naphthalen-1-yl(p-tolyl)sulfane | 127567-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: naphthalen-1-yl(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfanylnaphthalene
• CAS: 127567-55-9
• 化学式: C₁₇H₁₄S
• 分子量: 250.364
• InChiKey: WBMMAFMBWMJWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(p-tolyl)sulfane 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到8-methylbenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二苯并噻吩的合成钯催化双Ç ？二芳基硫醚的H活化

  摘要：

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应，使二芳基硫醚的双CH官能化形成二苯并噻吩（DBT）。该协议以中等到良好的产量提供了各种DBT，并具有对多种底物的耐受性。通过该方法成功合成了苯并[1,2- b：4,5- b '] bis [ b ]苯并噻吩，用作场效应晶体管的有机半导体。

  DOI：

  10.1002/chem.201402265
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 copper(l) iodide 、 sulfur 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 naphthalen-1-yl(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  以S8为硫源时，通过C–O键的裂解，形成铜催化的C–S键的形成

  摘要：

  摘要 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应，并以芳基硼酸或三苯基氯化锡为偶联伙伴。取决于反应，发现S 8 / KF或S 8 / NaO t -Bu体系在铜盐存在下和在聚乙二醇中作为绿色溶剂是硫的有效来源。然后，以S 8为硫源和NaO t由酚类化合物合成对称的二芳基硫醚描述了在N 2下在120°C的无水DMF中的-Bu 。通过这些方案，与不直接将硫醇和芳基卤化物用于制备硫化物的现有方案相比，各种不对称和对称硫化物的合成变得更加容易。 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588508

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Halides and Heteroaryl Halides through Electrochemistry
  作者：Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201900956

  日期：2019.4

  Transition‐metal‐catalyzed coupling reactions are useful tools for synthesizing aryl sulfur compounds. However, conventional transition‐metal‐catalyzed thiolation of aryl bromides and chlorides typically requires the use of strong base under elevated reaction temperature. Herein, we report the first examples of nickel‐catalyzed electrochemical thiolation of aryl bromides and chlorides in the absence

  过渡金属催化的偶联反应是合成芳基硫化合物的有用工具。但是，常规的过渡金属催化的芳基溴化物和氯化物的硫醇化反应通常需要在升高的反应温度下使用强碱。在此，我们报道了在室温下使用不分隔的电化学电池，在不存在外部碱的情况下，镍催化的芳基溴化物和氯化物的电化学催化硫醇化反应的第一个实例。
• Pd‐Catalyzed Intermolecular Transthiolation of Ar‐OTf Using Methyl 3‐(Methylthio) Propanoate as a Thiol Surrogate
  作者：Dandan Pan、Shasha Xu、Qingqiang Tian、Yahui Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100822

  日期：2021.9.7

  The work describes an intermolecular transthiolation of Ar−OTf using methyl 3-(alkyllthio) propanoate as an odourless thiol surrogate. A series of substituted aryl methyl sulfides have been obtained in moderate to good yields.

  该工作描述了使用 3-（烷硫基）丙酸甲酯作为无味硫醇替代物的 Ar-OTf 的分子间硫醇转移。已经以中等至良好的产率获得了一系列取代的芳基甲基硫化物。
• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Bin Liu、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b07390

  日期：2017.10.4

  Disclosed is a mild, scalable, visible-light-promoted cross-coupling reaction between thiols and aryl halides for the construction of C-S bonds in the absence of both transition metal and photoredox catalysts. The scope of aryl halides and thiol partners includes over 60 examples and therefore provides an entry point into various aryl thioether building blocks of pharmaceutical interest. Furthermore

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。