S-n-butyl p-toluenethiosulfonate | 28519-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-n-butyl p-toluenethiosulfonate
• 英文别名: 4-Methylbenzolthiosulfonsaeure-S-butylester；S-n-butyl 4-toluenethiosulfonate；S-butyl p-toluenethiosulfonate；S-n-butyl 4-methylbenzenesulfonate；S-butyl 4-methylbenzenesulfonothioate；n-Butyl-p-toluol-thiol-sulfonat；S-Butyl 4-toluenethiosulfonate；Butyl-p-toluol-thiosulfonat；Butyl-p-toluolthiolsulfonat；1-Butylsulfanylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 28519-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S₂
• 分子量: 244.379
• InChiKey: HTVSBBKECGXSHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-n-butyl p-toluenethiosulfonate 、 4-甲苯硫酚 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到Butyl-p-tolyl-disulfid
  参考文献：
  名称：

  通过硫代磺酸盐与硫醇或胺的反应合成不对称的二硫键和亚磺酰胺

  摘要：

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.047
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到S-n-butyl p-toluenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  硫醇与亚硫酸钠的氧化偶联铜催化合成硫代磺酸盐

  摘要：

  硫醇的铜催化磺酰化是通过在氧气气氛下使用亚磺酸钠进行的。该程序通过使用 CuI-Phen·H2O（Phen = 1,10-菲咯啉）催化剂以良好的收率提供硫代磺酸盐，并且可以耐受芳烃和烷硫醇与亚磺酸钠的多种组合。此外，发现二芳基二硫化物与芳基亚磺酸钠的偶联在空气中进行，并且二硫化物上的两个硫化物基团都是可用的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402847

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifunctionalization of Olefins: An Access to Functionalized β-Keto Thiosulfones
  作者：Shuai Huang、Nuligonda Thirupathi、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01161

  日期：2018.8.17

  Aerobic oxidative trifunctionalization of olefins for the synthesis of functionalized β-keto thiosulfones has been described. The transformation proceeds through molecular oxygen activation under copper catalysis and forms the two new C–S bonds in a single operation using mild conditions. A novel Cu-catalyzed sulfonyl radical addition/oxidation/funtionalization relay mechanism was proposed for the

  已经描述了用于合成官能化的β-酮硫代砜的烯烃的需氧氧化三官能化。转化过程是通过铜催化下的分子氧活化而进行的，并在温和条件下的一次操作中形成了两个新的C–S键。提出了一种新的Cu催化的磺酰基自由基加成/氧化/官能化中继机理。
• Dual gold and photoredox catalysis: visible light-mediated intermolecular atom transfer thiosulfonylation of alkenes
  作者：Haoyu Li、Cuicui Shan、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c6sc05093j

  日期：——

  Regioselective difunctionalization of alkenes has attracted significant attention from synthetic chemists and has the advantage of introducing diverse functional groups into vicinal carbons of common alkene moieties in a single operation. Herein, we report an unprecedented intermolecular atom transfer thiosulfonylation reaction of alkenes by combining gold catalysis and visible-light photoredox catalysis

  烯烃的区域选择性双官能化引起了合成化学家的极大关注，并且具有在单一操作中将不同官能团引入常见烯烃部分的邻位碳的优点。在此，我们通过结合金催化和可见光光氧化还原催化，报道了前所未有的烯烃分子间原子转移硫代磺酰化反应。三氟甲硫基（SCF 3）和其他官能化硫基与磺酰基一起以最原子经济的方式区域选择性地引入到烯烃中。详细的机理研究表明，金催化和光氧化还原催化的协同组合对于该反应至关重要。
• Copper-Catalyzed Sequential Azomethine Imine-Alkyne Cycloaddition and Umpolung Thiolation Reactions
  作者：Min Zhang、Feifei Wu、Huanhong Wang、Junshi Wu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201700387

  日期：2017.8.17

  Copper‐catalyzed sequential 1,3‐dipolar cycloadditions of azomethine imines and alkynes and electrophilic thiolations are described. The C−S, C−N, and C−C bonds were simultaneously formed in one pot, leading to N,N‐bicyclic pyrazolidinones in good to excellent yields. The process is proposed to proceed via reaction of a cuprate pyrazolidinonate intermediate and benzenesulfonothioate.

  描述了铜催化的偶氮甲亚胺和炔烃的连续1,3-偶极环加成反应以及亲电硫醇化反应。在一个罐中同时形成CS ， CN和CC键，从而导致N，N-双环吡唑啉酮类化合物的收率为好至极好。建议该方法通过吡咯烷二酸铜盐中间体和苯磺酸硫代磺酸盐的反应来进行。
• Oxidative Coupling of Dichalcogenides with Sodium Sulfinates via Copper-Catalyzed Cleavage of S–S and Se–Se Bonds
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/jo5026805

  日期：2015.2.6

  A copper-catalyzed sulfonylation of disulfides was achieved using sodium sulfinates in air. The reaction formed various sulfur–sulfone bonds efficiently and afforded thiosulfonates in good yields. Selenosulfonates could also be prepared with this procedure. Furthermore, both chalcogenide groups on the dichalcogenides were available in these reactions.

  在空气中使用亚磺酸钠可实现铜催化的二硫化物磺酰化反应。该反应有效地形成了各种硫磺键，并以良好的收率提供了硫代磺酸盐。硒代磺酸盐也可以用该方法制备。此外，在这些反应中二硫氰酸盐上的两个硫族化物基团都是可用的。