸钠和硫酚/硫醇为原料，有机染料为光催化剂，加入有机溶剂，LED可见光灯照射下，氮气保护，室温反应12小时即可生成硫代磺酸酯。反应完毕后，往反应体系中加入蒸馏水，然后用乙酸乙酯萃取反应液，浓缩萃取液得粗产物，粗产物经硅胶柱层析分离得到硫代磺酸酯。本发明所述方法采用简单易得的焦亚硫酸钠为砜源，便宜的有机染料为光催化剂和清洁的光能为反应能源，避免了使用高能耗的加热装置及金属催化剂或强酸，反应条件温和，操作简便，为硫代磺酸酯提供了一种绿色的合成策略。
• Visible-Light-Triggered Sulfonylation/Aryl Migration/Desulfonylation and C–S/Se Bond Formation Reaction: 1,2,4-Trifunctionalization of Butenyl Benzothiazole Sulfone with Thiosulfonate/Selenosulfonates
  作者：Xin-Yu Liu、Shi-Yin Tian、Yi-Fan Jiang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02981

  日期：2021.11.5

  A visible-light-triggered radical cascade sulfonylation/aryl migration/desulfonylation and C–S/Se bond formation reaction of butenyl benzothiazole sulfone with thiosulfonates or selenosulfonates is developed. This study affords the 1,2,4-trifunctionalization of butenyl benzothiazole sulfone derivatives under mild conditions.

  开发了可见光触发的自由基级联磺酰化/芳基迁移/脱磺酰化和丁烯基苯并噻唑砜与硫代磺酸盐或硒磺酸盐的 C-S/Se 键形成反应。该研究提供了在温和条件下丁烯基苯并噻唑砜衍生物的 1,2,4-三官能化。